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文档简介
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第一课时从结构特点、通式、性质几个方面回顾1.关于甲烷和烷烃你还记得什么?回忆:什么是饱和烃(烷烃)以及烷烃的通式烃分子中的碳原子之间只以
结合,剩余价键均与
原子结合,使每个碳原子的化合价都已达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。烷烃通式:
。
CnH2n+2
(n≥1整数)
单键氢
从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料,而且可以从中获得大量的基本化工原料,其中,从石油中获得乙烯,已成为生产乙烯的主要途径;从石油或煤焦油中还可以获得苯等其他有机化工原料。思考与交流讨论乙烯的下列用途,体会它们作为基本化工原料的重要价值。聚乙烯塑料→食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纤维→无纺布乙醇→燃料、化工原料等涤纶→纺织材料等洗涤剂、乳化剂、防冻液醋酸纤维、酯类增塑剂植物生长调节剂、杀虫剂聚氯乙烯塑料→包装袋、管材等合成润滑剂、高级醇、聚乙二醇乙
烯→如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟?这是谁的功劳?乙烯为了促进香蕉和青橘子成熟,可在密封袋子中放一些成熟的苹果,但有时为了延长果实和花朵的寿命,或是方便运输,人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土。3、乙烯的用途:(1)重要化工原料.用于制造合成橡胶、合成树脂、合成纤维、炸药、乙醇、乙醛、醋酸、环氧乙烷等有机合成产品;等(2)植物生长调节剂:果实催熟剂一、乙烯(一)、乙烯的来源、地位、用途1、来源:石油及石油产品的分解;(即工业制法)2、地位:乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志(1)加热分解石蜡油,观察现象;(2)将产生的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液,观察现象;(3)用排水集气法收集一试管气体,点燃观察燃烧的情况。
①石蜡油:5∽16个C的烷烃混合物②碎瓷片:积聚热量,升高温度,作催化剂③加热位置:碎瓷片石蜡油的分解实验科学探究实验现象结论通入KMnO4(H+)通入溴的四氯化碳溶液点燃溶液紫色褪去气体可被KMnO4(H+)氧化溶液橙色或橙红色褪去气体可以与四氯化碳中的溴反应气体燃烧,火焰明亮,伴有黑烟气体的含碳量高产生的气体都是烷烃吗?为什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色?这种物质与烷烃的结构有什么差异性?研究表明:石蜡油分解产物中含有烯烃和烷烃,石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物,烯烃分子中含有碳碳双键(C=C),乙烯是最简单的烯烃。思考石蜡油分解产生了与烷烃性质不同的物质,而且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。实验证明:H×C∷C×HHH···××·HHH—C
C—H∣∣CH2=CH2电子式结构式结构简式正误CH2=CH2H2C=CH2CH2CH2正(二)、乙烯的组成结构1、组成元素2、分子式5、结构简式4、结构式3、电子式约120°约120°约120°6、空间结构6个原子共平面,任何键之间的键均为120°,分子为平面型分子。来自石油的基本化工原料——乙烯名称(化学式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6)结构式结构简式碳碳键类别键角键长(10-10m)键能(kJ/mol)分子中各原子相对位置H−C=C−HHHCH2=CH2CH3-CH3双键(C=C)单键(C-C)120°109°28′所有原子在同一平面四面体、原子不全共面碳原子和氢原子不在同一平面上乙烯和乙烷的比较1.541.33615348来自石油的基本化工原料——乙烯六个原子共面乙烯的空间结构正四面体乙烯乙烷H3C—CH3H2C=CH2小结:1.C=C的键能和键长并不是C-C的两倍;2.
