第三章维生素

第三章维生素

2/4/20231第一节概述2/4/20232一、定义维生素是机体必需的多种生物小分子营养物质。

二、发现2/4/20233发现记(1906年英国)纯化饲料矿物质、蛋白质、脂肪、核酸、糖纯化饲料+极微量牛奶牛奶中存在需要量极少，但生存必须的食物辅助因子——维生素动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏——病或死。提问：说明什么？2/4/20234三、分类脂溶性维生素：A、D、E、K等调控某些生物机能水溶性维生素：包括B族维生素（有B1、B2、PP、B6、B12、泛酸、生物素及叶酸八种）和维生素C辅酶，参与酶催化反应中底物基团的转移2/4/202352/4/20236第二节脂溶性维生素2/4/20237维生素A

(一)化学本质含有白芷酮的不饱和一元伯醇类2/4/202382/4/20239（二）来源

维生素A主要来自动物性食品，以肝、乳制品及蛋黄中含量最多。

植物中虽不含维生素A，但胡萝卜、红辣椒、黄玉米中含有维生素A的前体---类胡萝卜素及玉米黄素，此类物质可在肠及肝中转化成维生素A。2/4/2023102/4/202311(三)理化性质：黄色油状物质，粘性大，黄色晶体易被氧化。在氯仿与乙醇溶液中，Va1在328nm处有最大吸收Va2在345nm、350nm各有紫外吸收带与三氯化锑的氯仿溶液反应生成绿色化合物2/4/202312(四)生物学功用及缺乏病1.构成视觉细胞感光物质2.维持上皮组织的完整和健全维生素A能促进上皮细胞中糖蛋白的合成3.促进生长和发育维生素A具有类似类固醇激素的作用，4.抗氧化作用2/4/2023132/4/202314二、维生素D(一)化学本质

维生素D为类固醇衍生物，又叫抗佝偻病维生素2/4/2023152/4/2023162/4/202317(二)来源维生素D2：主要存在植物中。在日光或紫外光照射下转变为可被人体吸收的维生素D2。因此称麦角固醇为维生素D2原。维生素D3：主要存在于动物性食品中，如肝、牛奶和蛋黄中。亦可由储存于皮下的7-脱氢胆固醇，经紫外线照射转变而来。7-脱氢胆固醇又称维生素D3原2/4/2023182/4/202319（三）理化性质维生素D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，非常稳定，不易被酸、碱或氧化破坏在265nm处有最大吸收峰，可进行定量测定2/4/202320（四）生物学功能及缺乏症维生素D3本身无生物活性，1，25二羟维生素D3，才能发挥其生物化学功能。2/4/2023211，25二氢维生素D3的主要功能：促进小肠细胞中钙结合蛋白的合成，进而促进小肠对钙、磷的吸收，提高血浆钙磷的含量，维生素D缺乏时，儿童可发生佝偻病；成人特别是乳母孕妇发生骨软化症2/4/202322缺乏：佝偻病、严重的蛀牙、软骨病、老年性骨质疏松症多喝奶制品！2.帮助吸收VA烟雾会遮断制造维生素D的太阳光线；

强烈的日晒灼伤后，皮肤将停止制造维生素D。2/4/2023232/4/202324维生素D中毒

机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素D如摄食过量则会中毒。早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患。2/4/202325三维生素E（一）化学本质维生素E属酚类化合物，又称生育酚2/4/2023262/4/202327(二)来源分布广泛，蔬菜、谷类及动物性食物中都存在种子的胚芽，尤其是麦胚油、玉米油和花生油中含量很高。豆油含量最高，玉米油次之2/4/202328（三）理化性质

维生素E在无氧条件下对热稳定，但对氧极为敏感，易于自身氧化。故常用作抗氧化剂加到食品中。维生素E主要存在于植物油中，以豆油、玉米油含量最多。2/4/202329（四）生物学功能及缺乏症1.与动物生殖有关表现为不育故临床上常用作治疗习惯性流产和先兆流产。2.抗氧化作用维生素E可以消除体内的多余的自由基，治疗如巨幼红细胞贫血2/4/2023302/4/202331四、维生素K(一)天然维生素K由2-甲基-1,4-萘醌和侧链构成，有K1、K2两种，人工合成的K3、K4无侧链。R2/4/2023322/4/202333（二）来源K1存在于绿叶蔬菜及动物肝脏、蛋黄中，K2由人体肠道细菌合成。2/4/202334功能

