第三章第二节苯课件【正式上课版】

我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。

——凯库勒

第二节苯【Benzene】2016届高一理科课件《有机化合物》东莞市南开实验学校凯库勒同学们最近听说过PX不有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。——猜一字C6H6Benzene

第二节苯【Benzene】2016届高一理科课件《有机化合物》凯库勒【复习旧知】物质类别碳键类型通式反应类型烷烃（饱和烃）烯烃（不饱和烃）CnH2n+2(n≥1)取代反应CnH2n(n≥2)加成反应1.19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。2.英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物”。3.1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。4.待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人又确定了苯的相对分子质量和分子式。苯的发现史读一读【问题一】苯的结构发现及特点【发掘信息】发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，测定苯的相对分子质量为78，请确定苯的分子式。解：C:78×92.3%÷12=6H:78×(1－92.3%)÷1=6所以苯的分子式为C6H6请根据以下问题，探究苯的结构:1.碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：

2.苯的分子式为C6H6，属于哪类物质（饱和烃、不饱和烃）？C6H14C6H12猜想苯分子中可能含C=C等不饱和键。CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH≡C－C≡C－CH2－CH3CH2＝CH－CH＝CH－C≡CHCH2＝CH－C≡C－CH＝CH2CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等【问题一】若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式写出其可能的结构。【问题二】若苯分子为环状结构，试根据苯的分子式写出其可能的结构。

【重要提示】有机物分子结构中：1.每增加一个C＝C，减少2个H原子；2.每增加一个C≡C，减少4个H原子；3.每增加一个环，减少2个H原子。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。虽然很多科学家画出了各种结构，但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。凯库勒发现苯环结构的传奇-----“梦的启示”请同学们阅读课本71页。正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。CCCCCCHHHHHH

凯库勒

实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,我们知道碳原子必须满足四价,那么苯分子的结构如何呢?“凯库勒”苯的结构猜想凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式凯库勒式简写为1.若苯分子中含有C=C，则其应具有哪些重要的化学性质？2.可设计怎样的实验来证明？＊能否使溴水褪色?＊能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？探究实验

操作方法现象

解释

1.加入酸性高锰酸钾溶液2.加入溴水高锰酸钾在水中的溶解度大，下层是水层下层变为紫色，上层为无色

下层无色，上层变为橙红色

Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大（发生萃取）均未褪色没有反应。苯结构中并无单双键交替的结构，而是另有其独特的结构！结论凯库勒式存在不足。苯的真实结构①苯分子具有平面正六边形结构。②其中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

③苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。键角都是120°苯的组成、结构分子式C6H6结构式结构简式

凯库勒式或最简式CH为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。结合前面的讲解，我们知道了苯的真实结构并不是碳碳单键与碳碳双键交替排列的凯库勒式；而是六个完全相同的、介于之间的一种独特的键。那么，除了通过苯不能使溴水、酸性高锰酸钾褪色等实验来证明外，还可不可以用其他方式间接证明呢？【请结合甲烷的二氯取代只有一种结构，来试着证明。】思考与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________是苯环的碳碳键完全相同。事实：苯的邻位二卤代产物（C6H4X2

）只有一种。【问题二】苯的物理性质1.观察苯的色、态，并小心闻味；2.将2mL液态苯放入试管，然后将试管，放在冰水混合物中冷却；3.试管中盛2mL苯，然后加入4mL水振荡，观察溶解情况及苯层位置；4.试管中盛4mL苯加入少量溴水，振荡观察溶解情况。

【问题二】苯的物理性质3.密度为0.88g/L，比水轻。1.有特殊气味的无色液体，有毒。2.熔点为5.5℃，沸点为80.1℃，易挥发。

4.不溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。5.它本身是常用的有机溶剂。苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应化学性质预测苯的特殊结构我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。——凯库勒再见1、通过化学反应能使溴水褪色，且能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（）A．苯B．乙烷C．乙烯D．二氧化硫C、D练兵场2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120o练兵场3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（

）A、苯的一溴代物没有同分异构体B、苯的邻位二溴代物只有一种C、苯的对位二溴代物只有一种D、苯的间位二溴代物只有一种练兵场再见第二节苯的化学性质2016届高一理科课件《有机化合物》凯库勒苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应化学性质预测苯的特殊结构氧化反应2+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮并伴有黑浓烟(苯的含碳量较大。）①在空气中燃烧：②不能被强氧化剂（KMno4)氧化：甲乙苯+Br2

FeBr3Br+HBr

溴苯

取代反应NO2+HO-NO2

浓H2SO4+H2O水浴加热苯的硝化反应苯的卤化反应

硝基苯苯与溴的反应实验设计根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3【设计实验一】实验步骤:1.按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.2.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么？3.长导管的作用是什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂FeBr3液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。【思考】玻璃管

【设计实验二】实验步骤:1.先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.2.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.3.将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.4.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.5.粗产品提纯：依次用蒸馏水5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?若不可以，应该如何操作?2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?6.产物硝基苯的物理性质？【思考】不可以。应将浓硫酸沿试管内壁慢慢注浓硝酸中，并不断振荡。在50-60℃的水中水浴加热。分液漏斗除去多余的无机酸，以便于得到纯净的硝基苯。敞口玻璃管作用：冷凝回流。浓硫酸作用:催化剂和吸水剂。实验中得到的硝基苯由于含有杂质所以呈黄色。硝基苯（俗称人造苦杏仁油）是一种剧毒有机物。纯净的硝基苯为无色、有杏仁味的油状液体，密度比水大且不溶于水。苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应。+3H2Ni∆环己烷

加成反应苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的特殊性质【总结：苯的化学性质（较稳定）】1、难氧化（但可燃）；2．易取代，难加成；

3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定。资料卡片1、分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃。2、苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式：CnH2n-6（n≥6）注意：苯环上的取代基必须是烷基。CH3甲苯CH3CH3对二甲苯CH3CH3间二甲苯CH3CH3邻二甲苯变例：苯的二溴取代物有

种同分异构体。写出它们的结构简式。3B