有机分子里原子的共线共面问题以及几种图谱_第1页
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文档简介

有机分子里原子的共线、共面问题2C和2H在同一直线上109º28ˊ4H位于正四面体的四个顶点,C在正四面体的中心120º

2C和4H在同一平面上正四面体形平面形直线形180º

苯的特殊结构CCCCCCHHHHHH一、简单小分子的空间构型①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。1、CH4型:四面体结构二、类比迁移规律

凡是C原子与其他四个原子形成共价单键时,空间结构为四面体结构

小结1:结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。2、乙烯型:平面结构

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。小结2:结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。3、乙炔型:直线结构

当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。小结3:结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线;4、苯型:平面结构

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。小结4:结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面1.结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面;2.结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线;3.结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面4.结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。分子构型的判断解决该类问题时还应注意:1.认真审题:比如分子中最多有多少个原子共面?可能共面的原子有多少个?一定共面的原子有多少个?再如:最多有多少个碳原子共面?2.单键可以旋转,而双、三键不能旋转。1、下列物质分子中,属于正四面体结构的是()A、CH3ClB、CHCl3

C、CCl4D、P42、下列分子各个原子不在同一平面内的是()A、二氧化碳B、乙烯C、苯D、环已烷CDD3、烃的结构简式为:分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数为b,一定在同一平面上的碳原子数为c,则a、b、c分别为()A.2、3、5B.2、3、4C.4、6、4D.4、3、5A4、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是()D5、下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是()

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能都在一条直线上

C、6个碳原子一定都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上BCCCC—C≡C—CFFHFHHHH123456CH3—CH=CH—C≡C—CF3研究有机物的一般步骤和方法有机物(纯净)确定分子式?首先要确定有机物中含有哪些元素一个分子中各元素的原子各有几个?一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→CO2,H→H2O,Cl→HCl。如:某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其元素组成为

。肯定有C、H,可能有O燃烧法二、元素分析与相对分子质量的测定定性分析方法1.元素分析:元素定量分析的原理:

将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)(1)李比希元素分析法(2)元素分析仪得出元素质量分数,推出最简式有机物燃烧CO2H2O碱液吸收无水CaCl2吸收吸收剂质量变化计算碳、氢原子的含量剩余的是氧原子的含量李比希法现代元素分析法例1:5.8g某有机物完全燃烧,生成CO213.2g,H2O5.4g。则该有机物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?若要确定它的分子式,还需要什么条件?C3H6O试求该未知物A的实验式。相对分子质量116,58n=116n=2∴分子式C6H12O2相对分子质量确定相对分子质量的方法有(1)M=m/n(2)M=22.4▪ρ(3)M1=DM2(4)相对分子质量的确定——质谱法测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。2、相对分子质量的测定——质谱法原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。乙醇的质谱图相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100%,其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量46[练习1].2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B[练习]某有机物的结构确定:①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是()。

②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(),分子式为()。C4H10O74C4H10O(5)特殊方法部分有机物的实验式中H已达饱和,则该有机物的实验式就是分子式。(如:CH4、CH3Cl、C2H6O等)部分特殊组成的实验式如:CH3当n=2时即达饱和,在不知相对分子质量时也可求得C2H6三、分子结构的测定有机物的性质结构式(确定有机物的官能团)分子式计算不饱和度推测可能的官能团写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质,通过化学实验确定。当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。1、红外光谱:在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。P.22图:吸收越强,透过率越低,则说明含有该种原子团(官能团)[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3[练习]有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比.P.23图由上述图谱可知:未知物A的结构应为CH3CH2OH[练习]分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第

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