第三章羧酸酯

第三章羧酸酯演示文稿第一页，共六十一页。（优选）第三章羧酸酯第二页，共六十一页。2.羧酸的分类：按烃基的种类按羧基的数目按碳原子的数目脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸低级脂肪酸高级脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸)C6H5-COOH(苯甲酸)CH2=CH-COOH(丙烯酸)HOOC-COOH(乙二酸)硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOHCH3CH2COOH(丙酸)CH2-COOHCH-COOHCH2-COOH(丙三酸)第三页，共六十一页。3.羧酸的命名：CH3COOH654321

CH3CHCH2CHCH2COOHCH3CH3乙酸（醋酸）3，5-二甲基己酸第四页，共六十一页。4.羧酸的物理性质：１.甲酸、乙酸、丙酸有强烈的刺激性气味的无色液体，含有4—9个碳原子的饱和一元羧酸是具有腐败气味的油状液体，癸烷以上为腊状固体，二元羧酸和芳香酸都是结晶固体．2.低级羧酸可与水浑溶，随着相对分子质量的增大，溶解度逐渐减小。3.羧酸的溶沸点随着分子质量的增加而升高。第五页，共六十一页。苹果酸C4H6O5

第六页，共六十一页。柠檬酸C6H8O7

第七页，共六十一页。草酸C2H2O4

乳酸C3H6O3

醋酸C2H4O2

第八页，共六十一页。探究羧酸的性质乙酸为例说明第九页，共六十一页。一、乙酸的物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶熔点：16.60C，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）气味色态溶解性熔点第十页，共六十一页。1.冰醋酸是什么状态的？2.如果室温较低时，无水乙酸就结成象冰一样的晶体，请简单说明在实验中遇到这种情况时，你将怎样从试剂瓶中取出无水乙酸。讨论——第十一页，共六十一页。二、乙酸分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：分子式：结构式：官能团：（或—COOH）O—C—OHCHHHHOCO第十二页，共六十一页。漫画1思考：为什么水垢能用乙酸洗涤呢？第十三页，共六十一页。试验1：用石蕊检验乙酸的酸性说明：

蓝色的石蕊试纸变红色，说明乙酸具有酸性。原因：思考：比较CH3COOH、H2CO3、苯酚的酸性大小？2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O结论：思考：为什么水垢能用乙酸洗涤呢？C6H5ONa+H2O+CO2C6H5OH+NaHCO3酸性：

CH3COOH>H2CO3>OHCH3COOHCH3COO-+H+第十四页，共六十一页。CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O为什么水垢能用乙酸洗涤呢？你知道了吗？第十五页，共六十一页。

乙酸溶液中存在哪些微粒？课堂思考：可以用几种方法证明乙酸是弱酸？讨论——证明乙酸是弱酸的方法：1.配制一定浓度的乙酸测定PH值。2.在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性。3.在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率。4.测定乙酸钠溶液的pH值。第十六页，共六十一页。1、酸的通性一般规律（1）跟指示剂反应

蓝色石蕊试液遇酸变红色

无色酚酞试液遇酸不变色（2）跟活泼金属起置换反应酸+金属==盐+氢气

2CH3COOH＋Zn=（CH3COO)2Zn＋H2↑（3）跟碱起中和反应酸+碱─→盐+水

CH3COOH＋NaOH=CH3COONa＋H2O（4）跟碱性氧化物反应酸+碱性氧化物→盐+水

2CH3COOH+Na2O=CH3COONa+H2O（5）跟某些盐反应酸+盐─→新酸+新盐

2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O第十七页，共六十一页。试验2：乙酸与乙醇的反应CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

浓H2SO4

思考：为什么醋酸能解酒？浓H2SO4的作用：催化剂和吸水剂。

第十八页，共六十一页。“酒是陈的香”第十九页，共六十一页。

在一支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，加入碎瓷片，如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。实验反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?第二十页，共六十一页。2.酯化反应定义：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。浓硫酸作用：催化剂、吸水剂乙酸乙酯CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

浓硫酸△第二十一页，共六十一页。方式1：酸脱氢、醇脱羟基方式2：酸脱羟基、醇脱氢探究酯化反应可能的脱水方式----同位素示踪法第二十二页，共六十一页。酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O注意：无机含氧酸也可发生酯化反应（如H2SO4、HNO3、H3PO4等）C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O第二十三页，共六十一页。酯化反应过程动画第二十四页，共六十一页。注意①饱和Na2CO3溶液的作用是什么？②导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方？——防倒吸a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。1.装药品的顺序如何？2.饱和Na2CO3溶液有什么作用？3.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？

