高考化学一轮专题复习：有机推断题

试卷第=page1515页，共=sectionpages1515页试卷第=page1414页，共=sectionpages1515页高考化学一轮专题复习：有机推断题1．（2022·四川·统考模拟预测）化合物H是新型降压药替米沙坦的中间体，合成H的一种工艺路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)B转化为C的化学方程式为_______。(3)E中含氧官能团的名称是_______，F转化为G的反应类型是_______。(4)H的结构简式为_______。(5)芳香化合物W是D的同分异构体且满足下列条件：①苯环上有三个取代基：②分子中含有一NH2；③1molW与饱和NaHCO3溶液充分反应能产生2molCO2W的结构有_______种，其中核磁共振氢谱显示五组峰，其面积比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。(6)根据上述路线中的相关知识，以苯酚为主要原料用不超过三步的反应设计合成的路线：_______。2．（2022·江苏南京·南京市第十三中学校考模拟预测）有机物I是合成一种治疗老年性白内障药物的中间体，其合成路线如下。已知：(1)H→I的反应类型为_______。(2)D、G的结构简式依次为_______、_______。(3)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。①能与溶液发生显色反应。②1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH。③分子中不同化学环境的氢原子个数比是6∶2∶2∶3。(4)写出以和为原料制备的合成路线流程图_______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。3．（2022·江西鹰潭·统考一模）合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯的路线：

