高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚 全国公开课_第1页
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文档简介

课题醇酚(1)课型新授课编稿教师备课教师授课时间授课班级教学目的知识与技能1、分析醇的结构,了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点2、学会由事物的表象分析事物的本质、变化,进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力过程与方法1、通过分析表格的数据,使学生学会利用曲线图分析有关数据并且得出正确的结论找出相关的规律2、培养学生分析数据和处理数据的能力3、利用假说的方法引导学生开拓思维,进行科学探究情感态度价值观对学生进行辩证唯物主义教育,即内因是事物变化的依据,外因是事物变化的条件,从而使学生了解学习和研究问题的一般方法和思维过程,进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。重点醇的典型代表物的组成和结构特点难点醇的化学性质知识结构与板书设计第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚一、醇(alcohol)1、概念:2、分类:(1)按烃基种类分;(2)按羟基数目分:多元醇简介:乙二醇:分子式:C2H6O2结构简式:丙三醇:分子式:C3H8O3结构简式:3、醇的命名4、醇的沸点变化规律:5、醇的物理性质和碳原子数的关系:二、乙醇的化学性质1、消去反应分子内脱水:C2H5OHCH2=CH2↑+H2O分子间脱水:C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H22、取代反应:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O断裂的化学键是C-O。3、氧化反应:乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色,氧化过程:三、醇的化学性质规律1、醇的催化氧化反应规律2、消去反应发生的条件和规律:教学过程备注[引入]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇,那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇,羟基直接连在苯环上的是酚,芳香醇与酚有何区别?第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚酚:羟基与苯环直接相连的化合物。如:─OH醇:羟基与链烃基相连的化合物。如:C2H5─OH(脂肪醇)、─CH2─OH(芳香醇)。最简单的脂肪醇——甲醇,最简单的芳香醇——苯甲醇,最简单的酚——苯酚。[板书]一、醇1、概念:醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。通式为CnH2n+2Ox,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH2、分类:(1)按烃基种类分;脂肪醇、芳香醇(2)按羟基数目分:一元醇、二元醇、多元醇讲:两种重要的醇:乙二醇:分子式:C2H6O2结构简式:丙三醇(俗称甘油):分子式:C3H8O3结构简式:[讲]物理性质和用途:它们都是无色粘稠有甜味的液体,沸点198℃,熔点-11.5℃,密度是1.109g/mL,易溶于水和乙醇,它的水溶液凝固点很低,可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。[板书]3、醇的命名[讲]醇的命名原则:1、将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的个数用“二”、“三”等表示。[随堂练习]阅读课本P49“资料卡片”,用系统命名法对下列物质命名:2-丙醇间位苯乙醇1,2-丙二醇[思考与交流]仔细研究课本P49表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较的数据,可以得出什么样结论:[讲]醇分子中的羟基的氧原子与另一醇分子中的羟基的氢原子相互吸引,形成氢键,使醇的沸点高于烷烃,同样道理,使醇易溶于水。[讲]在有机化合物中,具有羟基(—OH)、氨基(—NH2)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)等官能团的分子之间,也能形成氢键。因此,与相对分子质量相近的烷烃相比,醇具有较高的沸点;同时,这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子,均具有良好的水溶性。[投影]P49表3-2一些醇的沸点:学生阅读思考[讲]乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇,1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。4、醇的沸点变化规律:(1)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。(2)醇碳原子数越多。沸点越高。5、醇的物理性质和碳原子数的关系:(1)1~3个碳原子:无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道;(2)4~11个碳原子:油状液体,可以部分溶于水;(3)12个碳原子以上:无色无味蜡状固体,难溶于水。二、乙醇的化学性质[讲]醇的化学性质主要由官能团-OH所决定,碳氧键和氧氢键容易断开。[讲]乙醇与钠等活泼金属反应:2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑1、消去反应[思考]什么是消去反应?[投影]实验3-1如图3—4所示组装好实验装置,开始反应,认真观察现象,[探究]乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃时发生消去反应生成乙烯,乙烯气体略有甜味,能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。(1)写出反应的化学方程式:C2H5OHCH2=CH2↑+H2O,反应中乙醇分子断裂的化学键是____。(2)如何配制反应所需的混合液体?(3)浓硫酸所起的作用是催化剂脱水剂;(4)烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑?(5)思考:反应中为什么要强调“加热,使液体温度迅速升到170℃”?