乙酸乙酯的实验室制备第二十五页，共六十一页。几种可防倒吸的装置：第二十六页，共六十一页。科学探究CH3COOHABCDEFGHIJNaHCO3溶液苯酚钠溶液Na2CO31、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。第二十七页，共六十一页。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚科学探究Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3此装置有什么缺陷?如何改进？第二十八页，共六十一页。1、羧酸的物理性质：碳链越长，沸点越高，在水中的溶解度越小。

（1）弱酸性（2）酯化反应2、羧酸的化学性质：小结（酸性越弱）第二十九页，共六十一页。代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能，产生CO2能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较温故知新√√√×√√×第三十页，共六十一页。C1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有()

A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为

。20练习第三十一页，共六十一页。2.酯化反应属于（）A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应D3.请写出下列反应的化学方程式：①CH3COOH与CH3OH②HCOOH与CH3CH2OH③CH3COOH与HOCH2CH2OH第三十二页，共六十一页。走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么?第三十三页，共六十一页。生活中的酯类物质你知道吗？第三十四页，共六十一页。戊酸戊酯自然界中的有机酯丁酸乙酯乙酸异戊酯蛇麻醇酯第三十五页，共六十一页。第三十六页，共六十一页。第三十七页，共六十一页。你学过哪些酯类物质？乙酸乙酯油脂第三十八页，共六十一页。怎样制备乙酸乙酯？饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

浓H2SO4

△

从乙酸乙酯的制备实验中，你能得到哪些有关酯的信息？（从结构、物理性质、化学性质方面去考虑）思考与交流第三十九页，共六十一页。三、酯1.酯的定义：酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。2.羧酸酯的一般通式为R1—C—O—R2O||3.饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:CnH2nO2饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。第四十页，共六十一页。乙酸乙酯的分子结构结构简式：CH3COOCH2CH3

乙酸乙酯是极性分子化学式：C4H8O2吸收强度43210核磁共振氢谱第四十一页，共六十一页。4.酯的分类：⑴根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。⑵根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。饱和一元羧酸酯的通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2酯与饱和一元羧酸互为同分异构体练习:写出C4H8O2的各种同分异构体的结构简式第四十二页，共六十一页。5.酯的物理性质：一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。6.化学性质——水解反应R1—C—O—R2O||＋

H—OHR1—CO||—OH＋

H—O—R2无机酸第四十三页，共六十一页。科学探究请设计对比实验探究：乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热的条件下的水解速率。第四十四页，共六十一页。对比实验6滴乙酸乙酯+5.5mL蒸馏水6滴乙酸乙酯＋0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸馏水1试管70～80℃水浴加热现象无明显变化6滴乙酸乙酯＋0.5mLNaOH＋5mL蒸馏水2试管3试管乙酸乙酯的气味变淡乙酸乙酯的气味消失结论：酯在碱性条件下水解程度最大，水解几乎趋于完全。酯在酸性条件下水解程度较小，水解具有可逆性。第四十五页，共六十一页。OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H2O=OCH3C-OH+C2H5OH=

稀H2SO4△乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解方程式：第四十六页，共六十一页。注意※酯的水解时的断键位置。※无机酸只起催化作用不影响化学平衡。※碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。※酯的水解与酯化反应互为可逆反应。第四十七页，共六十一页。小结2、酯在酸(或碱)存在的条件下,水解生成酸和醇。3、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。4、在有碱存在时,酯的水解不可逆，趋近于完全。(用化学平衡知识解释)1、酯的水解规律：酯+水

无机酸△酸+醇无机碱△酯+水酸+醇第四十八页，共六十一页。(乙酸乙酯的沸点为77℃)思考与交流

乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请说明理由。第四十九页，共六十一页。饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸、浓硫酸(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。

根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。思考与交流第五十页，共六十一页。HCOOCH3练习：1.写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式第五十一页，共六十一页。COO—CH2CH3COO—CH2CH32.写出下列酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式第五十二页，共六十一页。

请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：练一练CH2=CH2+H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂CH3COOC2H5+H2O

浓H2SO4△CH3COOH+C2H5OHCu或Ag2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2催化剂△2CH3COOH2CH3CHO+O2（2CH2=CH2+O22CH3CHO）高温、高压

催化剂第五十三页，共六十一页。1、请说出下列酯的名称：HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯COOCH2CH3COOCH2CH3乙二酸二乙酯CH3COOCH2CH3COOCH2二乙酸乙二酯练习：第五十四页，共六十一页。酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应第五十五页，共六十一页。1.下列有关酯的叙述中，不正确的是（）A.羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C.酯化反应的逆反应是水解反应D.

果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯练习:B第五十六页，共六十一页。2.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O

。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2

。合成这种胆固醇酯的羧酸是()

A.C6H13COOHB.C6H5COOH

C.C7H15COOHD.C3H7COOH

B第五十七页，共六十一页。3.现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液银