已知：i.RCOOR'+R"OHRCOOR"+R'OH(R、R'、R"代表烃基)ii.(1)A的结构简式是_______，试剂a是_______。(2)C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是_______。(3)反应⑤的反应类型是_______，E中官能团名称是_______。(4)M的相对分子质量比J大14，满足下列条件M的同分异构体共有_______种。①苯环之外无其它环状结构，苯环上三个取代基②苯环上有两种氢③与FeCl3(aq)显色，且1molM最多能和2molNaOH反应。写出其中任意一种核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3同分异构体的结构简式_______。(5)下列说法正确的是：_______(填字母序号)。a.反应③中C发生氧化反应b.可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全c.反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体d.反应物⑩中试剂b的结构简式是e.反应④是缩合聚合反应，生成了聚酯(6)参照上述合成路线和信息，写出以乙醇为原料合成2-丁烯酸(CH3CH=CHCOOH)的合成路线(无机试剂任选)_______。4．（2022·甘肃平凉·统考二模）化合物G是合成一种镇痛药物的重要中间体，其合成路线如图：已知：回答下列问题：(1)B的结构简式为_______；C中含有官能团的名称为_______。(2)写出反应C→D的化学方程式：_______；其反应类型为_______。(3)H是A的同分异构体，满足下列条件的H的结构有_______种，其中某种结构的水解产物的核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：2：1，写出该水解产物的结构简式：_______。①分子中含有苯环且苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应和水解反应，与FeCl3溶液发生显色反应。(4)已知：RX+MgRMgX。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)。_______5．（2022·全国·高三专题练习）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)的反应类型是___________。(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。(3)化合物C的结构简式为___________。(4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：反应①：为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。6．（2022·江西上饶·上饶市第一中学校考模拟预测）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如图：(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为____。(2)化合物A的命名为____。(3)B→C的有机反应类型为____。(4)写出D→E的化学反应方程式____。(5)E~G中，含手性碳原子的化合物有____(填字母)。(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式____，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为____，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为____(写结构简式)。7．（2022·全国·高三专题练习）《自然材料》报道，华人科学家采用“一锅法”合成超高强度的离子液体凝胶材料MBAA，其结构简式如图所示(-R为-COOH或-CONH2)。一种合成MBAA的路线如下：请回答下列问题：(1)MBAA属于_______(填“纯净物”或“混合物”)。(2)D中官能团的名称为_______。(3)B→C的反应类型是_______；PAA(尿不湿)具有强吸水性，其原因是_______。(4)在一定条件下，制备高分子材料PAAm的化学方程式为_______。(5)G是D的同系物，G的相对分子质量比D大14，G的结构有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为_______。8．（2022·全国·高三专题练习）乙烯是来自石油的重要的化工原料，乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。完成下列填空：(1)C4H10和乙烷互为___________。(2)反应①、②、③的反应类型分别为___________、___________、___________。(3)反应④和反应⑥的反应方程式分别为___________、___________。9．（2022·全国·高三专题练习）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其合成路线如图：。(1)A在常温常压下的状态为___________(填“固态”“液态”或“气态”)。(2)B所含官能团名称为___________。(3)由D生成E的化学方程式为___________。(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)的物质为_________(填“E”“F”或“G”)。(5)已知X的分子式为C5H10O，其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质有___________种，核磁共振氢谱中有9个化学环境相同的氢原子物质的结构简式为___________。(6)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成______。10．（2022·湖北·模拟预测）有机物H是某新型材料的重要中间体，其合成路径可能为：已知：RCHO+R´CH2CHORCH=C(R´)CHO试回答下列问题：(1)B的名称为_______，D的官能团名称为_______(2)C的结构简式为_______(3)反应⑤的反应类型为_______，另一产物为_______(4)反应⑥的化学方程式为_______(5)化合物M是的同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_______种，①能与碳酸氢钠反应产生气体；②能发生银镜反应；其中，核磁共振氢谱有3种峰，且峰面积之比为_______(6)写出以、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、催化剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______11．（2022·陕西西安·西安中学校考模拟预测）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；②回答下列问题：(1)A的名称为_______。(2)由C生成D的反应类型为_______，D的核磁共振氢谱有_______组峰。(3)B的结构简式为_______，C中含有官能团的名称是_______。(4)由D生成E的化学方程式为_______。(5)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的结构共有_______种(不包括立体异构)。(6)以C、甲醇和硫酸为原料，可以合成有机玻璃的单体，同时生成一种酸式盐。①有机玻璃的结构为，其单体的结构为_______。②写出生成有机玻璃单体的化学方程式_______。12．（2022·湖北·高三专题练习）某化学趣味小组以A(氰乙酸)为原料，采用陶贝合成法合成H(尿酸)，合成路线设计如下。回答下列问题：(1)B的名称为_______；(2)E→F的反应类型为_______；(3)G中含氧官能团名称为_______；(4)G在一定条件下生成H和X。已知体积分数为75%的X溶液常用于杀菌消毒，则尿酸的结构简式为_______；(5)某芳香化合物M(C8H7ClO2)与ClCOOC2H5含有相同的官能团，且核磁共振氢谱峰值比为2:2:2:1的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)，写出其中能发银镜反应的异构体的结构简式_______；(6)由CH4合成ClCOOC2H5的路线如下：CH4CCl4COCl2，写出COCl2与C2H5OH反应的方程式为_______。13．（2022·全国·高三专题练习）以有机物A为原料制备医药中间体M的一种合成路线如下：已知：①②③一个碳原子连接两个-OH不稳定，易自动脱水请回答下列问题：(1)A中官能团的名称为_______，B的化学名称为_______。(2)C的结构简式为_______。(3)由F生成G的反应类型为_______。(4)M与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_______。(5)Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有_______种(不含立体异构)。①苯环上连有2个取代基②既含-NH2，又能与银氨溶液发生银镜反应，且-NH2直接与苯环相连(6)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_______。14．（2022·上海崇明·统考二模）药物帕罗西汀的合成路线如下：已知：①R1CHOR1CH=CHCOOH②R2OHR2OR3(1)A分子含有的官能团有_______。(2)有关物质K的说法正确的是_______。a.加热时，能与银氨溶液反应