C=C双键的键能(615KJ/mol)大于一个碳碳单键(C-C)键能(348KJ/mol),小于碳碳单键(C-C)键能的2倍;说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。所以,乙烯的化学性质比较活泼。乙烯的收集方法(三)、乙烯的物理性质
通常情况下,乙烯是无色稍有气味的气体;难溶于水;密度较空气略小(分子量28),在标准状况下的密度为1.25g/L。排水法收集,不用排空气法①燃烧:CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃②使酸性高锰酸钾溶液褪色(被氧化)(乙烯比烷烃活泼)1、氧化反应:(四)、乙烯的化学性质答案1、利用这个性质区别烯烃和烷烃(如甲烷与乙烯)现象:火焰明亮且伴有黑烟答案2:乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳,所以烷烃中混有乙烯,不能用高锰酸钾除掉。思考:1、能用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯吗?2、能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯吗?规律:有机物含碳量越高,则燃烧时火焰越明亮,黑烟越浓火焰明亮并伴有黑烟1、能用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯吗?2、能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯吗?注意:乙烯和酸性KMnO4反应生成了CO2思考:溴水或溴的CCl4溶液褪色现象:实验:把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象.(鉴别乙烯
和烷烃)CHHCHHBrBr+CCHHHHBrBr1,2-二溴乙烷反应实质:C=C断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合
乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。溴水或溴的CCl4溶液褪色现象:(1)概念:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。(不饱和烃的特征反应)应用:鉴别和除去烷烃中的烯烃
2、
加成反应:(鉴别乙烯
和烷烃)CCCHHHHBr—Br+→CCCHHHHBrBrCH2CH2+Br2→CH2Br—CH2Br1,2-二溴乙烷(无色液体不溶与水)反应实质:C=C断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合利用这个性质除去甲烷中混有的乙烯1,2—二溴乙烷无色油状液体密度比水大应用:鉴别和除去烷烃中的烯烃特点:断一加二,产物单纯CH2=CH2+H2催化剂△CH2=CH2+Cl2
CH2=CH2+HClCH2=CH2+H2O催化剂加压加热☆★在一定条件下,乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等发生加成反应。不需要条件CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂△CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加压加热1,2-二氯乙烷CH2=CH2+HClCH3−CH2Cl一定条件下氯乙烷乙烯与氢气在催化剂加热的条件下反应催化剂工业上用乙烯水化法制乙醇的原理3、聚合反应
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。乙烯分子之间相互加成可以聚合得到聚乙烯。小的变大——聚合反应,以加成的方式聚合---加成聚合反应,简称加聚反应单体链节聚合度聚乙烯的分子很大,相对分子质量可达几万到几十万。聚乙烯是高分子化合物,是造成白色污染的一种塑料。注意:所有高分子化合物都是混合物。实质:不饱和键的断裂和相互加成分子式CH4(烷烃)C2H4(烯烃)通式结构燃烧通入酸性KMnO4溶液通入Br2水或Br2的CCl4溶液
含有C=C烷烃只含碳碳单键火焰明亮并伴有黑烟生成CO2和H2O淡蓝色火焰生成CO2和H2O不反应,无现象不反应,无现象褪色,发生加成反应褪色,发生氧化反应小结:CnH2n(n≥2整数)CnH2n+2(n≥1整数)(五)乙烯的实验室制备1、药品2、反应条件3、原理4、装置(1)发生装置(2)净化装置(3)收集装置(4)尾气处理装置5、注意事项与环烷烃通式相同来自石油的基本化工原料——乙烯(一)、定义:分子里含有碳碳双键的链烃叫烯烃,烯烃是一种不饱和烃。(二)、(单)烯烃的通式:CnH2n
(n≥2)最简单的烯烃是乙烯分子式:C2H4二、烯烃(单烯烃)(三)烯烃同系物(四)烯烃同分异构体的种类及书写(五)烯烃的命名(六)烯烃物理性质规律(七)烯烃的化学性质
取代反应加成反应意义归属断键规律产物特点取代反应与加成反应的比较取而代之,有进有出加之而成,有进无出烷烃的特征反应烯烃的特征反应C-H断裂C-C断裂一种产物产物较纯净两种产物,产物复杂,为混合物课堂练习:1.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,其中,与高锰酸钾发生的反应是
_______反应;与溴发生的反应是
反应.氧化加成2.在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备一氯乙烷CH3CH2Cl。试回答:(1)乙烷制一氯乙烷的化学方程式是___________________________________________________________该反应类型是___________(2)乙烯制备一氯乙烷的化学方程式是________________________________________该反应类型是__________.加成反应取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂二者的分子式为______,结构_____(相同、不同),互为____________。由此推测,C4H8分子与C2H4__________(一定、不一定)互为同系物,其理由是______________________。C3H6不同同分异构体不一定C4H8不一定是烯烃。CH2=CHCH3叫丙烯,H2CCH2H2C叫环丙烷。3.注意:①同系物一定符合同一通式,但符合同一通式的未必是同系物(烷烃除外).②同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类物质.4、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液
