《有机合成反应》课程教案

* * 课程名称： 有机合成反响课程类型：√理论课 □理论、实践课 □实践课总学时数：483授课教师：授课年级、专业、班级： 10化工本〔1〔2〕授课学期：2023 至2023 学年第一学期教材名称： 精细有机合成单元反响2023年8月8日授课内容

细化工的意义，学习精细化工的重要性与迫切性教学时数 2 授课类型 讲授教学目标

精细化工的意义，学习精细化工的重要性与迫切性无无教学方法与手段 课堂讲授，配以较多的数据列表教 有重点的讲解课本内容，要求学生理解精细化工的含义、特点及重要学 性，重点理解本课程是有机化学的延长和深化，是重点探讨应用频率过 较高的一些有机化学反响的课程。程 建议学生查看课程网站。争论、练习与作业 无课后反思 无授课内容

工业合成反响统计与分析；染料、颜料工业合成反响统计与分析教学时数 2 授课类型 讲授教学目标

状况。无无教学方法与手段 课堂讲解，配以含很多图表的多媒体课件教分析的根底和局限性，分析结果的意义，常用反响的分类，不同行业学使用反响的差异及其缘由等。选择性讲解课本的一些实例，以使同学过们对有机化学的内容进展回忆。程最终讲解本课程选择所选反响的主要理由，及涉及的反响类别，及与有机化学中的开放方法的差异。争论、练习与作业 无课后反思 无〔1〕〔2〕芳香族取代反响：授课内容 亲核取代，亲电取代〔3〕自由基反响：自由基的形成，分类加成反响：亲电加成，亲核加成，自由基加成教学时数 4 授课类型 讲授

自由基反响，亲电加成、亲核加成、自由基加成。基反响；亲电加成、亲核加成、自由基加成教学难点 脂肪族亲核取代和亲电取代；芳香族亲核取代和亲电取代；自由基反响；亲电加成、亲核加成、自由基加成教学方法与手段 课堂讲解，配以多媒体课件和课程网站先回忆有机化学中学过的内容，再具体争论这些反响的影响因素，特别指出有机化学里没有学过的内容；再讲解有机化学中没学过的反教学硝基等的反响；最终重点表达自由基的反响，包括种类、产生方法与过条件、自由基反响的种类，特别对磺氧化、磺氯化等进展具体讲解，程深入浅出，使学生真正把握自由基反响。争论、练 要求课后阅读有机化学教材中相关内容，如亲电加成、自由基加成、习与作业亲电取代、亲核取代、亲核加成等反响课后反思 理解磺氯化反响、磺氧化反响、三氧化硫与烯烃加成，下次提问〔2〕磺化及硫酸化反响的影响因素：被磺化物质的构造，磺化剂，磺化温度和时间，磺化物的水解及异构化，催化剂及添授课内容 加剂的影响〔3〕磺化方法：过量硫酸磺化法，共沸脱水磺化法，烘焙磺化法，三氧化硫磺化法，氯磺酸磺化法，置换磺化法〔4〕硫〔5〕高级醇的硫酸化，自然不饱和油脂和脂肪酸的硫酸化；〔6〕磺化产物的分别方法教学时数 4 授课类型 讲授教学目标

历程，把握影响磺化反响的因素。磺化反响历程教学方法与手段 课堂讲授，配以多媒体课件和课程网站教的作用、磺化剂和硫酸化剂、磺化和硫酸化的反响机理、影响磺化和学硫酸化反响的因素的次序进展细致的分析与争论，特别重点比较三氧过化硫与硫酸的磺化特点，氯磺酸的反响特点，磺化反响的可逆性和异程构体的产生与掌握。最终分别举例争论了常见的磺化方法和硫酸化方法，着重讲解反响的原理。争论、练 布置作业，不少于10道题，涉及磺化剂及特点、磺化机理、特别的磺习与作业化反响、硫酸化等课后反思 无〔1〕硝化原理，硝化剂；硝化剂的活泼质点；硝化反响机理〔2〕硝化反响的影响因素：被硝化物的构造；硝化剂及浓度和用量；反响温度；搅拌；相比与硝酸比；硝化副反响〔3〕授课内容 氮的氧化物介绍各类工业上硝化方法及其适用范围〔4硝化方法，〔5〕物分别方法：化学法；物理法教学时数 4 授课类型 讲授教学目标

