【高中化学】醇的结构与性质（备课PPT） 2022-2023学年高二化学备课设计（人教版2019选择性必修3）

走进奇妙的化学世界2022-2023选择性必修3第三章

烃的衍生物第二节

醇酚聚会时酒必不可少但不是所有人酒量都好在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?乙醇乙醛乙酸乙醇脱氢酶乙醛脱氢酶不醉酒乙醇乙醛乙醇脱氢酶醉酒

学习

目标第1课时醇的结构与性质PART01PART02结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质，培养“宏观辨别与微观探析”的核心素养以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。培养“变化观念与证据推理”的核心素养对比有机化合物的分子结构，归纳什么是醇？什么是酚？1-丙醇

2-丙醇苯甲醇CH3CH2CH2OHCH3

CHCH3CH2OHOH环己醇OHOH苯酚OH萘酚思考交流羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。(1)定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。(2)官能团：羟基(—OH)(3)结构：(R1、R2、R3为H或烃基)(4)饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1)，可简写为R—OH。一、醇的结构特点学习任务一:认识醇饱和x元醇的通式为：CnH2n＋2Ox注意：羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定，两个羟基不能连在同一个碳上。按羟基所连烃基种类饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇CH3CH2OH乙醇CH2=CHCH2OH

丙烯醇苯甲醇环己醇乙二醇分子中所含羟基的数目一元醇二元醇多元醇CH3OHCH2–OHCH2–OHCH2–OHCH–OHCH2–OH甲醇丙三醇醇的分类二、醇的分类CH2CH2OHOH乙二醇汽车用抗冻剂二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）吸湿性，护肤三元醇一元醇CH3OH甲醇（木精、木醇）剧毒用于能源领域如汽车燃料乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。工业酒精有毒！汽车防冻剂配制化妆品生活中的化学(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。三、醇的命名“取代基位号-个数+名称-羟基位号-某醇”2-甲基-1，3-丁二醇【例1】用系统命名法命名2，3—二甲基—3—戊醇CH2CHCH—CH3OHOHCH32-甲基-1，2，4-丁三醇2OH【思考】对比分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4678丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5思考交流醇分子间形成氢键：一个醇分子的羟基氢原子可与另一个醇分子羟基氧原子相互吸引，形成氢键，形成氢键可以增大分子间作用力，从而影响物质的溶解度、熔沸点。结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高

小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。)氢键请预测直链饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数增加的变化规律并说明原因。分子晶体熔、沸点分子间作用力范德华力氢键相对分子质量分子极性↑↑↑↑碳原子数↑表3-2几种醇的熔点和沸点名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH－9765液体能与水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油状液体可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蜡状固体难溶于水表3-3含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高原因：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。四、醇的物理性质1．沸点①相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远高于烷烃。②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。2.溶解性①甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子间形成了氢键。②醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小。③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的水溶性越好。醇中羟基形成氢键使沸点升高！羟基越多，氢键越多，沸点越高！H—C—C—O—HHHHHδ+δ+δ-①中的O—H键容易断裂，使羟基氢原子被取代；羟基氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。②中的C—O键也易断裂，脱去羟基，发生取代反应或消去反应；α-C的氧化数小于+4，可发生氧化反应。①③键断开。①②③④β

α思考交流分析醇分子结构，并预测反应类型碳氧键：脱掉羟基取代反应、消去反应氢氧键：脱掉氢原子

取代反应、氧化反应一.羟基中氢的反应1.与活泼金属的反应学习任务二:醇的化学性质2CH3CH2OH+2Na

→2CH3CH2ONa+H2↑断键位置：CH3CH2—O—H羟基O—H键写出乙二醇、丙三醇与钠反应化学方程式：2mol—OH~2molNa~1molH22.与羧酸的反应--酯化反应OCH3COHHOCH2CH3+CH3COC2H5+H2O浓H2SO4△1818O同位素示踪法酯化反应的实质是：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢，酯化反应能进行反应时，乙醇分子断裂H—O键

乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷CH3−CH2−OH＋H−BrCH3−CH2−Br＋H2O△油状液体反应机理：卤原子取代了羟基，羟基和氢结合生成水二.羟基的反应1.与氢卤酸反应─取代反应应用：可用于制备卤代烃卤代烷醇强碱水溶液，加热—X被—OH取代氢卤酸，加热—OH被—X取代2.醇分子间的取代反应：乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚：

C2H5—OH+H—OC2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃

乙醚：无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用

；乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂

乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物

【醚类物质】像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。实验现象：实验结论：3.醇的消去反应：醇的消去反应的规律

2．若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2CH3—CH2—CH—CH3OH1.醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：—C—C—HOH浓H2SO4+H2O—C==C—αβ规律小结写出下列化学反应方程式CH3-CH2-CH-CH3OH浓硫酸△浓硫酸△CH2-CH2-CH2-CH2OHOHCH3-CH=CH-CH3或CH3-CH2-CH=CH2+H2OCH2=CH-CH=CH2+H2O等不能发生消除反应。[思考：]下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应吗溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？【思考】CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热浓硫酸、加热到170℃

C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O制乙烯实验装置酒精与浓硫酸体积比为1∶3怎么混合？浓硫酸的作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？为何使液体温度迅速升到170℃？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？用排水集气法收集

防止暴沸

催化剂和脱水剂

液面以下

防止在140℃时生成乙醚。逐渐变黑。浓硫酸能将无水酒精氧化生成碳单质等多种物质。有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰或NaOH溶液。4.醇的氧化反应：2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃①燃烧：②与强氧化剂反应：C2H5OHKMnO4(H+)CH3COOH酸性高锰酸钾紫红色褪去②与强氧化剂反应：K2Cr2O7(H+)C2H5OH还原

橙色

2−Cr2O7Cr3+灰绿色+6+3可用重铬酸钾的颜色变化来检验酒驾CH3COOH继续氧化CH3CHO拓展：酒精检测仪把红色的H2SO4酸化的CrO3载带在硅胶上，人呼出的酒精可以将其还原为灰绿色的Cr2(SO4)3。③醇的催化氧化：醇在Cu或Ag作催化剂条件下可与氧气反应生成醛。CCHHHHOCCOHHHHHH断键：断开O—H和

α位C—H键结构条件：本C有H醇的催化氧化