b.一定条件下，可发生消去反应c.苯环上一溴代物只有两种

d.存在含两个苯环的同分异构(3)写出E→G的化学方程式_______。(4)已知L为，其同分异构体中，苯环上含有一个取代基的结构简式为_______，M的分子式为_______。(5)以黄樟素()为原料，经过其同分异构体N可制备L。已知：①R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO②分别写出制备L时，中间产物N、P、Q的结构简式或键线式：_______、_______、_______。15．（2023·全国·高三专题练习）某科研小组利用有机物A制备重要的化合物H的合成路线如图：已知：R1－CH=CH－R2。回答下列问题：(1)A中官能团的名称为____。(2)B的结构简式为____，A→B的反应类型为____。(3)C→D反应的化学方程式为____。(4)F的一氯代物有____种。(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式：____。①能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为6：4：2：1：1。(6)参照上述流程，设计以和CHBr3为原料，制备的合成路线：____(其他无机试剂任选)。16．（2022·全国·高三专题练习）某研究小组以甲苯为原料，合成抗癌药一拉帕替尼的中间体H的具体路线如图：已知：①G的分子式为C8H5N2OI②③回答下列问题：(1)A→B的试剂和条件是____，D→E的反应类型是____。(2)C的结构简式为____，其中含有的官能团名称为____。(3)写出E→G反应的化学方程式：____。(4)C有多种同分异构体，其中满足下列条件并且核磁共振氢谱有3组峰及峰面积之比为1：2：2的有机物结构简式为____。①分子中含有苯环；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2结构；③能发生银镜反应。(5)以硝基苯和有机物A为原料，设计路线合成，其他无机材料自选____。17．（2022·山东德州·统考三模）苯磺酸倍他司汀具有血小板活化因子拮抗作用，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等，具有见效快，嗜睡等不良反应发生率低等优势，下图是其中间体倍他司汀(N)的一种合成路线。已知：i.Et-表示ii.吡啶环()和苯环性质相似，也具有芳香性，羟基吡啶与发生显色反应iii.傅一克反应为苯环的烷基化或酰基化，可用下面通式表示：请回答下列问题：(1)H的分子式为___________，N中的含氧官能团的名称为___________。(2)上述合成路线中⑥反应类型为___________。(3)C+D→E的化学方程式为___________。(4)P为B的同系物，分子式为，满足下列条件的P的同分异构体有___________种。①芳香环上只有两个取代基，②能与发生显色反应，③能发生银镜反应。请写出其中核磁共振氢谱有6组峰，其面积比为2：2：2：1：1：1的一种分子的结构简式___________。(5)以A和为原料，设计制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。18．（2023·全国·高三专题练习）从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。(1)物质B的名称是_______。(2)C中官能团的结构式为_______。(3)D中有3个甲基，则D的结构简式为_______。(4)试剂1为_______。(5)A、F互为同分异构体，则E→F的化学方程式为_______。(6)H是E的同系物，且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面积比为1：1：4的有机物的结构简式为_______。①有两个取代基的六元碳环；②1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气体物质的量相同。(7)F→G的反应类型是_______。该反应在非水溶剂中进行的原因是_______。答案第=page5151页，共=sectionpages3636页答案第=page5050页，共=sectionpages3636页参考答案：1．(1)邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)(2)+HNO3→+H2O(3)

醚键、硝基

取代反应(4)(5)

16

(6)【分析】A→B为酚羟基的对位上了醛基。B的分子式为C8H8O2，B→C试剂为HNO3同时分子式中多了-NO2而少了一个H，结合D的结构，该反应应该为苯酚邻位硝基取代。F→G为-NH2变为-NHOC-，该反应为取代反应。（1）以苯酚为主体，那么A为苯酚的邻位被甲基取代，答案为邻甲基苯酚或者2-甲基苯酚；（2）B→C为苯酚邻位硝基取代，方程式为+HNO3→+H2O；（3）E中含氧官能团为-O-醚键、-NO2硝基。F→G为-NH2变为-NHOC-，该反应为取代反应。答案为醚键、硝基；取代反应；（4）由已知反应知该条件下为-NO2还原为氨基后与-C=O关环形成五元环化合物，则H的结构为。答案为；（5）D的分子式为C9H9O4N，含-NH2，能与NaHCO3产生2molCO2，即含有2个-COOH，还有一个C的烷基。若烷基与氨基相连，即考虑以下三种苯环（）上-CH2NH2取代，有2+3+1=6种。若烷基与-COOH相连，即考虑三种结构苯环上-NH2取代有4+4+2=10种。所以D的同分异构体满足条件的有16种。峰面积为2:2:2:2:2的同分异构体应该为对称结构，即为。答案为16种；；（6）原料为苯酚，则合成产物需要在苯环上引入C的取代基，参照A→B的反应苯环上引入-CHO。再苯酚-OH经硫酸二甲酯变为-OCH3。再将-CHO氧化即可得到最终目标物。所以合成路线为。答案为。2．(1)氧化反应(2)