(6)氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的,那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢?SO2[讲]需要注意的是(1)迅速升温至170℃(2)浓硫酸所作用:催化剂脱水剂(3)配制浓硫酸与乙醇同配制浓硫酸与水一样。[学与问]溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?[讲]都是从一个分子内去掉一个小分子,都由单键生成双键,反应条件不同,溴乙烷是氢氧化钠醇溶液,而乙醇是浓硫酸,170℃。[讲]如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃,乙醇将以另一种方式脱水,即每两个醇分子间脱去一个水分子,反应生成的是乙醚分子间脱水:C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O(取代反应)2、取代反应乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O断裂的化学键是C-O。3、氧化反应:乙醇在铜或银催化的条件下能与氧气反应(1)2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O[投影]实验3-2在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液,然后滴加少量乙醇,充分振荡,观察并记录实验现象(2)乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色,氧化过程:三、醇的化学性质规律1、醇的催化氧化反应规律①与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O22R-CH2-CHO+2H2O②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮。③与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成双键,不能被氧化成醛或酮。[讲]醇分子内脱去的水分子是由羟基所在的碳原子的相邻位上碳原子上的氢原子结合而成,碳碳间形成不饱和键。2、消去反应发生的条件和规律:[讲]醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为:[板书][讲]除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用,加热至170℃才可发生。含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子,所以不能发生消去反应;与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如:[小结]在这一节课,我们通过乙醇一起探究了醇的结构特点和化学性质,从断成键的角度了解了醇发生化学反应的原理,我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。教学回顾:课后习题一、选择题(每小题只有一个选项符合题意,每小题8分,共48分)1.下列关于醇化学性质的说法正确的是()A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140℃可以制备乙烯C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质2.相同质量的下列醇,分别和过量的金属钠作用,放出H2最多的是()A.甲醇 B.乙醇C.乙二醇 D.丙三醇3.化学式为C4H10O的醇,能被氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是()A.C(CH3)3OHB.CH3CH2CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH(CH3)CH2OH4.下列乙醇的化学性质不是由羟基决定的是()A.跟金属钠反应B.在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2OC.在浓硫酸存在时发生消去反应,生成乙烯D.当银或铜存在时跟O2发生反应,生成乙醛和水5.把质量为mg的铜丝灼烧变黑,立即放入下列物质中,使铜丝变红,而且质量仍为mg的是()①稀硫酸②C2H5OH③稀硝酸④COA.①④ B.②③C.③④ D.②④6.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应二、非选择题(本题包括3个小题,共52分)7.(15分)A(C4H10O)eq\o(→,\s\up10(浓硫酸),\s\do10(△))B(C4H8),已知:A分子中有三个甲基。(1)写出A→B的化学方程式:___________________________;A→B的反应类型是______________。(2)B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是________。(3)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为________。该反应的反应类型为________。8.(18分)某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学反应方程式:________________________________________,_____________________________________________________;在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇氧化反应是________反应。(2)甲和乙两个水浴作用不相同:甲的作用是________,乙的作用是________。(3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是________,集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。9.(19分)现有A、B两种链状饱和一元醇的混合物mol,其质量为13.8g。已知A和B的碳原子数均不大于4,且A的碳原子数比B少。(1)混合物中A可能的分子式是________;B可能的分子式是________。(2)若n(A)∶n(B)=1∶1时,A的名称为________;B的名称为________。(3)若n(A)∶n(B)≠1∶1时,A的结构简式为________;B的结构简式为____________________。则n(A)∶n(B)=________。答案1D2D3B4B5D6A7(1)(CH3)3C—OHeq\o(→,\s

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