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第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时苯1.下列关于苯的说法中不正确的是()A.苯分子中含有碳氢单键,故能发生取代反应B.苯分子中含有碳碳单键,该键稳定,不易发生反应C.苯的挥发性与其沸点低是分不开的D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明其分子中不含碳碳双键,解析:苯分子中碳与碳之间的键是介于单、双键之间的一种独特的键,既不是单键,也不是双键。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色也充分说明了其分子中不含碳碳双键。苯环上的氢原子是以单键的形式连在碳原子上的,能被其他原子或原子团取代。凡易挥发的物质都是沸点低的物质。答案:B2.下列有机分子中,所有的原子不可能在同一个平面上的是()解析:判断有机物分子中原子共面问题,必须熟悉三种代表物的空间结构。即:CH4,正四面体,最多三个原子共面;CH2=CH2,平面结构;,平面结构。A、C中把氯原子看作氢原子,所以全部共面。B中苯环平面和乙烯平面可以共面。D含有甲基(—CH3),所以不可能所有的原子共面。答案:D3.与甲烷、乙烯相比,苯的独特性质具体来说是()A.难氧化,易加成,难取代B.易取代,能加成,难氧化C.易氧化,易加成,难取代D.因是单双键交替结构,故易加成为环己烷解析:在50~60℃条件下,苯能跟混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应,反应较易进行;在加热加压并有催化剂存在时,苯能跟H2发生加成反应,但不能跟溴水发生加成反应,也就是说,苯的加成反应能进行,但较难;苯很难被氧化(燃烧除外),不能使酸性KMnO4答案:B4.下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A.甲烷B.苯C.乙烯D.乙烷解析:甲烷和乙烷都属于烷烃,只能发生取代反应,不能发生加成反应,也不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能发生加成反应,不易发生取代反应,能使酸性KMnO4溶液褪色;而苯既能发生取代反应,又能发生加成反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色。答案:B5.等物质的量的下列物质,与足量氢气发生加成反应,消耗氢气最多的是()答案:D6.人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。(1)已知分子式为C6H6的烃结构有多种,其中的两种为(Ⅰ)和(Ⅱ)①这两种结构的区别表现在:定性方面(即化学性质方面):Ⅰ能________(填字母)而Ⅱ不能。a.被酸性高锰酸钾溶液氧化b.与溴水发生加成反应c.与溴发生取代反应d.与氢气发生加成反应,定量方面(即消耗反应物的量的方面):1molC6H6与H2加成时Ⅰ需________mol,而Ⅱ需________mol。②今发现C6H6还可能有另一种立体结构(如下图所示),该结构的二氯代物有________种。(2)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8。请你判断它的结构简式是下列中的________(填字母)。(3)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_________,________。解析:(1)Ⅰ是环状烯烃,可以发生的反应有a、b、c、d,而Ⅱ(苯)不能发生a、b两反应;Ⅰ含2个双键,加成时需2molH2,Ⅱ(苯)加成时需3molH2;(2)由分子式C10H8可判断萘的结构式只能是C选项。答案:(1)①ab23②3(2)C(3)介于单键与双键之间的独特的键一、选择题(本题包括6个小题,每小题8分,共48分。每小题只有一个选项符合题意),1.下列有关苯与乙烯的比较中,正确的是()A.两者分子中所有原子都在同一平面上B.都能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.都能与溴水反应使溴水褪色D.等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时,乙烯耗氧多解析:苯、乙烯均为平面型结构,A正确;苯一般情况下不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应,B、C错误;苯的分子式为C6H6,乙烯分子式为C2H4,故等物质的量的苯与乙烯完全燃烧时,苯耗氧多。答案:A2.加成反应是有机化学中的一类重要的反应,下列属于加成反应的是()A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色D.甲烷与Cl2混合,光照后黄绿色消失解析:A项反应为CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br;B项未发生化学反应;C项乙烯发生氧化反应;D项CH4发生取代反应。答案:A3.下列各组有机物中,仅使用溴水不能鉴别出的是()A.苯和四氯化碳 B.乙烯和丙烯C.乙烷和乙烯 D.苯和酒精解析:A中,苯萃取溴后在上层,水在下层;CCl4萃取溴后在下层,水在上层,可鉴别。B中,乙烯和丙烯均能与Br2发生加成反应,使溴水褪色,无法鉴别。C中,乙烷不与溴水反应,不能使溴水褪色,而乙烯能与溴水反应使其褪色,可鉴别。D中,酒精与水混溶,不分层,可鉴别。答案:B4.下列实验能获得成功的是()A.苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C.加入水后分液可除去溴苯中的溴D.可用分液漏斗分离硝基苯和水解析:苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应,A错误;苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯,B错误;溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中过量的溴,应加入氢氧化钠溶液后再分液,C错误;硝基苯难溶于水,应用分液漏斗分离,D正确。答案:D5.某有机物的结构简式为,其分子结构中处在同一平面内的原子最多有()个B.16个,个D.18个解析:与苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面,共有12个,—CH3上有一个H与苯环共面,根据乙烯的结构知—CH=CH2中所有原子共面,都可与苯环共面,所以处于同一平面的原子最多有17个。答案:C6.苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为,它一般不可能具有的性质是()A.易溶于水,不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应,在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成解析:因苯乙烯为烃,故难溶于水,易溶于有机溶剂,A项错误;其分子式为C8H8,与苯(C6H6)具有相同的最简式,故燃烧时现象相同,B项正确;因分子中含—CH=CH2,故能与Br2发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化,C项正确;1mol能与3molH2发生加成反应,1molCH2=CH—能与1molH2发生加成反应,故D项正确。答案:A二、非选择题(本题包括3个小题,共52分)7.(16分)某烃A不能使溴水褪色,最简式是CH,molA完全燃烧时生成13.44L二氧化碳(标准状况)。(1)A的结构简式为________。(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式并指明反应类型:①A与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应生成B:______________,________反应。②在催化剂作用下A与H2反应生成C:__________________,________反应。解析:该烃的最简式是CH,molA完全燃烧时生成二氧化碳为13.44L÷22.4L·mol-1=mol,故该烃分子中碳原子数为mol÷mol=6,所以氢原子数也为6,则A的分子式为C6H6。又因A不能使溴水褪色,故A为苯。答案:8.(16分)探究苯与溴的反应生成溴苯的实验可用下图所示装置,分析装置并完成下列题目:(1)关闭F夹,打开C夹,向装有少量苯的三颈烧瓶中由A口加入过量溴,再加入少量FeBr3,塞住A口,则三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为_____________________________________________。(2)D、E试管内出现的现象分别为:D:______________,E:________________。(3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时,松开F夹,关闭C夹,可以看到的现象是__________________________________。解析:在FeBr3作催化剂的条件下,苯和液溴反应生成溴苯和溴化氢,溴化氢遇水蒸气产生白雾,遇硝酸银溶液产生溴化银淡黄色沉淀。答案:(2)石蕊溶液变红出现淡黄色沉淀(3)洗气瓶内水面上出现大量白雾9.(20分)某液态烃的分子式为CmHn,相对分子质量为H2的39倍。它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴的四氯化碳溶液因反应而褪色。在催化剂存在时,7.8g该烃能与molH2发生加成反应生成相应的饱和烃CmHp。则(1)m、n、p的值分别是m=________,n=________,p=________。(2)CmHp的结构简式是__________________。(3)CmHn能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应,该反应的化学方程式是_____________________________________________________,该反应属于________反应,有机产
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