(3)或(4)【分析】由图可知，CH3CH2OH在浓硫酸作用下与CH3COOH共热发生酯化反应生成CH3COOC2H5，则A为CH3CH2OH、B为CH3COOC2H5；CH3CH2OH在浓硫酸作用下与HOOCCH2COOH共热发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，则C为C2H5OOCCH2COOC2H5；在乙醇钠作用下C2H5OOCCH2COOC2H5与CH3COOC2H5发生信息反应生成，则D为；与先发生加成反应，再发生消去反应生成，一定条件下发生转化得到，酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下发生氧化反应生成。【详解】（1）由分析可知，H→I的反应为一定条件下发生氧化反应生成，故答案为：氧化反应；（2）由分析可知，D的结构简式为、G的结构简式为，故答案为：；；（3）E的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2mol氢氧化钠说明同分异构体分子中含有2个酚羟基和氨基，则符合分子中不同化学环境的氢原子个数比是6∶2∶2∶3的结构简式为、，故答案为：或；（4）由有机物的转化关系可知，以和为原料制备的合成步骤为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，在催化剂作用下与水发生加成反应生成，在铜做催化剂的条件下与氧气发生催化氧化反应生成，酸性条件下与先发生加成反应，再发生消去反应生成，合成路线为，故答案为：。3．(1)

H2(2)(3)

取代反应

羟基和羰基(4)

6

或(5)abcd(6)【分析】A的分子式为C6H6O，则A的结构简式为；反应①中，A和试剂a反应生成B（C6H12O），则B为，试剂a为H2；反应②中，B转化为C（C6H10O），则C为；反应③中，C和CH3CO3H反应生成D（C6H10O2，七元环脂），D经过反应④可到，结合“已知i”可得D为；反应⑤中，A和(CH3CO)2O反应生成J（）；反应⑥中，J转化为E（C8H8O2，J的同分异构体），E再和反应生成I（），结合“已知ii”可得知E为；反应⑨中，J和G（C3H6O3）反应生成F（）；反应⑩中，F和试剂b反应得到，结合“已知i”可得试剂b为。（1）A的分子式为C6H6O，则A的结构简式为；反应①中，A和试剂a反应生成B（C6H12O），则B为，试剂a为H2。（2）由分析可知，C为，则反应②的化学方程式为。（3）反应⑤中，A（）和(CH3CO)2O反应生成J（），该反应类型为取代反应；由分析可知，E为，其官能团为羟基和羰基。（4）M的相对分子质量比J大14，则分子式为C9H10O2；满足题干中三个条件的结构有、、、、和，共计6种，核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3同分异构体的结构简式为或。（5）a．反应③中，C（C6H10O）和CH3CO3H反应生成D（C6H10O2），该反应属于氧化反应，a正确；b．A是，遇到FeCl3溶液呈紫色，J遇到FeCl3溶液不反应，故可用FeCl3溶液检验反应⑤中A是否反应完全，b正确；c．反应⑥的反应物J与生成物E的分子式都是C8H8O2，二者互为同分异构体，c正确；d．反应④中，D（）转化为聚酯，结合“已知i”可知，该反应为缩合聚合反应，d正确；故选abcd。（6）CH3CH2OH可以被氧化为CH3CHO；CH3CHO可以反应生成CH3CH=CHCHO；CH3CH=CHCHO可以被新制氢氧化铜悬浊液氧化为CH3CH=CHCOOH；综上所述，以乙醇为原料合成2-丁烯酸的合成路线为。4．(1)

醚键、羟基(2)

++HCl

取代反应(3)

20

或(4)【分析】发生题给信息反应生成，则B为；发生信息反应生成，则C为；催化剂作用下与发生取代反应生成，则D为；在乙酸作用下与I2发生取代反应生成，一定条件下发生水解反应后酸化得到，一定条件下与发生取代反应生成。(1)由分析可知，B的结构简式为；C的结构简式为，官能团为醚键、羟基，故答案为：；醚键、羟基；(2)由分析可知，C→D的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl，故答案为：++HCl；取代反应；(3)A的同分异构体H分子中含有苯环且苯环上有三个取代基，能发生银镜反应和水解反应，与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有甲酸酯基和酚羟基，试管取代基可能为HCOO—、—OH、CH3CH2—，或HCOOCH2—、—OH、CH3—，HCOO—、—OH、CH3CH2—和HCOOCH2—、—OH、CH3—在苯环上的位置关系都有10种，则符合条件的同分异构体共有20种，其中某种结构的水解产物的核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为、，故答案为：20；或；(4)由题给信息可知，以为原料制备的合成步骤为与溴化氢共热发生取代反应生成，在乙醚作用下与镁反应生成，发生信息反应生成，发生信息反应生成，合成路线为，故答案为：。5．(1)取代反应(或酯化反应)(2)5(3)(4)

