烃的衍生物复习

烃的衍生物（复习）类别通式(饱和一元衍生物)官能团最小物分子主要化学性质对应化学方程式卤代烃醇酚醛羧酸酯一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质一、卤代烃主要化学性质:

1.取代反应：（水解反应）C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr

2.消去反应：C2H5Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O

NaOH醇△通式：R—XCnH2n+1X官能团：－X代表物：C2H5Br最小物：CH3X二、醇

1.置换反应：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑

2.消去反应：C2H5OHCH2=CH2

↑+H2O

3.氧化反应：

燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+H2O

浓H2SO41700C点燃催化剂△主要化学性质通式：R—OH官能团：—OH代表物：C2H5OHCnH2n+1OH最小物：CH3OH与羟基相连的碳上要有氢原子才能被催化氧化与羟基相邻的碳上要有氢原子才能发生消去反应主要化学性质三、酚代表物：OH官能团：－OHOHONaONaOHOH1.弱酸性：酸性：+NaOH+H2O弱酸性：+H2O+CO2+NaHCO32.取代反应：+3Br2

↓+3HBr3.显色反应：与FeCl3反应生成紫色物质OHBrBrBr主要化学性质三、醛通式：R—CHO官能团：－CHO代表物：CH3CHOCnH2nO或CnH2n+1CHO最小物：HCHO1.加成反应：（还原反应）CH3CHO+H2CH3CH2OH2.氧化反应：催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH银镜反应：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓

+CH3COONH4+3NH3+H2O与Cu（OH）2反应：CH3CHO+2Cu（OH）2

Cu2O↓+CH3COOH+2H2O催化剂催化剂四、羧酸主要化学性质1.酸的通性：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2.酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O

浓H2SO4通式：R—COOH官能团：—COOH代表物：CH3COOHCnH2nO2或CnH2n+1COOH最小物：HCOOH主要化学性质五、酯通式：R—COO—R′官能团：－COO－代表物：CH3COOC2H5CnH2nO2最小物：HCOOCH31.水解反应：酸性条件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH碱性条件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH无机酸二、烃的衍生物之间的转化关系卤代烃R—X

醇R—OH

醛R—CHO羧酸R—COOH

酯RCOOR不饱和烃123456789109101、（消去）C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O2、（加成）CH2==CH2+HBrC2H5Br3、（水解）C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr4、（消去）C2H5OHCH2==CH2+H2O5、（加成）CH2==CH2+H2OC2H5OH醇NaOH浓H2SO4

1700C催化剂、加热、加压6、（氧化）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O7、（还原）CH3CHO+H2C2H5OH8、（氧化）2CH3CHO+O22CH3COOH9、（酯化）C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O10、（水解）CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHCu加热催化剂加热催化剂加热浓H2SO4

加热反应类型定义举例（反应的化学方程式）取代反应加成反应聚合反应消去反应氧化反应还原反应酯化反应三、有机反应的类型1.取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。C2H5Br+H2OC2H5OH+HBrCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O

NaOH浓H2SO42.加成反应：

有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应CH3CHO+H2C2H5OHCH2==CH2+H2O

C2H5OHCH2==CH2+HBrC2H5Br

催化剂加热催化剂、加热、加压3.加聚反应：

由分子量小的化合物分子相互结合成分子量大的高分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应nCH2==CH2[CH2—CH2]nnCH2==CHCl[CH2CHCl]n

催化剂加热、加压催化剂加热4.消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O醇C2H5OHCH2==CH2+H2O浓H2SO4170℃5.氧化反应：有机物得氧或失氢的反应2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂加热2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu加热6.还原反应：

有机物得氢或失氧的反应CH3CHO+H2C2H5OH催化剂加热CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂加热7.酯化反应：

酸和醇起作用，生成酯和水的反应。C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O浓H2SO4加热四、有机物的几点特性：1、能使酸性KMnO4褪色的有机物：2、因化学反应能使溴褪色的有机物：3、互为类别异构的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛、裂化汽油。①单烯烃与环烷烃(CnH2n)②二烯烃与炔烃(CnH2n-2)③醇与醚(CnH2n+2O)④苯酚与芳香醇⑤醛与酮(CnH2nO)⑥羧酸与酯(CnH2nO2)5、能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：实验室制乙烯——催化剂、脱水剂硝化反应——催化剂、吸水剂酯化反应——催化剂、吸水剂分散系所用试剂分离方法乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙醇（NaCl）苯（苯酚）溴苯（溴）乙醇（水）甲苯（乙醛）五、物质的提纯饱和Na2CO3分液蒸馏水分液、碱石灰溴水洗气蒸馏NaOH溶液分液NaOH溶液分液CaO蒸馏蒸馏水分液六、几个重要实验1.银镜反应①试管要洁净；②氨水恰好使沉淀溶解后不要再过量；③水浴加热，且不要振荡试管；④反应后的混合液要及时处理；⑤用稀硝酸洗去银镜。2.乙醛与新制氢氧化铜反应①氢氧化铜要新制；②制取氢氧化铜时，氢氧化钠应过量。3.乙酸乙酯的制取①浓硫酸作用：催化剂与吸水剂；②收集装置：饱和碳酸钠溶液；③导管末端不能插入碳酸钠溶液中；④饱和碳酸钠的作用：a.便于分离：酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度更小，有利于酯的分层；b.便于提纯：