化反响的因素硝化反响理论教学方法与手段 课堂讲授，配以多媒体课件和课程网站教对有机物电子云分布的影响，然后按硝化剂的种类、特点、硝化反响学机理特别是混酸的作用机理、及影响硝化反响的因素的次序进展细致过的分析与争论，特别重点比较不同硝化剂的硝化力量，硝化反响的亲程电试剂，不同取代基对硝化速率和异构体比例的影响与掌握。最终举取代硝化法。争论、练习与作业 布置作业，不少于10道题，涉及硝化剂及特点、硝化机理等课后反思 无〔2〕取代卤化，芳环上的取代卤化；授课内容 脂肪烃及芳烃侧链的取代卤化〔3〕置换卤化羟基的置换卤化；芳环上硝基、磺酸基和重氮基的置换卤化。教学时数 4 授课类型 讲授教学目标

化和置换卤化的方法、反响历程和影响因素卤化反响的有关机理；卤置换反响教学方法与手段 课堂讲授，配以多媒体课件和课程网站简要指出卤化产物的重要性，从原理上复习卤代烃的亲核取代反响及教化、取代卤化和置换卤化进展具体的争论，并分别指出在有机化学中学的出处。加成卤化重点表达反响的亲电试剂或自由基，及加成方式；过取代卤化重点表达亲电取代卤化和自由基取代卤化，特别讲透醛酮的程α卤代，酸催化与碱催化的反响速率变化及选择性；置换卤化重点表达氟化工中应用重氮基置换和卤素交换法的实例。争论、练习与作业 布置作业，不少于20道题，涉及各种卤化反响课后反思 为什么烯烃与溴化氢的加成，在不同条件下得到不同产物？〔1〕催化氢化，烯烃的催化氧化；芳香族和杂环化合物的催化氢化；授课内容 〔2〕影响催化氢化反响的主要因素〔3〕化学复原，活泼金属；含化合物；肼及其衍生物；氢负离子转移试剂教学时数 4 授课类型 讲授教学目标

了解催化氢化的根本概念；把握催化氢化，把握化学复原催化氢化；化学复原影响催化氢化的主要因素；氢负离子转移试剂教学方法与手段 课堂讲授，配以多媒体课件和课程网站教类型、不同官能团的复原活性、化学选择性及立体选择性、活性与选学择性的关系，具体分析不同官能团活性凹凸的缘由，最终争论影响加过程例。争论、练习与作业 布置作业不少于20道题涉及主要的化学复原反响及催化加氢反响课后反思 硼氢化物复原与硼烷复原为什么具有很大的选择性区分？〔1〕催化氧化与催化脱氢，催化氧化；催化脱氢；光催化氧化；氨氧授课内容 化〔2〕化学氧化，过氧化物；锰化合物；铬酸及其衍生物；硝酸；〔3〕电解氧化教学时数 4 授课类型 讲授教学目标

了解电解氧化；理解催化氧化；把握化学氧化氨氧化；化学氧化教学方法与手段 课堂讲授，配以多媒体课件和课程网站先解释氧化反响的定义，然后介绍氧化反响的重要性和种类。催化氧教化重点表达氧化的自由基机理、常用的催化剂、影响因素、及反响类学型，再简洁介绍催化脱氢和光催化氧化，最终重点介绍氨氧化反响；过化学氧化重点表达过氧化物氧化、锰化合物氧化、铬化合物氧化、含程卤氧化剂氧化等，对每种氧化剂重点讲解其氧化特点及适用条件。争论、练 布置作业不少于20道题涉及主要的化学氧化反响及少数催化氧化习与作业和脱氢反响课后反思 无〔1〕〔2〕芳环上碳烷基化反响，芳环上碳烷基化反响的机理；授课内容 芳环上碳烷基化反响的催化剂；芳环上碳烷基化反响的特点；芳环上〔3〕活泼亚甲基化合物上的碳烷基化反响，活泼亚甲基化合物上的碳烷基化反响的机理；影响活泼亚甲基化合物上碳烷基化反响的因素；〔4〕N-烷基化，NN-烷基化方法教学时数 4 授课类型 讲授理解芳环上碳烷基化反响的催化剂，理解影响活泼亚甲基化合物上碳教学目标 把握芳环上碳烷基化反响的特点和芳环上碳烷基化反响的方法，把握活泼亚甲基化合物上的碳烷基化反响的机理。芳环上碳烷基化反响的机理；芳环上碳烷基化反响的催化剂；芳教学重点教学难点

反响的因素；N-烷基化化合物上的碳烷基化反响的机理教学方法与手段 课堂讲授，配以多媒体课件和课程网站教烷基化反响，包括反响机理、催化剂、影响因素、选择性，芳烃烷基学化重点争论三个主要的副反响：多烷基化、可逆性及碳正离子重排。过然后重点争论活泼亚甲基化合物的烷基化、机理、影响因素、合成规程则、副反响、碱等。最终较为简洁介绍氮的烷基化，重点讲解复原胺化反响及其应用。争论、练习与作业 布置作业，不少于20道题，涉及各种烷基化反响课后反思 无〔1〕授课内容 泼亚甲基化合物的碳酰基化〔2〕氮原子上的酰基化反响，羧酸为化剂的酰化；酸酐为酰化剂的酰化；酰氯为酰化剂的酰化教学时数 4 授课类型 讲授