酯基

碳碳双键(5)5(6)45.92%(7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。【详解】（1）A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；（3）B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；（4）E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；（5）只考虑氟的位置异构，F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；（6）的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。6．(1)羧基、氨基(2)乙酸(3)取代反应(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O(5)G(6)

6

、【解析】(1)根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；故正确答案为：羧基、氨基；(2)对比A和B的分子式可知A→B为取代反应，故A为CH3COOH,则化合物A的命名为乙酸；故正确答案为：乙酸；(3)B→C的变化为-CN取代了-Cl，-COOH变为-COONa，所以B→C的有机反应类型为取代反应；故正确答案为：取代反应；(4)D为二元羧酸，E为二元酯，D和乙醇发生酯化反应生成E，则D→E的化学反应方程式HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；故正确答案为：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；(5)手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E~G这几种物质的结构可知E~G中含手性碳原子的化合物有G，手性碳原子为连-CN的碳原子；故正确答案为：G；(6)将E+X→F过程中新形成的碳碳双键断开，可知左部分是X，因为化合物X的分子式为C5H10O且能发生银镜反应，可知反应过程中X断裂了醛基中的碳氧双键，可得X的结构简式为；满足题意的X的同分异构体可能为醛或酮，醛有以下3种：CH3CH2CH2CH2CHO、、,酮有以下3种、、则化合物X的含有碳氧双键的同分异构体共有6种；其中核磁共振氢谱中有两组峰的为和。故正确答案为：；6；、。7．(1)混合物(2)碳碳双键、羧基(3)

取代反应

羧基是亲水基，能与水形成分子间氢键(4)nCH2=CHCH2CONHR(5)

8

【分析】由有机物的转化关系可知，CH3CH=CH2在高温下与氯气发生取代反应生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2与NaCN发生取代反应生成CH2=CHCH2CN，则C为CH2=CHCH2CN；CH2=CHCH2CN酸性条件下发生水解反应生成CH2=CHCH2COOH，CH2=CHCH2COOH在一定条件下发生加聚反应得到尿不湿；CH2=CHCH2COOH与SOCl2发生取代反应生成CH2=CHCH2COCl，CH2=CHCH2COCl与氨气发生取代反应生成CH2=CHCH2CONH2，在离子液体、引发剂、交联剂的作用下与CH2=CHCOOH发生加聚反应生成MBAA；CH2=CHCH2CONH2与RCl发生取代反应生成CH2=CHCH2CONHR，CH2=CHCH2CONHR一定条件下发生加聚反应生成PAAm。（1）MBAA属于合成高分子化合物，聚合度n为不确定值，属于混合物，故答案为：混合物；（2）由结构简式可知，CH2=CHCH2COOH的官能团为碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；（3）由分析可知，B→C的反应为ClCH2CH=CH2与NaCN发生取代反应生成CH2=CHCH2CN和氯化钠；PAA(尿不湿)的结构简式为，由结构简式可知，尿不湿中含有的羧基是亲水基，能与水形成氢键，所以尿不湿具有强吸水性，故答案为：取代反应；羧基是亲水基，能与水形成分子间氢键；（4）由分析可知，CH2=CHCH2CONHR一定条件下发生加聚反应生成PAAm（），反应的化学方程式为nCH2=CHCH2CONHR，故答案为：nCH2=CHCH2CONHR；（5）G是D的同系物，G的相对分子质量比D大14，则G的同分异构体视作1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯分子中的氢原子被羧基取代得到的衍生物，其中1-丁烯分子中的氢原子被羧基取代得到4种结构，2-丁烯、2-甲基丙烯分子中的氢原子被羧基取代各得到2种结构，共有8种，其中核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为，故答案为：8；。8．(1)同系物(2)

加成反应

氧化反应

酯化反应(3)

nCH2=CH2

CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl【分析】由题干信息可知，从石油中得到丁烷，丁烷裂解后得到乙烯和乙烷，乙烯通过加聚反应生成聚乙烯，乙烯和水反应生成乙醇，乙醇被氧气氧化生成乙醛，乙醇可以和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，据此分析回答问题。（1）C4H10和乙烷都是烷烃，且相差2个CH2，故C4H10和乙烷互为同系物；（2）①乙烯和水发生加成反应，生成乙醇；②乙醇被氧气氧化生成乙醛；③乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯；（3）乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，反应方程式为nCH2=CH2；乙烷和氯气发生取代反应生成一氯乙烷，反应方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。9．(1)液态(2)氯原子羧基(3)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCH2COOC2H5+2H2O(4)G(5)