促进凝血血纤维蛋白质促凝血蛋白原血浆凝血酶磷脂、Ca2+凝血酶原维生素K凝血酶不溶性血纤维蛋白凝块来源：食物（各种）、肠道中微生物（大肠杆菌、乳酸菌）的合成，不易缺乏电子传递体2/4/202335（三）生物学功能及缺乏症促进凝血酶原的合成缺乏维生素K时常有出血倾向。新生儿、长期服用抗生素或吸收障碍可引起缺乏。2/4/2023362/4/2023372/4/202338第三节水溶性维生素2/4/202339一、硫胺素(VB1)（一）化学本质由一含S个的噻唑环和一个含NH2的嘧啶环组成，因噻唑环含硫，嘧啶环有氨基取代而得名。2/4/202340（二）活性形式2/4/2023412/4/202342（三）性质

易溶于水，酸性条件稳定，中性、碱性易被氧化，233nm267nm有紫外吸收带氧化剂存在可将其氧化成深蓝色的脱氢硫氨素与重氮化试剂反应红色

2/4/202343（四）功能α酮酸脱羧酶的辅酶，(将底物移入（出）脱羧酶的活性中心)。也是转酮醇酶、丙酮酸脱氢酶及α-酮戊二酸脱氢酶的辅酶2/4/202344来源：糙米、油菜、猪肝、鱼、瘦肉中含量丰富。但生鱼中含有破坏B1的酶，咖啡、可可、茶等饮料也含有破坏B1的因子。缺乏症缺乏硫胺素会导致糖代谢障碍，血液中丙酮酸和乳酸含量增多，影响神经组织供能，产生脚气病。主要表现为肌肉虚弱、萎缩，小腿沉重、下肢水肿、心力衰竭等。

2/4/202345二、核黄素(VB2)（一）化学本质核黄素是异咯嗪与核糖醇的缩合物，是黄素蛋白的辅基。2/4/202346（二）活性形式它有两种活性形式，一种是黄素单核苷酸(FMN)，一种是黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)。2/4/2023472/4/202348（三）性质微溶于水及乙醇，极易溶于碱性溶液。水溶液呈黄绿色荧光，对光、酸不稳定

2/4/202349（四）功能

传递氢和电子的作用。参与构成多种黄素蛋白的辅基。在三羧酸循环、氧化磷酸化、α酮酸脱羧、β氧化、氨基酸脱氨、嘌呤氧化等过程中起传递氢和电子的作用。

2/4/2023502/4/202351来源：主要从食物中摄取，如谷类、黄豆、猪肝、肉、蛋、奶等，也可由肠道细菌合成。冬季北方缺少阳光，植物合成V-B2也少，常出现口角炎。

缺乏V-B2还可引起唇炎、舌炎、贫血等2/4/202352三、泛酸(VB3)（一）化学本质由一分子β丙氨酸与一分子羧酸缩合而成。

也叫遍多酸2/4/202353

（二）活性形式2/4/202354（三）作用泛酸可构成辅酶A，是酰基转移酶（酰化酶）及硫激酶的辅酶。在糖、脂及氨基酸代谢过程中都非常重要

2/4/202355四、尼克酰胺(VPP)（一）化学本质尼克酰胺和尼克酸分别是吡啶酰胺和吡啶羧酸，都是抗糙皮病因子，又称VPP、也叫烟酰胺2/4/202356

（二）活性形式两种，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP)。AMP2/4/202357（三）性质：烟酸与烟酰胺皆为无色晶体，性质稳定，溶于水及乙醇。260nm处有一个紫外吸收光谱与溴化氰生成黄绿色化合物定量检测

2/4/202358（四）功能作用

NAD和NADP是脱氢酶的辅酶分别称为辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ。参与氧化还原反应。2/4/202359NADP+NADPH+H+6-磷酸葡萄糖glucose6-phosphate6-磷酸葡萄糖酸内酯6-phosphoglucono-δ-lactone6-磷酸葡萄糖脱氢酶glucose6-phosphatedehydrogenase(G6PD)2/4/202360（五）来源及缺乏症：来源于酵母、肝脏、瘦肉、牛奶蔬菜、谷类玉米中含量极低人体肠道内细菌能用色氨酸合成尼克酸，但合成率极低