上的甲酰基化，把握活泼亚甲基化合物的碳酰基化。酰基化；氮原子上的酰基化反响教学难点 芳环上的碳酰基化反响；芳环上的甲酰基化；活泼亚甲基化合物的碳酰基化教学方法与手段 课堂讲授，配以多媒体课件和课程网站先介绍酰基化反响的概念和类型，再重点表达酰基化试剂及常见酰基教影响因素、选择性，芳烃酰基化还重点讲解之前未学过的Gattermann学Gattermann-KochReimer-TiemannKolbe-Schmidt过反响、RiecheDuff程争论活泼亚甲基化合物的酰基化。最终重点讲解氮上的酰基化反响，并选做不少于3个书后习题。争论、练习与作业 布置作业，不少于20道题，涉及各种酰基化反响课后反思 无氨解方法，醇或酚羟基的氨解；脂肪族卤素衍生物的氨解；磺酸授课内容 基的氨解；硝基的氨解；芳环的直接氨解；不饱和化合物的胺化；环氧化合物的胺化教学时数 2 授课类型 讲授

或酚羟基、脂肪族卤素衍生物、磺酸基的氨解。芳环的直接氨解；不饱和化合物的胺化和环氧化合物的胺化教学难点 醇或酚羟基、磺酸基的氨解；硝基的氨解；芳环的直接氨解教学方法与手段 课堂讲授，配以多媒体课件和课程网站先介绍氨基化反响的概念和类型，再重点表达氨基化试剂。然后重点教争论各种常见的氨解方法：醇和酚羟基的氨解、卤代烃的氨解、磺酸学过特别重点表达酚羟基氨解、磺酸基氨解和硝基氨解这三个之前没有学程过的反响。争论、练习与作业 布置作业，不少于80道题，涉及各种氨解反响课后反思 卤代芳烃高温高压氨解的反响机理及实施时应留意的事项授课内容

缩合反响的类型；成环缩合反响；应用实例教学时数 3 授课类型 讲授教学目标

理解缩合反响的类型；把握成环缩合反响教学方法与手段 课堂讲授，配以多媒体课件和课程网站先介绍缩合反响的概念和类型，再重点表达广泛的缩合反响，包括各教Perkin缩合、Knoevenagel缩合、Mannich缩合、Wittig学Claisen缩合及DieckmannCannizzaro反响、过Reformatsky反响，对每一个反响的机理、影响因素、优缺点进展详程尽的评析。最终争论了成环缩合反响。争论、练习与作业 布置作业，不少于15道题，涉及各种缩合反响课后反思 尿素的氨基亲核性较弱，为什么能与丙二酸酯缩合成环？〔1授课内容 重排；Beckmann重排；Baeyer-Villiger重排教学时数 3 授课类型 讲授教学目标

了解重排反响的概念和分类；把握频呐醇重排、Wagner-MeerweinHofmannBeckmann重排、Baeyer-Villiger教学重点

从反响物分子角度和从反响机理中离子迁移类型的规律考虑重排反酸重排；Hofmann；Beckmann；Baeyer-Villiger教学难点 频呐醇重排；Hoffmann重排；Beckmann重排；Baeyer-Villiger重排教学方法与手段 课堂讲授，配以多媒体课件和课程网站先介绍重排反响的概念和类型，特别重点表达亲电、亲核、自由基、教学的频呐醇重排、Wagner-Meerwein过重排；和碳原子-其它原子的Hofmann重排、Beckmann重排、程Baeyer-Villiger可能的副产物、影响因素等。通过实例说明重排反响的重要性。争论、练习与作业 布置作业，不少于20道题，涉及各种重排反响课后反思 反响中间体如碳正离子、碳自由基等重排的动力是什么？〔2〕逆向切断技巧:优先考虑骨架的形成；碳-杂键先切断；目标分子活性为先行切断；添加关心基团后切断；回推到适当阶段再切断；利用分子的对称性；常见几种类型化合物的逆向授课内容 切断技巧〔3〕导向基的应用〔4〕保护基的应用：羟基的保护；氨〔5〕料和试剂；反响步数和总收率；中间体的分别与稳定性；设备要求；安全性；三废问题教学时数 4 授课类型 讲授

逆向合成切断技巧；把握导向基、保护