6

(CH3)3CCHO(6)【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，A和氯气发生取代反应生成B，B和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成C，C加热酸化生成D，D和乙醇发生酯化(取代)反应生成E，分析E和F的结构简式，且根据(6)的信息,可知物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为，F和NaCN在乙醇溶液中反应生成G，G在一定条件下生成H,H还原再酸化生成I，I经过一系列反应生成普瑞巴林。（7）根据以上信息，酸化生成，和氯气发生取代反应，生成，和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成，还原再酸化生成。(1)A为乙酸，常温下为。(2)B的结构简式为，官能团为氯原子和羧基。(3)由D生成E为酯化反应，化学方程式为HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCH2COOC2H5+2H2O。(4)手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳,分析E、F、G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物为G。(5)已知X的分子式为C5H10O，其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质，可以是C4H9CHO，因为-C4H9有四种结构，故X的同分异构体中含有醛基的还有3中，碳氧双键也可以是羰基，则可以有、三种结构，故总共有6种。核磁共振氢谱中有9个化学环境相同的氢原子物质说明有三个甲基上的氢原子是化学环境相同的，故结构简式为(CH3)3CCHO。(6)根据以上信息，酸化生成，和氯气发生取代反应，生成，和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成，还原再酸化生成，故合成路线为：。10．(1)

环己烯

醛基、碳碳双键(2)(3)

取代反应

(4)(5)

5

(6)【分析】B经氧化后生成C，C在氢氧化钠溶液和加热条件下生成D，根据D的结构简式并结合题中所给已知反应，推测C中有两个醛基，其结构简式为；D经过还原反应转化为E，醛基被还原成羟基；E转化为F，对比结构可知发生了取代反应；对比F和G结构，F转化为G发生了取代反应；最后G到在碱性条件下生成H，据此解答。(1)B的名称为环己烯，根据D的结构可知，官能团名称为醛基、碳碳双键；(2)根据分析可知，C的结构简式为；(3)由分析可知，⑤的反应类型为取代反应，对比E和F结构可知，另一产物为；(4)由分析可知，反应⑥为取代反应，化学方程式为：；(5)根据题目信息可知，化合物M中含醛基()和羧基()，且剩余3个碳原子，设羧基()为X，醛基()为Y，且Y可分别连接在①-⑤位置，则同分异构体可以表示为共5种；其中核磁共振氢谱有3种峰，且峰面积之比为的结构简式为；(6)可参照题目合成步骤①④⑤合成，具体流程为：。11．(1)丙酮(2)

取代反应

2(3)

碳碳双键、氰基(4)+NaOH+NaCl(5)8(6)

【分析】A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，D的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，G的结构简式为，据此答题。（1）已知A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，氧元素的质量为16，则A的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，A的结构简式为，则A的名称为丙酮；（2）①C的结构简式为，D的结构简式为，则C到D的反应类型为取代反应；②D的结构简式为，等效氢原子为2种，D的核磁共振氢谱有2组吸收峰；（3）①B的结构简式为；②C的结构简式为，则C中官能团的名称为碳碳双键、氰基；（4）D的结构简式为，E的结构简式为，在氢氧化钠水溶液中卤素原子发生水解，则D到E的方程式为：；（5）G的分子式为C5H5O2N，与G具有相同官能团且能发生银镜反应则有酯基和氰基，符合条件的同分异构体为、、、、、、、，共计8种同分异构体；（6）①有机玻璃的结构为，其单体的结构为；②以C、甲醇和硫酸为原料，可以合成有机玻璃的单体，同时生成一种酸式盐，则生成有机玻璃单体的化学方程式：。12．(1)氰乙酸甲酯(2)还原反应(3)肽键、酯基(4)(5)

4

、(6)【解析】(1)A→B发生酯化反应，B的结构简式为，名称为氰乙酸甲酯；(2)E中的-NO转化为F中的-NH2，去氧加氢，E→F属于还原反应；(3)由G的结构简式可知其中含氧官能团为-CONH-、-COO-，名称为肽键、酯基；(4)体积分数为75%的X溶液常用于杀菌消毒，X为乙醇，则发生水解反应得到尿酸与乙醇，尿酸的结构简式为；(5)C8H7ClO2与ClCOOC2H5官能团相同，所以C8H7ClO2中含有-COO-、-Cl，C8H7ClO2中Cl看作H，则该分子的不饱和度为，即包含一个苯环(4个不饱和度)和一个-COO-(1个不饱和度)，满足核磁共振氢谱峰值比为2:2:2:1的同分异构体有、、、等4种，其中能发生银镜反应的是具有醛基官能团的、两种结构；(6)COCl2与C2H5OH发生取代反应的反应方程式为：。13．(1)