2/4/202361缺乏症膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）。2/4/202362五、维生素B6(VB6)（一）化学本质

是吡啶衍生物，统称吡哆素

2/4/202363（二）活性形式

磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺2/4/202364（三）功能参与氨基酸的多种代谢：是转氨酶、氨基酸脱羧酶的辅酶。还参与氨基酸内消旋、W、C、M、S、T和氨基酸的脱水反应

缺乏VB6可引起周边神经病变及高铁红细胞贫血症。5-羟色胺、γ-氨基丁酸、去甲肾上腺素等神经递质的合成都需要V-B6（氨基酸脱羧反应），而血红素前体的合成也需要V-B6。2/4/2023652/4/202366（四）来源：肉、蛋、蔬菜、谷类中含量较多新生婴儿易缺乏。2/4/202367六生物素（bioton）（一）化学本质由杂环与戊酸侧链构成，又称维生素H，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链2/4/202368（二）活性形式：生物素（三）作用

羧化酶的辅酶PEP羧激酶ATP+H2OADP+Pi丙酮酸羧化酶P磷酸烯醇丙酮酸（PEP）GTPGDP丙酮酸草酰乙酸CO2CO22/4/2023692/4/202370（四）来源：来源广泛，但花生、蛋类、巧克力含量最高

肠道细菌也可以合成缺乏可引起皮炎。动物缺乏生物素，消瘦、脱毛、神经过敏

在生鸡蛋清中有抗生物素蛋白2/4/202371七、叶酸

（一）化学本质由蝶酸与谷氨酸构成，又称维生素M。2/4/202372（二）活性形式

四氢叶酸(FH4或THFA)

2/4/202373（三）性质浅黄色结晶，微溶于水，不溶于有机溶剂水溶液易被光破坏。2/4/202374（四）功能THFA是转一碳基团酶系的辅酶。主要的生理功能：参与某些氨基酸（Met、Gly、Ser）的合成参与嘌呤环的合成dUMP→TMP高半光氨酸→Cys

2/4/2023752/4/202376（五）来源及缺乏症

叶酸分布广泛，肉类中含量丰富。苯巴比妥及口服避孕药等药物干扰叶酸吸收与代谢。

缺乏叶酸则可导致巨红细胞贫血（巨大而极易破碎）贫血、舌炎等

叶酸容易缺乏，特别是孕妇

2/4/202377八、钴胺素(VB12)（一）化学本质由一个咕啉环和中心钴离子组成，又称氰钴氨素或抗恶性贫血维生素，主要存在于肝脏。2/4/2023782/4/202379(二)主要活性形式①5’-脱氧腺苷结合的辅酶B12

变位酶的辅酶②甲基钴胺素（甲钴素）氰基被甲基取代，是甲基转移酶的辅酶③氰钴氨素VitB12④羟基钴氨素VitB122/4/202380（三）性质深红色晶体，无臭无味，可溶于水及乙醇、丙酮结晶稳定，酸、碱、氧化还原剂等均可以破坏VB12

2/4/202381（四）功能参与三类反应：分子内重排（异构）；一碳单位(如甲基)转移；核苷酸还原成脱氧核苷酸2/4/202382来源肝脏、肉类及牛奶中含VB12很多，植物中不含。素食者也易缺乏。胃粘膜能分泌一种粘蛋白，可与VB12结合，促进吸收，称为内因子。缺乏内因子时易被肠内细菌及寄生虫夺去，造成缺乏和叶酸协同作用，参与核酸等物质的合成。缺乏：巨幼红细胞贫血2/4/202383九、抗坏血酸(VC)（一）化学本质：是烯醇式L-古洛糖酸内酯又称抗坏血酸维生素2/4/202384（二）活性形式还原型VC2/4/202385(三)性质无色片状晶体，有酸味，溶于水及乙醇，不耐热，易被光及氧气氧化2/4/2023862/4/202