《有机化学》第二章 烷烃

第二章

饱和脂肪烃学习要求：1.熟练掌握烷烃的习惯及系统命名2.熟练掌握烷烃的化学性质3.掌握烷烃的异构现象4.了解烷烃典型化学反应历程，掌握自由基中间体的反应活性顺序重点：烷烃的命名（包括烷烃构象）及化学性质第一部分烷烃的结构、命名第二部分烷烃的化学性质第三部分自由基取代反应历程本章主要内容§2.1烷烃的结构及同系列的概念一、烷烃的结构

（一）结构特点单键相连，C原子采用SP3杂化，C-C，C-H均为σ键（二）烷烃的构象1.构象含义通过单键的旋转而形成的可以相互转变的原子在空间的不同的排列方式称为构象。

2.构象的表示：常用纽曼投影式，简称纽曼式：

圆圈表示投影时后面的碳原子，圆心表示投影时前面的碳原子。伞式锯架式纽曼式交叉式构象重叠式构象伞式，锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物例：乙烷交叉式重叠式乙烷的两种典型构象（优势构象）丁烷：全交叉式部分交叉式部分重叠式全重叠优势构象二、同系列物理性质：随分子量有规律变化化学性质：类似，但也有特殊性

一个系列的化合物，结构上有共同的特点，组成可用一个通式表示；同系列中的各化合物互称为同系物，相邻同系物组成上相差CH2

烷烃

(饱和脂肪烃)

组成通式:ＣnＨ2n+2

§2.2烷烃的异构异构物：组成相同、结构不同的化合物。书写异构体的方法：§2.3烷烃的命名法

一、碳原子、氢原子的类型及烷基的概念伯碳(1°)：直接与一个C相连的碳。伯氢：与伯碳相连的H。仲碳(2°)：直接与两个C相连的碳。仲氢：与仲碳相连的H。叔碳(3°)：直接与三个C相连的碳。叔氢：与叔碳相连的H。季碳：与四个C相连的碳。烷基：烷烃分子中去掉一个氢剩下的部分，简写为R—或CnH2n+2—。甲基乙基丙基MeEt异丙基丁基异丁基仲丁基叔丁基二、烷烃的命名㈠习惯命名法基本原则：根据分子中碳原子的数目而称为某烷。CH3CH2CH2CH3

正丁烷(CH3)2CHCH2CH3

异戊烷C(CH3)4

新戊烷

碳原子数在十以内的，用天干序（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示碳原子数。十以上的用十一、十二等数字表示。带支链用“正某烷、异某烷、新某烷”来区别各异构体。正某烷：直链的烷烃，可省去“正”字。异某烷：在链端的第二个碳原子上只有一个甲基侧链的烷烃，如异戊烷新某烷：在链端第二个碳原子上有二个甲基侧链的烷烃，如新戊烷㈡系统命名法（IUPAC命名）

原则：1、选主链：2、编号、定位：3、合并相同取代基：4、遵循“顺序规则”：较优基团后列出。5、编号取“最低系列”：取代基位次最先遇到最小的那种编号。6、等长链规则：选取代基数目最多的碳链作主链。IUPAC规定：(选择类名或母体原则)若分子中含有多个官能团时，需按规定的官能团次序选择最前面的一个官能团作为这个化合物的类名，其他基团作为取代基。次序：正离子(铵盐)、羧酸、磺酸、酸的衍生物(酰卤、酯、酐、酰胺)、腈、醛、酮、醇、酚、胺、醚、过氧化物。而—NO2和X—常作取代基。左往右：3，4，9

右往左：2，7，8例如：§2.4烷烃的化学性质一、

氧化反应二、

卤代反应有机化合物分子中的原子或基团被其它原子或基团所替代的反应总称为取代反应。条件：光照或加热反应活性：F2>Cl2>Br2>I2叔氢>仲氢>伯氢§2.5自由基取代反应历程反应历程：化学反应中，描述由反应物分子转变为产物分子的实际微观过程，也叫反应机理。中间体：决定整个反应关键步骤的产物，又是下一步的反应物。

反应类型（键的断裂）：A:B→A·+B·均裂自由基反应A:B→A++B-异裂离子型反应

一、自由基的结构㈠结构（在高温或光照下气相中形成）109°28′→120°甲烷自由基结构H3C:HCH3.

+

.H㈡稳定性自由基稳定性次序为：叔自由基＞仲自由基＞伯自由基＞甲基自由基原因：例：二、

烷烃氯代反应历程反应式反应机理（反应过程的详细描述）链引发链增长链终止H=7.5KJ/molEa=16.7KJ/molH=-