高中化学人教版第三章有机化合物单元测试 优质课奖

第2课时乙酸[目标导航]1.掌握乙酸的组成、结构及主要用途。2.掌握乙酸的物理、化学性质，理解酯化反应的概念。3.认识乙酸在日常生活中的应用及与人体健康的关系。4.学会分析官能团与物质性质关系的方法。一、乙酸1．组成和结构2．物理性质俗名颜色状态气味溶解性挥发性醋酸无色液体强烈刺激性易溶于水和乙醇易挥发3.化学性质(1)弱酸性①弱酸性：乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验(2)酯化反应①概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。②反应特点：酯化反应是可逆反应且比较缓慢。③乙酸与乙醇的酯化反应实验现象a.饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成b.能闻到香味化学方程式CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O点拨(1)酯化反应属于取代反应。(2)酯化反应中酸脱羟基，醇脱羟基氢，生成酯和水。议一议判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”(1)乙酸的官能团是羟基()(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸()(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)()(4)制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应()答案(1)×(2)√(3)√(4)×二、酯1．酯羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯，简写为RCOOR′，结构简式为，官能团为。提醒乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。2．物理性质低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。3．用途(1)用作香料，如作饮料、香水等中的香料。(2)用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。议一议除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氢氧化钠溶液？答案不能，因为在氢氧化钠存在下乙酸乙酯会转化为乙酸钠和乙醇。一、乙醇、水、乙酸分子中羟基的活泼性例1下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率排序正确的是()①C2H5OH②NaOH溶液③醋酸溶液A．①>②>③ B．②>①>③C．③>②>① D．③>①>②解析金属钠与NaOH溶液反应，实质上是与其中的水反应，钠与水反应的速率比乙醇快；醋酸溶液中氢离子浓度更大，与钠反应速率更快。答案C归纳总结羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较R—OHH—OH钠能反应能反应能反应(比醇反应剧烈)氢氧化钠能反应不反应不反应碳酸氢钠能反应不反应不反应活泼性：羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)变式训练1设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。答案现象：碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。结论：酸性：乙酸>碳酸>硅酸。二、酯化反应例2实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在甲试管(如图)中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min。③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为______________________________________________________________________________________________________________；反应中浓硫酸的作用是____________________________________。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是______(填字母)。A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收部分乙醇C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D．加速酯的生成，提高其产率(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有____________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器____________(填“下口放出”或“上口倒出”)。解析(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。(2)饱和碳酸钠溶液的作用是：①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(3)分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。答案(1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)作催化剂和吸水剂(2)BC(3)分液漏斗上口倒出归纳总结酯化反应注意事项(2)试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。(3)酯化反应的机理通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H键，即“酸去羟基，醇去氢”。注意(1)酯化反应属于可逆反应，在判断示踪原子的去向时，应特别注意在哪个地方形成新键，则断裂时还在那个地方断裂。(2)酯化反应也属于取代反应。因为乙酸乙酯可以看成是由乙醇中“—OC2H5”基团取代了乙酸中的羟基而形成的化合物。(3)酯化反应中的酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。(4)浓硫酸的作用eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(催化剂——加快反应速率,吸水剂——提高反应物的转化率))(5)饱和碳酸钠溶液的作用eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(①降低乙酸乙酯的溶解度，,便于分层得到酯,②中和挥发出来的乙酸,③溶解挥发出来的乙醇))变式训练2若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有()A．1种B．2种C．3种D．4种答案C解析根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式，标明18O与16O的位置。而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的，观察可知含有18O的物质有3种。1．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是()A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐反应，产生CO2气体B．乙酸能与醇类物质发生酯化反应C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色D．乙酸在温度低于℃时，就凝结成冰状晶体答案C2．乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是()a．乙酸的电离，是①键断裂b．乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂c．在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2eq\o(→,\s\up7(红磷))CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂d．乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→＋H2O，是①②键断裂A．abcB．abcdC．bcdD．acd答案B解析乙酸电离出H＋时，断裂①键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；与Br2的反应，取代了甲基上的氢，断裂③键；生成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断①键，另一个分子断②键，所以B正确。3．将1mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在时与足量乙酸充分反应。下列叙述错误的是()A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18OC．可能生成88g乙酸乙酯D．不可能生成90g乙酸乙酯答案B解析酯化反应的机理是“酸去羟基醇去氢”，即：故18O存在于生成物乙酸乙酯中，而生成的水分子中无18O；若1mol乙醇完全酯化可生成1molCH3CO18OC2H5，其质量为90g，但酯化反应为可逆反应，1mol乙醇不可能完全转化为酯，故生成乙酸乙酯的质量应小于90g。4．等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应，消耗金属钠的质量从大到小的顺序是________________________________________________________________________。等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应，产生的气体的体积从大到小的顺序是________________________________________________________________________。