碳碳双键、醛基

3-氯丁醛(2)(3)取代反应(4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(5)15(6)【分析】根据框图可知：A为CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO，含有的官能团为碳碳双键、醛基；根据已知①可得C为，C和氢氧化钠溶液加热发生取代反应生成D为；D被氧气氧化生成E为；E在酸性条件下加热生成F，F的结构简式为；由G在氢氧化钠溶液中加热可得M，则M的结构简式为：；(1)根据上述分析：A为CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO，含有的官能团为碳碳双键、醛基；B的化学名称为3-氯丁醛；故答案：碳碳双键、醛基；3－氯丁醛；(2)根据上述分析，C的结构简式为；(3)F的结构简式为，F的甲基上H被Cl取代，由F生成G的反应类型为取代反应；(4)M的结构简式为：，M与新制氢氧化铜反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；(5)①苯环上连有2个取代基；②既含-NH2，又能与银氨溶液发生银镜反应，说明含有-CHO；且-NH2直接与苯环相连，符合条件的同分异构体有：、其中，-CHO可连在1或2或3或4或5处位置，且两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，所以满足条件的同分异构体有53=15种。故答案：15；(6)照上述合成路线和信息，2－丙醇先发生催化氧化生成丙酮，再与苯反应生成，最后发生加聚反应可制备，合成路线为：。14．(1)氟原子、醛基(2)bc(3)NC-CH2COOH+HOCH2CH3NC-CH2COOCH2CH3+H2O(4)

C19H18FNO4(5)

【分析】A和HOOCCH2COOH反应生成B，B和乙醇发生酯化反应生成D，由逆推，结合信息①，可知A是、B是、D是；和G反应生成，可知G是、E是；根据信息②，由帕罗西汀和K的结构简式，可知M是。（1）A是，分子含有的官能团有醛基、氟原子；（2）a.K不含醛基，加热时，不能与银氨溶液反应，故a错误；

b.K含有羟基，一定条件下，可发生消去反应，故b正确；c.苯环上有2种等效氢，苯环上的一溴代物只有两种，故c正确；

d.K的不饱和度为6，不存在含两个苯环的同分异构，故d错误；选bc；（3）E→G是和乙醇发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式NC-CH2COOH+HOCH2CH3NC-CH2COOCH2CH3+H2O。（4）的同分异构体中，苯环上含有一个取代基，说明有1个碳氧双键，结构简式为；根据信息②，由帕罗西汀和K的结构简式可知M是，M的分子式为C19H18FNO4。（5）黄樟素异构化为，氧化为，根据信息②，和双氧水反应生成，水解为，所以制备L时，中间产物N、P、Q的结构简式或键线式为、、。15．(1)羟基(2)

取代反应(3)+NaOH+NaCl+H2O(4)1(5)或(6)【分析】根据A的结构简式，可知A为；与HCl反生取代反应，生成B为；经过系列反应，生成C为；生成D，D经过已知反应条件生成E为，可知D为，再结合其他物质分析作答。【详解】（1）A为，其官能团的名称为羟基，故答案为：羟基；（2）由分析可知，与HCl反生取代反应，生成B为，故答案为：；取代反应；（3）在碱的醇溶液中，发生消去反应生成，化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O，故答案为：+NaOH+NaCl+H2O；（4）F为，存在1种不同的氢原子，则一氯代物有1种，故答案为：1；（5）H为，其同分异构体满足：①能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基；③核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为6：4：2：1：1，其中酚羟基和醛基上各有一个氢，则苯环上面没有氢，剩余部分为-C6H12，不饱和度为2，则满足条件的为或，故答案为：或；（6）参照上述流程可知，丙酮与氢气反生加成反应，生成2-丙醇，2-丙醇再经过消去反应，生成丙烯，丙烯与CHBr3反应，生成，具体合成路线：，故答案为。16．(1)

浓HNO3、浓H2SO4，加热

取代反应(2)

羧基、硝基(3)(4)(5)【分析】A发