C.苛性钠溶液D.四氯化碳溶液5、制取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应ABC6、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有()A.H2SB.CO2C.C2H4D.C2H6AC8.下列物质不可能是乙烯加成产物的是()A.CH3CH3
B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH
D.CH3CH2BrB
7.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是()
A.与氢气反应生成乙烷
B.与水反应生成乙醇
C.与溴水反应使之褪色
D.与氧气反应生成二氧化碳和水D9、四氯乙烯对环境有一定的危害,干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯;家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是()
A.它们都属于纯净物
B.它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.它们的分子中都不含氢原子
D.它们都可由乙烯只发生加成反应得到C10、下列关于乙烯用途的叙述中,错误的是()A.利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料
B.可作为植物生长的调节剂C.是替代天然气作燃料的理想物质D.农副业上用作水果催熟剂C11、下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是()A.燃烧
B.取代反应
C.加成反应
D.分解反应C12.CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸
B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸
C.Br2水、浓硫酸
D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C是某烯烃与H2加成后的产物,则该烯烃的结构简式可能有()
A.1种 B.2种 C.3种
D.4种C13.14、某烯烃和氢气加成后的产物如图:CH3—C—CH2—CH3CH3CH3①②③④⑤⑥思考:该烯烃的双键在哪两个碳原子之间只能是③④之间15.写出丙烯CH2=CH-CH3和HCl发生加成反应的方程式.注意:反应能生成两种产物。ClCH3-CH-CH3
CH2=CH-CH3+HCl催化剂或ClCH2-CH2-CH3
较多较少16.写出下列聚合反应的方程式.nCH2=CHCl催化剂氯乙烯Cl[CH2—CH]n聚氯乙烯nCH2=CH-CH3催化剂CH3[CH2—CH]n聚丙烯17.在催化剂的作用下,乙烯和丙烯的混合物发生聚合反应,一共能产生几种高聚物分子?试写出它们的结构简式.4种CH3[CH2—CH]n[CH2—CH2]nCH3[CH2-CH2-CH2-CH]nCH3[CH2-CH2-CH-CH2]n18.1mol乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代,整个过程中最多需要氯气______mol。519.当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的洗气瓶时,洗气瓶的质量增加了7g,此时生成的1,2—二溴乙烷的质量是______g.472023/2/5练习:1.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,其中,与高锰酸钾发生的反应是
反应;与溴发生的反应是
反应.氧化加成2.能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()
A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液C.NaOH溶液D.四氯化碳溶液AB2023/2/53.下列物质不可能是乙烯加成产物的是()A.CH3CH3
B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH
D.CH3CH2Br4.制取一氯乙烷的最好方法是()A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烯和氢气反应BC2023/2/5
3.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是()
A.与氢气反应生成乙烷
B.与水反应生成乙醇
C.与溴水反应使之褪色
D.与氧气反应生成二氧化碳和水D思考:⑴实验室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好?⑵CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C1、关于乙烯分子结构的说法中,错误的是(
) A.乙烯分子里含有C=C双键; B.乙烯分子里所有的原子共平面; C.乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分子中C-C单键的键长相等。 D.乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。C练习:2、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()
A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液
C.苛性钠溶液D.四氯化碳溶液AB4下列物质不可能是乙烯加成产物的是()A.CH3CH3
B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OHD.CH2BrCH2Br3下列反应中,属于加成反应的是()A.乙烯与氢气反应生成乙烷B.氢气与氧气反应生成水
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