选修五第五讲有机合成及其应用合成高分子化合物

一、有机合成的关键之一——碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等3．常见的成环反应(1)2HOCH2CH2COOH或HOCH2CH2COOH(2)H2NCH2CH2COOH―→(3)HOCH2CH2OH2．官能团的转化(以乙烯为起始物)三、合成高分子化合物1．高分子化合物的组成(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子

化合物．(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小

单元．(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目．2．加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应概念加聚反应是单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应．缩聚反应是指单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应．反应物特征含不饱和键(如

等)含特征官能团(如—OH、

等)加聚反应缩聚反应产物特征聚合物与单体具有相同的组成聚合物和单体组成不同产物种类只有聚合物聚合物和小分子(如H2O等)反应种类单烯加聚、双烯加聚酚醛缩聚类、酯类、肽类3．加聚反应、缩聚反应的类型(1)加聚反应类型①聚单烯烃类(塑料纤维)②聚二烯烃类(橡胶)③混聚：两种或两种以上单体加聚：④聚乙炔：nCH≡CH―→(2)缩聚反应类型①聚酯类：OH与COOH间的缩聚②聚酰胺类：—NH2与—COOH间的缩聚③酚醛树脂类4．由高聚物推断单体(1)加聚产物单体的判断方法①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体．②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然后两键闭合即得对应单体．如③凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体．(2)缩聚产物单体的判断方法①酯类高聚物中含有“”，它的单体有两种，从中间断开，恢复为，—O—恢复为—OH.如的单体为②酰胺类高聚物中含有“”，在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体．如的单体是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2CH2COOH.③酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成，若链节中有酚羟基的结构如，单体是和HCHO.四、合成高分子材料以合成高分子化合物为基本原料，加入适当助剂，通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等，经过一定加工过程制成的材料．(2)医用高分子①常见类型：聚乳酸：，硅橡胶：以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等．②性能：生物相容性较好，安全无毒．③用途：制造医用器械、人造器官等．[例1]

(2010·江苏高考)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到．(4)B的水解产物为，H与它互为同分异构体，属于α­氨基酸(确定氨基与羧基的位置)，能与氯化铁溶液发生显色反应(有酚羟基)，且苯环上的一氯代物只有2种，则它的结构简式为

或有机合成的路线设计及合成路线的优化(1)合成路线要符合“绿色、环保”的要求，最大限度地利

用原料分子中的每一个原子，达到低排放甚至零排放．(2)基础原料要廉价、易得、低毒性、低污染．(3)按照一定的顺序和规律引入官能团．(4)合成的方法包括顺式和逆式合成法，即：基础原料中间体目标化合物[例2]近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好．下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线．请回答下列问题：(1)写出下列反应的类型：反应①___________________，反应②__________________________________________.(2)写出下列物质的结构简式：PVC_____________________________________________，C

.(3)写出A→D的化学反应方程式__________________.(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有_______________种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式__________________________．1．下列物质不属于高分子化合物的是(

)①甘油②油脂③纤维素④淀粉⑤有机玻璃⑥蛋白质⑦蔗糖⑧天然橡胶⑨2,4,6三硝基甲苯⑩涤纶A．①④⑦

B．①②⑦⑨C．③⑤⑥⑩ D．②③⑦⑧答案：B.2．聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，其结构简式为：，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点．下列对聚丙烯酸酯的叙述正确的是(

)①是缩聚产物②是加聚产物③属于混合物④属于纯净物⑤可以发生水解反应A．①③⑤ B．②③⑤C．①④⑤ D．②④解析：根据该物质的结构简式可以确定其单体为CH2===CH—COOR，可知合成该物质发生的是加聚反应；由于高分子中n不固定，故其属于混合物；聚丙烯酸酯含有酯基，则可以发生水解反应．答案：B3．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类．PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜不可直接接触食品，它对人体有潜在危害．下列有关叙述不正确的是 (

)A．PE、PVC都属于线型高分子化合物B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD．废弃的PE和PVC均应回收利用以减少白色污染解析：聚乙烯、聚氯乙烯都属于线型高分子化合物，A对；PVC的单体是CH2＝CHCl，不属于烃，B错；PVC中含有氯元素，在燃烧过程中会产生HCl，对人体有害，C对；废弃塑料可造成白色污染，回收利用减少对环境的污染，D对．答案：B4．下列物质中，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是 (

)解析：能发生加成反应应含有碳碳双键、碳碳叁键或—CHO等，能发生加聚反应应含有碳碳双键、碳碳叁键等，能发生缩聚反应应含有氨基或羟基和羧基等．答案：D解析：A中CH3CH2OH脱水有副产物，B中取代有多种卤代物生成，C中与B相似，取代过程有多种取代物生成．答案：D6．《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成．一种合成路线如下：(1)C的结构简式为_______________________________．(2)写出反应①的化学方程式：_