饱和碳酸钠溶液能与乙酸反应，并溶解乙醇。七、有机合成的常规方法1.官能团的引入（1）引入羟基（－OH）①烯烃与水的加成②醛、酮与氢气加成③卤代烃碱性水解④酯的水解（2）引入卤原子（－X）①烃与X2的取代②不饱和烃与HX或X2加成③醇与HX取代（3）引入双键①醇或卤代烃的消去引入C=C②醇的氧化引入C=O2.官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键（2）通过消去或氧化或酯化等消去羟基－OH（3）通过加成或氧化等消除醛基－CHO3.官能团的演变（1）利用官能团的演变关系进行演变（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个（3）通过某种手段，改变官能团的位置4.基本要求和基本思路（1）基本要求：原理正确、原料价廉；途径简捷、便于操作；条件适宜、易于分离。（2）基本思路：①分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或开环？②分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注意官能团的保护？③读通读懂信息：题中的信息可能是成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团（或碳链的结构）与原料、产品或中间产物之间的联系。④可以由原料正向推导产物，也可从产物逆向推导出原料，也可从中间产物出发向两侧推导。八、有机物分子式与结构式的确定方法一：实验式（最简式）相对分子质量Mr分子式方法二：元素质量分数w相对分子质量Mr一个分子中各元素原子的数目分子式方法三：有机物和各元素原子的物质的量之比分子式方法四：有机反应方程式和相关的量，通过列方程组分子式方法五：相对分子质量有机物通式分子式练习练习1（2001年上海高考8分）请阅读下列短文：

在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮。像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。

但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。

许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。试回答：

（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式

（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。（多选扣分）

（a）HCHO（b）HCOOH（c）CH3COCH2CH3

（d）HCOOCH3

（3）有一种名贵香料一一灵猫香酮是属于

（多选扣分）

（a）脂肪酮（b）脂环酮（c）芳香酮（4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为

。＋HCN→（2）c（3）b（4）C10H16O（l）答案：2.（2003年江苏高考3分）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是（） A．①和② B．①和③ C．③和④ D．②和④C3.（2003年江苏高考8分）A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1％，氢的质量分数为8.82％；A中只含一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：（1）A的分子式是

，其结构简式是

。（2）写出A与乙酸反应的化学方程式（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是

。4.（2003年江苏高考12分）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化为羧酸，例如化合物A～E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用的化学试剂（D也可由其它原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2写出A、B、C、D的结构简式：C8H4O3C8H10C16H22O4①(CH3)2C==CHCH3(CH3)2C=O＋CH3CH=O(1)O3(2)Zn，H2O5.（2001年上海高考12分）由本题所给Ⅰ、Ⅱ两条信息，结合已学知识，解答下列三个小题：Ⅰ.环戊烯的化学性质跟烯烃的相似。Ⅱ.有机物中烯键可发生如下反应：是环戊烯的结构简式，可进一步简写为(1)写出异戊二烯(CH2==CH—CH==CH2臭氧分解各种产物的结构简式及物质的量之比

。(2)写出由环已醇(3)某烃A，化学式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和A经催化加氢得产物B，B的化学式是C10H200。分析数据表明，分子B内含有六元碳环，请写出A和B的结构简式合成己二醛OHC(CH2)4CHO的各步反应。答案：(1)HCHOCH3COCHO2∶16.（2003年全国高考7分）（1）1mol丙酮酸在镍催化剂作用下加1mol氢气变成乳酸，乳酸的结构简式是：

。（2）与乳酸具有相同官能团的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学方程式是

.（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是

.答案7.（2003年全国高考13分）根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是______。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是__________________________。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_________。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是________________。（5）F的结构简式是___________。由E生成F的反应类型是_________。（1）碳碳双键，醛基，羧基答案酯化反应8.某物质的结构如下,广泛存在于食物中,它具有抗癌性.能够跟1mol该物质起反应的溴水中Br2或H2的最大用量分别是()OHHO－－CH=CH－OHA.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7molD9.(2003年上海高考13分)（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途

。（2）写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式

。（3）写出F可能的结构简式：（4）写出A的结构简式：（5）1molC分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是

。（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式

。10.（2001年高考12分）为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：（l）反应类型；a

、b

、P