人教版高中化学选择性必修三第一章复习要点

人教版高中化学选择性必修三第一章复习要点1.1有机化合物的结构特点一、有机化合物的分类方法（一）有机化合物的定义含碳元素的化合物叫有机化合物。（除有机物外其他化合物称为无机物）注：1、有机物除含碳外，还含有H，有的还含有O、N、S、P、卤素等2、含碳的化合物不一定是有机物。例：CO、CaCO3、碳酸盐，碳化物，氰化物等3、无机物与有机物无明显界限，可相互转化（二）特点难溶于水，易溶于有机溶剂，多数为非电解质，熔沸点低，易分解，易燃烧，有机反应复杂，多为分子间的反应,速率较慢，副反应多，副产物多（三）分类1、依据碳骨架分类2、依据官能团分类（1）官能团的定义：决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团（2）有机化合物的主要类别：有机化合物类别官能团名称官能团结构有机物烃烷烃无无CH4烯烃碳碳双键CH2=CH2炔烃碳碳三键—C≡C—CH≡CH芳香烃无无烃的衍生物卤代烃碳卤键（X表示卤素原子）CH3CH2Br醇羟基—OHCH3CH2OH酚羟基—OH醚醚键CH3—O—CH3醛醛基—CHO或CH3CHO酮酮羰基羧酸羧基—COOH或CH3COOH酯酯基胺氨基-NH2CH3NH2（甲胺）酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2（3）官能团的作用：决定有机物的结构、类别和性质一般的，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质；具有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质（4）官能团和根（离子）、基的区别①基与官能团：I、区别：基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团II、联系：官能团属于基，但基不一定是官能团②根与基的区别和联系基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在稳定，可以独立存在于溶液中或熔化状态下实例及电子式—OHOH-联系根与基两者可以相互转化，例：OH-失去1个电子，可以转化为—OH，而—OH获得1个电子，可以转化为OH-二、有机化合物中的共价键（一）共价键的类型σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”对称类型轴对称镜面对称原子轨道重叠程度大小键的强度轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固旋转情况以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构断键与反应类型的关系取代反应加成反应成键规律有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键（二）共价键的极性与有机反应1、共价键的极性与反应活性（1）共价键的极性强弱形成共价键的两种元素的电负性的差值越大→两原子间形成的共用电子对偏移程度越大→共价键的极性越强（2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。2、分子中基团之间的相互影响基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质（三）有机物分子结构的表示方法1、分子式：仅表示物质的分子组成2、结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子（一个共价键）用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来3、结构简式：在结构式的基础上，省略C-C或C-H等短线4、键线式：将C、H元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子（四）常见有机物的空间构型1、甲烷：CH4，正四面体型，四个C-H键完全一样，键角109º28'2、乙烯：CH2=CH2，平面型，所有原子共面，键角120º3、乙炔：CH≡CH，直线型，所有原子共线，键角180º4、苯：，平面六边型，所有原子共面，键角120º三、有机化合物的同分异构现象（一）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象（二）同分异构体：具有相同分子式和不同结构的化合物互称为同分异构体（三）同分异构体的种类：1、构造异构：（1）碳架异构：由于碳骨架（碳原子排列顺序）不同，产生的异构现象。（2）位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同，而产生的异构现象。（3）官能团异构：如果有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构现象2、立体异构：（1）顺反异构：由于与双键相连的两个碳原子不能围绕它们之间的键轴自由旋转而产生的同分异构现象（2）対映异构：由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体（四）常见的官能团异构：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3、CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C-CH2CH3、CH2=CH-CH=CH2、CnH2n+2O饱和一元醇、饱和一元醚CH3CH2OH、CH3-O-CH3CnH2nO饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、、CnH2nO2饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3、HO-CH2-CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚（五）同分异构体的书写规律1、烷烃的同分异构体——减碳移位法，总原则可概括为“两注意，四句话”（1）两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线（2）四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间注：I、甲基不能连在链端，乙基不能连在第二个碳上，否则都会使主链变长，造成重复II、中心线两侧的对称碳原子等效，连接支链时只需考虑一侧即可2、其他：碳链异构→官能团异构→位置异构（六）同分异构体数目的判断1、一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法在有机物中，位置等同的氢原子叫做等效氢，有几种等效氢，其一元取代物就有几种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法叫做等效氢法。