高中化学人教版有机化学基础第二章烃和卤代烃第三节卤代烃 省一等奖

（人教版）第二章烃和卤代烃第三节《卤代烃》导学案（第一课时）【学习目标】1.掌握溴乙烷的主要性质，理解水解反应和消去反应。2.知道卤代烃的通性及用途。【学习重、难点】卤代烃的结构和性质【学习过程】【旧知回顾】溴乙烷的结构和物理性质1.分子组成与结构溴乙烷的分子式为__C2H5Br,结构简式为CHCH3CH2BrBr,官能团为——BrB,它含有__两__类氢原子，个数比为__3∶2____。2.物理性质溴乙烷是一种无无色液体体,沸点为38.4℃，密度比水大大,难难溶溶于水,易易溶溶于多种有机溶剂。

【新知探究】一、卤代烃1．卤代烃的概念：烃分子中的__氢原子__被__卤素原子___取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。2．卤代烃的分类：根据所含卤素种类的不同可分为__氟代烃_、_氯代烃_、_溴代烃_和_碘代烃_。3．卤代烃的物理性质：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为___液体___或___固体___，卤代烃___不溶___于水。【对点训练】1．下列物质中，不属于卤代烃的是(D)A．氯乙烯B．溴苯C．四氯化碳D．硝基苯2．下列叙述正确的是(C)A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体B．所有卤代烃都是通过取代反应制得C．卤代烃不属于烃类D．卤代烃都是良好的有机溶剂二、溴乙烷的化学性质3．化学性质(1)取代反应(水解反应)C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为CH3CH2Br＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3CH2OH＋HBr__。(2)消去反应①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中___脱去一个或几个小分子__(如H2O、HX等)而生成含__不饱和键__化合物的反应。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为_CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O_。【对点训练】1．为了使氯乙烷的水解反应进行地比较完全，水解时需加入(D)A．NaClB．NaHSO4C．HClD．NaOH2．下列反应中属于消去反应的是(D)A．乙烷与溴水的反应B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C．氯苯与NaOH水溶液混合加热D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热3．写出下列反应的化学方程式：【答案】：三、卤代烃对人类生活的影响1．卤代烃的用途：____制冷剂____、灭火剂、___溶剂___、麻醉剂、合成有机物。2．卤代烃的危害：氟氯烃——造成“_____臭氧空洞____”的罪魁祸首。【基础达标】1．下列有机物中，属于CH3CH2Cl的同系物的是(A)2．下列反应不属于取代反应的是(B)①溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热②溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热③甲烷与氯气④乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯A．①②B．②④C．①④D．③④3．下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热不发生消去反应的是(A)A．①④⑥B．②③⑤C．全部D．②③4．1­溴丙烷与2­溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热，则(A)产物相同B．产物不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置相同5．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是(B)6．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2­甲基丁烷，则X的结构简式可能为(C)A．①②B．①④C．②③D．③④【拓展提升】7．以溴乙烷为原料制取1,2­二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是(D)A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(HBr溶液),\s\do5(△))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br8．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以合成环戊烷()的是(A)9.根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________________，名称是_____环己烷_____。(2)①的反应类型是______取代反应______，②的反应类型是____消去反应____。(3)反应④的化学方程式是___________________。（第二课时）【学习目标】1.理解卤代烃水解反应和消去反应的实质。2.学会检验卤代烃中卤素原子的检验方法。【学习重、难点】卤代烃的性质实验【旧知回顾】1、写出分子式为C4H9Br的所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2Br、(CH3)2CHCH2Br、（CH3)3CHBr、CH3CH2CHBrCH3.。2、CH3CH2CHBrCH3.具有的主要化学性质有（方程式）：=1\*GB3①取代反应(水解反应)：CH3CH2CHBrCH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△)).CH3CH2CHOHCH3＋HBr；=2\*GB3②消去反应：CH3CH2CHBrCH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3CH2CH=CH2＋NaBr＋H2O或CH3CH2CHBrCH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3CH=CHCH3＋NaBr＋H2O。【新知探究】一、卤代烃中卤素原子的检验1．实验原理(1)通过卤代烃的___水解反应____或____消去反应___将卤素原子转化为卤素离子。(2)AgNO3溶液与卤素离子反应。离子方程式：__Ag＋＋X－=AgX↓__。(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。2．实验步骤：___①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液。【对点训练】1．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是(C)A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液2．某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到浅黄色沉淀生成，其主要原因是(C)A．加热时间太短B．不应冷却后再加AgNO3溶液C．加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D．反应后的溶液中不存在Br－二、卤代烃反应类型的证明1．实验原理通过检验乙烯是否存在证明其反应类型。2．实验装置如右图：完成下列问题。(1)A中除加入反应混合物外，还应加入___沸石___，其目的是___防止暴沸___。(2)若C中的溶液褪色，则可证明A中发生了消去反应，其反应方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))__CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O___或CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋HBr。【对点训练】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡。实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是______________________________________________；试管口安装一长导管的作用是_____________________________________________________________。(2)观察到________________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是__________________。(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________________________，检验的方法是_____________________________________________________。(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。【答案】：(1)使试管受热均匀溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(冷凝回流)(2)试管内溶液静置后不分层(3)红外光谱、核磁共振氢谱(4)生成的气体将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色)【基础达标】1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是(B)A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是(B)①加入硝酸银溶液；②加入氢氧化钠溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性A．③④②①⑤B．②③④⑤①C．⑤③④②①D．②⑤③④①3．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，列说法中正确的是(B)A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②4．有机物分子CH3—CH=CH—Cl能发生的反应有(C)①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦聚合反应A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生5．由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应(B)A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去6.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：(1)写出A、B、C的结构简式：A：__________________，B：__________________，C：__________________。(2)各步反应类型：①____________，②__________，③____________，④____________，⑤__________。(3)A→B的反应试剂及条件：_____________________________________________________。【答案】：6．(1)(2)①加成反应②消去反应③加成反应④消去反应⑤加成反应(3)NaOH的醇溶液、加热【解析】在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。【拓展提升】7．烯烃A在一定条件下可以按下列途径进行反应：已知：D的结构简式是，F1和F2、G1和G2分别互为同分异构体。(1)A的结构简式是________________________________________________________________________。(2)属于取代反应的是__________，属于加成反应的是______________，属于消去反应的是__________。(3)G1的结构简式是________________。【答案】：【解析】以D为切入点推知A，再由A推断B和C，推断C时将B→C和A→C两条线结合起来分析，可确定C为B的一溴代物；D与NaOH醇溶液共热，很明显是发生消去反应，依“足量”二字确定E是二烯烃，再顺向思维推知F、G。8．某液态卤代烃R—X(R是烷基，X是卤素原子)的密度ag/cm3，该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下：①准确量取该卤代烃bmL，放入锥形瓶中。②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，