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文档简介

醌类化合物Quinonoid醌类化合物概述结构类型醌类化合物的理化性质蒽醌类化合物的提取与分离醌类化合物的光谱特征一、概述醌类化合物可分为苯醌、萘醌和蒽醌等结构类型。生理活性:致泻、抗菌、利尿和止血等,还有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作用。二、结构类型有邻苯醌和对苯醌两种天然的多为对苯醌常见的取代基:OH,OMeMe和烷基等苯醌类

对苯醌邻苯醌二、结构类型主要分为:对醌衍生物、泛醌(辅酶Q)(一)苯醌二、结构类型三种可能结构,但天然的萘醌仅有α-萘醌

(二)萘醌二、结构类型包括:蒽醌,氧化蒽酚,蒽酚,蒽酮及蒽酮的二聚体。(四)蒽醌二、结构类型1.单蒽核类天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。

1,4,5,8位为α位

2,3,6,7位为β位

9,10位为meso位二、结构类型其中羟基蒽醌分为两类:大黄素型和茜素型。

二、结构类型3.蒽酚和蒽酮衍生物蒽醌

蒽酚

蒽酮二、结构类型4.二蒽酮衍生物可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。又分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连。

二、结构类型5.萘骈二蒽酮衍生物

三、醌类化合物的理化性质

酸性(1)苯醌和萘醌的醌核上的羟基酸性类似于羧基;(2)萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性:β-羟基>α-羟基游离蒽醌的酸性强弱顺序为:含COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个以上α-OH>1个α-OH溶于NaHCO3溶于Na2CO3溶于1%NaOH溶于5%NaOH三、醌类化合物的理化性质2.颜色反应:Feigl反应无色亚甲蓝显色Bornträger反应金属离子活性次甲基试剂亚硝基二甲基苯胺颜色反应醌类化合物

概述

结构类型

醌类化合物的理化性质

蒽醌类化合物的提取与分离

醌类化合物的光谱特征四、醌类化合物的提取和分离(二)分离方法醌类化合物

概述

结构类型

醌类化合物的理化性质

蒽醌类化合物的提取与分离

醌类化合物的光谱特征五、醌类化合物的光谱特征

峰1~230nm峰2240~260nm(A)峰3262~295nm(B)峰4305~389nm(A)

峰5>400nm

(B中的羰基引起)(一)UV五、醌类化合物的光谱特征(三)NMR

母核芳氢的NMR信号:α-芳氢δ8.07β-芳氢δ6.67孤立芳氢,s邻二芳氢,J=6~9Hz,dd间二芳氢,J=1~3Hz,dd取代质子信号:甲氧基δ4.0~4.5,s芳香甲基δ2.1~2.9,s五、醌类化合物的光谱特征

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