其原则为：（1）同一个碳原子上的氢是等效的（2）同一个碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的（3）处于轴对称位置上的氢原子是等效的注：烷基的种类数等于烷烃的一元取代物的种类数。甲基、乙基、丙基、丁基、戊基的种类数为：112482、二元取代物同分异构体数目的判断——换元法和定一移一法（1）换元法：某烃可被取代的H原子有n个，若x氯代物有a种，则（n-x）氯代物也有a种（2）定一移一法：先写出碳链异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，在此基础上移动第二个官能团，依次类推，即定一移一（七）同分异构体与物质结构、性质的关系1、化合物的分子组成、结构越复杂，同分异构现象越强。一般来说，有机物分子中碳原子数越多，它的同分异构体数目越多2、同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同3、各同分异构体中，支链越多，熔沸点一般越低4、同分异构现象在有机物和无机物中都存在。例：HO-C≡N（氰酸）与H-N=C=O（雷酸）1.2研究有机化合物的一般方法基本步骤：分离和提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式一、分离和提纯1、蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异（一般温度差大于30℃），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品（1）适用条件：①分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体②被提纯的有机物的稳定性较强③有机物与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）（2）仪器：铁架台、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、石棉网（3）装置：（4）注意事项：①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水2、萃取：（1）分类：①液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。例：用水浸取甜菜中的糖类；用酒精浸取黄豆中的豆油以提高产量萃取剂：萃取用的溶剂称为萃取剂。萃取剂的选择原则：①萃取剂与原溶剂互不相溶，且密度相差较大，易于静置分层②萃取剂与原溶剂、原溶质均不发生反应③被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多常见与水互不相溶的有机溶剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）3、分液：把两种互不相溶的液体分开的操作（1）仪器：分液漏斗（2）步骤：验漏→装液→振荡（排气）→静置分层→分液（上上，下下）（3）注意事项：①通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出③萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液④萃取或分液之前必须检查分液漏斗是否漏液。方法：关闭分液漏斗下方的活塞，加入适量蒸馏水，静置，没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞倒置，观察是否漏水，若不漏水，把玻璃塞旋转180°,再倒置观察，若仍不漏水，则玻璃塞处不漏水。4、重结晶：是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。（1）适用条件：①固体混合物（可溶）②溶解度随温度变化的方式不同（2）溶剂的选择：①不与被提纯物质发生化学反应②杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去③被提纯物在此溶剂中的溶解度，受温度影响较大，高温时，溶解度大，低温时，溶解度小，冷却后易于结晶析出④毒性小，价格便宜，易得（3）仪器：玻璃棒、烧杯、石棉网、铁架台、三脚架、酒精灯、漏斗（4）步骤：热溶解→热过滤→结晶→分离结晶（5）注意事项：①为了减少趁热过滤过程中的损失，一般再加入少量蒸馏水②降温时应慢慢冷却，不能骤冷，否则形成的结晶会吸附更多的杂质（6）结晶的方法：①冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶质，如KNO3②蒸发法：蒸发溶剂，析出溶质。此法适合于溶解度随温度变化不大的溶质，例如NaCl5、色谱法：当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。目前常用的固定相有硅胶、氧化铝等。二、确定实验式（一）元素分析的方法：1、定性分析：鉴定有机物分子的元素组成2、定量分析：计算分子内各元素原子的质量分数；测定分子的相对分子质量（二）定量分析1、原理：一定量有机物简单无机物（CO2、H2O、N2、SO2、HX等）→测定其质量→推算出该有机物各元素原子的质量分数→实验式或最简式（各元素原子最简整数比）2、方法：3、最简式（实验式）的求法：注：(1)若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同，如实验式为CH4、C2H6O的物质，其对应的分子式为CH4、C2H6O。(2)在有机物的元素分析过程中，需要对燃烧产物CO2和H2O进行定量测定时，要注意CO2和H2O的测定顺序：先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O,再用碱石灰吸收CO2（3）分子式是实验式的整数倍三、确定分子式——质谱法（一）原理：样品在磁场和电场中的运动行为不同得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比→以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果→有机化合物的质谱图（二）分析方法：质谱图最右边，即横坐标质荷比数值最大的就是待测物的相对分子质量（三）特点：快速、微量、精确四、确定分子结构常用方法：质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法和X射线衍射等（一）红外光谱法：1、原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。2、用途：确定有机物中化学键或官能团的种类（二）核磁共振氢谱法：1、原理：氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录到有关信号。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用δ表示),而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，由核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息。