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第十二章含氮和含磷有机化合物第一节胺含氮有机化合物是指分子中含有C-N键的化合物，它们可以看作是烃分子中的氢原子被含氮官能团取代的产物一、分类和命名：分类：按NH3中H被取代的数目分为伯、仲、叔胺按与N原子相连的烃基分为脂肪胺、芳香胺按所含氨基的数目分为一元、二元、多元胺命名：1)烃基简单以氨基为母体（胺），烃基在前，不同基团优先基团靠后写

2)烃基复杂以烃基为母体，氨基为取代基伯胺：仲胺：叔胺：季铵：氨作为取代基：二、胺的化学性质：在氨分子中，氮原子是SP3不等性杂化，孤电子对处于一个杂化轨道上，另三个杂化轨道各有一个电子，分别形成一个σ-键，因此，整个分子是近似锥形结构。胺的性质主要与该孤电子对有关。注：当季铵盐中四个烃基都不相同时，分子具有手性1.碱性：碱性比较：主要与N原子上的电子云密度有关

脂肪胺>氨>芳香胺（1）脂肪胺的碱性：气态或非极性溶剂中：叔胺>仲胺>伯胺电子效应极性溶剂中：空间效应仲胺>伯胺>叔胺溶剂化作用（2）芳香胺：P-π共轭，碱性降低

（3）成盐：铵盐溶于水，遇强碱释放出胺，用于分离提纯

2.烷基化反应：历程：亲核取代，N作为亲核试剂，可生成多取代物3.酰基化反应：伯胺、仲胺酰基化，叔胺不能酰基化

酰基化试剂：酰卤、酸酐、酯应用：（1）叔胺的分离提纯（2）氨基的保护：兴斯堡反应：胺的磺酰化反应应用：三种胺的定性鉴定，分离提纯例：鉴别下列化合物乙胺二乙胺三乙胺苯磺酰氯↓↓(-)NaOH沉淀溶解沉淀不溶4.与亚硝酸的反应：NaNO2/HCl

伯胺、仲胺、叔胺反应产物不同伯胺：常温下作用，定量放出N2

应用：定量分析仲胺：生成N-亚硝基化合物，强致癌物质，产物为黄色油状叔胺：脂肪族胺成盐溶于水，芳香族叔胺发生对位亚硝基化，产物为绿色片状晶体

应用：三种胺的定性鉴定第二节重氮化合物和偶氮化合物

-N2-：一端与碳相连，称为重氮化合物两端与碳相连，称为偶氮化合物一、芳香族重氮盐：1.重氮化反应：2.取代反应：应用：合成芳香族化合物例1.例2.例3.3.偶合反应：近中性条件下与酚类、芳胺反应

第三节其他含氮有机化合物一、碳酸酰胺：1.氨基甲酸酯：用于医药、农药2.尿素：工业合成：性质：（1）水解：（2）与亚硝酸反应：相当于伯胺应用：含氮量的定量测定（3）二缩脲反应：二缩脲反应：二缩脲在碱性条件下与稀CuSO4反应显紫色反应条件：分子中含有两个或两个以上的酰胺键(多肽、蛋白质)二、苯磺酰胺：应用：制

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