①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH答案①＝②＝④>③②＝④>③＝①解析有机物分子里的羟基和羧基都可以和Na反应放出H2，则消耗金属钠的质量①＝②＝④>③；而只有羧基和NaHCO3溶液反应放出CO2，所以产生的气体的体积②＝④>③＝①。5．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请完成下列问题：(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________。(2)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。试剂a是________，试剂b是________。分离方法①是______，分离方法②是________，分离方法③是________。(3)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是____________________________。答案(1)碎瓷片防止暴沸(2)饱和Na2CO3溶液稀硫酸萃取、分液蒸馏蒸馏(3)除去乙酸乙酯中的水分解析只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好第一个小题。对于第(2)和(3)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E)，留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。[基础过关]题组1羧酸的结构与性质1．下列有关乙酸性质的叙述错误的是()A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇B．乙酸的沸点比乙醇高C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水答案D解析乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。2．下图是某有机物分子的比例模型，灰色的是碳原子，白色的是氢原子，黑色的是氧原子。该物质不具有的性质是()A．与氢氧化钠反应 B．与稀硫酸反应C．发生酯化反应 D．使紫色石蕊溶液变红答案B解析由比例模型知，该物质为CH3COOH，显酸性，能使紫色石蕊溶液变红，能与NaOH反应，能与醇发生酯化反应，B正确。题组2酯化反应及酯的性质3．实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体，当振荡混合物时，有气泡产生，主要原因可能是()A．有部分H2SO4被蒸馏出来了B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来了C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来了D．有部分乙酸乙酯与碳酸钠反应了答案C解析硫酸属于难挥发性酸，A错误；乙醇不与碳酸钠反应，B错误；乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，C正确；乙酸乙酯与碳酸钠不反应，D错误。4．中国女药学家屠呦呦因研制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素成果而获得2023年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素和双氢青蒿素结构如图所示。下列关于青蒿素和双氢青蒿素的说法正确的是()A．青蒿素的分子式为C15H22O5B．青蒿素和双氢青蒿素是同分异构体C．青蒿素和双氢青蒿素都能发生酯化反应D．双氢青蒿素在水中的溶解性小于青蒿素答案A解析由结构简式可知青蒿素的分子式为C15H22O5，A正确；双氢青蒿素的分子式为C15H24O5，二者分子式不同，不是同分异构体，B错误；青蒿素不含羟基或羧基，不能发生酯化反应，C错误；双氢青蒿素含有羟基，可形成氢键，在水中溶解度较大，D错误。5．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。下列分析不正确的是()A．C6H13OH分子中含有羟基B．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13C．C6H13OH可与金属钠发生反应D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解答案D解析酯化反应是在有催化剂存在的情况下进行的可逆反应，由此可知，酯的水解需要催化剂。题组3官能团对物质性质的影响6．某有机物的结构简式为CH2=CH—COOH，该有机物不可能发生的化学反应是()A．酯化反应 B．加成反应C．水解反应 D．中和反应答案C解析含有—COOH，可发生酯化反应，A正确；含有碳碳双键，可发生加成反应，B正确；不含可水解的官能团，不能水解，C错误；含有—COOH，可发生中和反应，D正确。7．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是()A． B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OH D．CH3COOH答案A解析氢的活泼性：羧基>醇羟基。Na既能与羟基反应，又能与羧基反应；NaHCO3只与羧基反应，能生成CO2与H2的量相等的只有A。8．枸椽酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病，其结构简式为。下列物质中不能与枸椽酸乙胺嗪反应的是()A．乙酸 B．乙醇C．碳酸钠溶液 D．盐酸答案D解析枸椽酸乙胺嗪中所含有的官能团是—COOH、—OH，故能与乙醇、乙酸发生酯化反应；—COOH能与Na2CO3溶液反应。9．某有机物的结构简式为HOOC—CH=CHCH2OH。(1)请你写出该有机物所含官能团的名称：________、________、________。(2)验证该有机物中含有—COOH官能团常采用的方法是_______________________，产生的现象为_______________________________________________。答案(1)羟基羧基碳碳双键(2)与少量的新制Cu(OH)2悬浊液反应沉淀溶解(或其他合理答案)解析该有机物中的官能团有—COOH、和—OH；可利用酸性验证有机物中含有—COOH。[能力提升]10．回答下列问题：Ⅰ.断①键发生________反应，乙酸能使石蕊溶液变________色，其酸性比碳酸强。(1)与钠反应的离子方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________。(2)与氢氧化钠溶液反应的离子方程式：_______________________________________________________________________________________________________________。(3)与氧化铜反应的离子方程式：___________________________________________________________________________________________________________________。(4)与碳酸钙反应的离子方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________。Ⅱ.断②键发生________反应，与CH3CH2OH反应的化学方程式：___________________________________________________________________________________________。答案Ⅰ.取代红(1)2CH3COOH＋2Na→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋(2)CH3COOH＋OH－→CH3COO－＋H2O(3)2CH3COOH＋CuO→2CH3COO－＋Cu2＋＋H2O(4)2CH3COOH＋CaCO3→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑Ⅱ.酯化＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O11．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖，在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CHOHCH3COOH。完成下列问题：(1)写出乳酸分子中官能团的名称：______________________________________________。(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________________。(3)写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________________。(4)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互反应生成环状结构的物质，写出此生成物的结构简式：________________________________________________________________________。答案(1)羟基、羧基(2)(3)(4)解析乳酸分子中既含有羟基又含有羧基，二者活性不同。它们都可以与钠反应，只有羧基可以与Na2CO3溶液反应；乳酸分子间可发生酯化反应形成环状酯。[拓展探究]12．已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B、D是饮食中两种常见的有机物，F是一种有香味的物质，F中碳原子数是D的两倍。现以A为主要原料合成F和高分子化合物E，其合成路线如图所示。(1)A的结构式为____________，B中决定其性质的重要官能团的名称为____________。(2)写出反应的化学方程式并判断反应类型。①____________________________________________________________，反应类型：____________。②______________________________，反应类型：____________。(3)实验室怎样鉴别B和D？_