有机化合物的分类、结构特点及命名

有机化合物的分类、结构特点及命名高三化学复习（一）按碳架分类根据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为两大类：一、有机化合物的分类1、链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇2、环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：

（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：环戊烷环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯萘（二）按官能团分类决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。含有相同官能团的化合物，其化学性质基本上是相同的。根据分子中含有的官能团不同，可将有机物分为若干类。有机物中一些常见的官能团及其有关化合物的分类情况见表。这是有机化学教材中的主要分类方法。常见官能团类型官能团类型官能团烷烃

醚烯烃醛炔烃酮卤代烃羧酸醇（酚）酯无（碳碳双键）—C≡C—（碳碳三键）—X（卤素）—OH（羟基）R—O—R（醚键）—CHO（醛基）>C=O（羰基）—COOH（羧基）—COOR（酯基）有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧衍生物醇醛羧酸CH3－CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2＝CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3小结：1、1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳三键的链状烃，其分子中碳碳三键最多可以是：（）

A．49个B．50个C．51个D．102个B2、下列有机物中，含有两种官能团的是：（

）

A、CH3—CH2—ClB、

C、CH2===CHBrD、—Cl—NO2H3C—C练习二、有机化合物的结构特点（一）有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子最外层4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。请写出下列物质的分子式:C7H5OBrC5H8O4

C8H8C8H6O2C7H10O32、同分异构体（二）有机化合物的同分异构现象1、同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。三个相同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同两个不同：结构不同、性质不同注意3、碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575碳原子数1112…1520同分异构体数159355…4347366319CH3CH2OHCH3OCH3官能团在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C

׀

C产生的原因示例异构类型4、同分异构类型碳链异构位置异构官能团异构官能团种类不同而产生的异构3、【判断】下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3-CH-CH3和

CH3-CH2-CH2-CH3

‌

CH35CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3

位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构练习5、同分异构体的书写以书写C6H14的同分异构体为例常见的互为官能团异构的同分异构体(1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃；(2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃；(3)CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚；(4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮；碳链异构:类别异构:(5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯；(6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷；(7)CnH2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚．(2009·海南高考)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) (

)A．7种

B．8种C．9种

C．10种C常见烃基的异构体(1)—C3H7：2种，结构简式分别为：(2)—C4H9：4种，结构简式分别为：同分异构体数目的常见判断方法(1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目．如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种：戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种．(2)替代法：将有机物中不同的原子或原子团互相替代．如二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构．(3)等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上的氢原子等效．②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效．③分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效．[例1]

(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种．(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________．A．醇B．醛C．羧酸

D．酚(3)与

具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________________．CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH4D1111(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体．其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是________________________________________________________________________________________(写出任意2种的结构简式)．(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种．5

书写规律1、排主链，一线串2、从头摘，挂中间3、往边移，不到端4、等效碳，不重排5、还可摘，从2来……HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直链4、书写C7H16的同分异构体：练习C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主链少一个碳3、主链少二个碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支链为乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣（2）支链为两个甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣两者是一样的两者是一样的CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣×C∣×C∣×C∣4、主链少三个碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣4、主链少三个碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣区别同位素、同素异形体、同系物和同分异构体定义研究对象同位素同素异形体具有相同质子数和不同中子数的同一元素原子同种元素的不同原子由同种元素组成的不同单质同种元素的不同单质定义研究对象同系物

同分异构体结构相似，分子组成相差若干CH2原子团的物质同类有机物分子式相同结构不同的化合物分子式相同的化合物5、【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个

A练习7、写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体C—C—C—C—CCC—C—CC C—C—C—CCC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—C—CC甲基：－CH3乙基：－CH2CH3

或－C2H5常见的烃基－CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基：异丙基：烃基烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷基烷烃失去一个氢原子后剩余的原子团叫做烷烃基。三、有机化合物的命名（一）烷烃的系统命名根据分子中所含碳原子的数目来命名（1）习惯命名法（2）系统命名法系统命名法的步骤1、选主链，称某烷2、编号码，定支链3、取代基，写在前，注位置，连短线4、不同基，简在前，相同基，二三连系统命名法的命名原则1、最简化原则2、明确化原则表现在：长——主链最长近——编号起点离支链最近，当两个相同支链离两端相等时，以离第三个支链最近的一端编号简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。多——如果含有相同长的碳链，选含有支链最多的一条作为主链小——支链编号之和最小①名称组成：支链位置---支链名称---主链名称②数字意义：阿拉伯数字---------支链位置汉字数字---------相同支链的个数③写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3练习：8、用系统命名法给下列烷烃命名(1)CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3(2)(3)

2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷

3,4,4–三甲基庚烷CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5(4)3,5–二甲基庚烷CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH23-甲基-6-乙基辛烷(5)练习9、判断下列名称的正误：

1）3，3–二甲基丁烷；

2）2，3–二甲基-2–乙基己烷；

3）2，3－二甲基－４－乙基己烷；

４）2，3，５

–三甲基己烷√××√（二）烯烃和炔烃的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。CH2=CH-CH2-CH3丁烯CH3-CH≡CH-CH2-CH32-戊炔H3C-C=CH-CH=CH-CH3CH32-甲基-2，4-己二烯1234123451234561-CH3－C=CH－CH－CH3

| |

CH3CH2－CH3

1234562，4—二甲基—2—己烯CH3－C≡C－CH2－CH3

CH2=C—CH=CH2

|

CH3

2—戊炔

2—甲基—1，3—丁二烯练习：10、用系统命名法给下列有机物命名练习:11、命名下列烯烃或炔烃CH3—CH—CH2—C

=CH2CH3CH3⑴CH3—CH=C—CH2—CH3CH3⑶⑷⑵CH=C—CH—CH—CH3CH3C2H5CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CCH3—甲基—2—戊烯3，4—二甲基—1—己炔2，4—二甲基—1—戊烯4–甲基–3–乙基–1–己炔练习：12、给下列有机化合物命名H2C≡CH-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH-C=CH2C2H5CH3–CH–C–C-CH3CH3CH2CH3CH3１２３４５戊炔１－1２３４５６己烯１－２，３－二乙基－１２３４３，３－二甲基－２－异丙基丁烯4-甲基-三、苯的同系物的命名原则：

①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。③给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。CH3甲苯C2H5乙苯CH3CH3CH3CH3邻二甲苯对二甲苯间二甲苯１２３４５６13１，２－二甲基苯１，３－二甲基苯１，４－二甲基苯１２３４CH3CH3②如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。

(2010·上海高考)下列有机物命名正确的是(

)B2013上海)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是

A．3－甲基－1,3－丁二烯

B．2－羟基丁烷

C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3

2－乙