2、用途：推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目3、分析方法：①根据吸收峰的个数→氢原子的种类数②根据吸收峰的面积比→不同种类氢的原子个数比（三）X射线衍射1、原理X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。2、作用可以获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。第一章有机化合物的结构特点与研究方法一、有机化合物的分类方法（一）有机化合物的定义含碳元素的化合物叫有机化合物。（除有机物外其他化合物称为无机物）注：1、有机物除含碳外，还含有H，有的还含有O、N、S、P、卤素等2、含碳的化合物不一定是有机物。例：CO、CaCO3、碳酸盐，碳化物，氰化物等3、无机物与有机物没有明显界限，可以相互转化（二）特点易溶于水，难溶于有机溶剂，多数为非电解质，熔沸点低，易分解，易燃烧，有机反应复杂，多为分子间的反应,速率较慢，副反应多，副产物多（三）分类1、依据碳骨架分类2、依据官能团分类（1）官能团的定义：决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团（2）有机化合物的主要类别：有机化合物类别官能团名称官能团结构有机物烃烷烃无无CH4烯烃碳碳双键CH2=CH2炔烃碳碳三键—C≡C—CH≡CH芳香烃无无烃的衍生物卤代烃碳卤键（X表示卤素原子）CH3CH2Br醇羟基—OHCH3CH2OH酚羟基—OH醚醚键CH3—O—CH3醛醛基—CHO或CH3CHO酮酮羰基羧酸羧基—COOH或CH3COOH酯酯基胺氨基-NH2CH3NH2（甲胺）酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2（3）官能团和根（离子）、基的区别①基与官能团的联系：官能团属于基，基不一定官能团②根与基的区别和联系基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在很稳定，可以独立存在于溶液中或熔化状态下实例及电子式—OHOH-联系根与基两者可以相互转化，例：OH-失去1个电子，可以转化为—OH，而—OH获得1个电子，可以转化为OH-二、有机化合物中的共价键（一）共价键的类型σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”对称类型轴对称镜面对称原子轨道重叠程度大小键的强度轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固旋转情况以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构断键与反应类型的关系取代反应加成反应成键规律有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键（二）共价键的极性与有机反应1、共价键的极性与反应活性（1）共价键的极性强弱形成共价键的两种元素的电负性的差值越大→两原子间形成的共用电子对偏移程度越大→共价键的极性越强（2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。（三）常见有机物的空间构型1、甲烷：CH4，正四面体形，四个C-H键完全一样，键角109º28'2、乙烯：CH2=CH2，平面形，所有原子共面，键角120º3、乙炔：CH≡CH，直线形，所有原子共线，键角180º4、苯：，平面正六边形，所有原子共面，键角120º三、有机化合物的同分异构现象（一）同分异构体定义：具有相同分子式和不同结构的化合物互称为同分异构体（二）同分异构体的种类：1、构造异构：碳架异构、位置异构、官能团异构2、立体异构：顺反异构、对映异构（三）常见物质的通式物质类别组成通式n的取值范围烷烃CnH2n+2n≥1烯烃、环烷烃CnH2n烯烃n≥2环烷烃n≥3炔烃、二烯烃CnH2n-2炔烃n≥2二烯烃n≥4饱和一元醇、饱和一元醚CnH2n+2O醇n≥1醚n≥2饱和一元醛、饱和一元酮CnH2nO醛n≥1酮n≥3饱和一元羧酸、饱和一元酯CnH2nO2羧酸n≥1酯n≥2苯的同系物CnH2n-6On≥6（四）同分异构体的书写规律烷烃的同分异构体书写时注意：甲基不能连在链端，乙基不能连在第二个碳上，否则都会使主链变长，造成重复（五）同分异构体数目的判断1、等效氢法（1）同一个碳原子上的氢是等效的（2）同一个碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的（3）处于轴对称位置上的氢原子是等效的注：烷基的种类数等于烷烃的一元取代物的种类数。甲基、乙基、丙基、丁基、戊基的种类数为：112482、换元法换元法：某烃可被取代的H原子有n个，若x氯代物有a种，则（n-x）氯代物有a种1、蒸馏：利用有机物与杂质沸点的差异（一般温度差大于30℃），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品（1）适用条件：①分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体②被提纯的有机物的稳定性较强③有机物与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）（2）仪器：铁架台、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、石棉网（3）装置：（4）注意事项：①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水2、萃取：（1）分类：①液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。萃取剂：萃取用的溶剂称为萃取剂。萃取剂的选择原则：①萃取剂与原溶剂互不相溶，且密度相差较大，易于静置分层②萃取剂与原溶剂、原溶质均不发生反应③被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多常见与水互不相溶的有机溶剂：苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）3、分液：把两种互不相溶的液体分开的操作（1）仪器：分液漏斗（2）步骤：验漏→装液→振荡（排气）→静置分层→分液（3）注意事项：①通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出③萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液4、重结晶：是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。（1）适用条件：①固体混合物（可溶）②溶解度随温度变化的方式不同（2）溶剂的选择：①不与被提纯物质发生化学反应②杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去