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文档简介
第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法以上两幅图是衣服的标示说明,其中均提到高分子有机化合物聚酯纤维。那么如何合成该高分子化合物呢?合成高分子化合物的基本方法有哪些?1.能说明合成高分子化合物的组成与结构特点,能分析其链节和单体。(重点)2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点。聚乙烯是由乙烯在一定条件下,通过加成聚合反应(简称加聚反应)得到的高分子化合物,结构呈线型。高分子化合物又称为聚合物。写出乙烯制聚乙烯的方程式:nCH2=CH2[CH2-CH2]n催化剂单体:高分子化合物:链节:聚合度:CH2=CH2-CH2—CH2-n一、加成聚合反应1.四个概念nCH2=CH2[CH2-CH2]n催化剂[CH2-CH2]n(1)单双键加聚(2)共轭双键的加聚2.加聚反应的类型nCH2=CHClCH2—CH
[]nClnCH2=CHCH3
CH2CH
CH3[]nCH2—CH=CH—CH2nCH2=CH—CH=CH2
[]n(3)两种及两种以上单体间的加聚nCH2=CH2+nCH2=CH-CH2—CH2—CH2—CH[]nCH2—CH2—CH—CH2
或[]n单体名称单体结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl[CH2-CH2]n[CH2—CH]n
CH3[CH2—CH]n
Cl【思考与交流】丙烯腈CH2=CHCN
丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔HC≡CH[CH2—CH]n
CN[CH2—CH]n
COOH[CH2—CH]n
0OCCH3[CH2CH=CHCH2]n[CH=CH
]n(1)单体必须是含有双键、三键等的不饱和有机物,如烯烃、炔烃、二烯烃、醛等。(2)加聚反应的产物只有聚合物,没有副产物。(3)聚合物的链节主链上是碳原子。3.加聚反应的特点
CH3
CH2—C]n
COOCH3[(1)链节的主链上只有两个碳原子的高聚物,其单体必为一种,将两个半键闭合即可。
CH3
CH2C
COOCH34.由加聚产物推单体(2)链节的主链上有四个或四个以上碳原子或含有双键的高聚物,找单体规律:单(键)变双(键),双(键)变单(键),当某个碳原子超过四价时从该处断开,即为其单体。CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH[]nCH2-CH=CH-CH2-CH2-CH【练一练】CH3—CH=CH2加聚形成的聚合物是()C二、缩合聚合反应1.定义:具有两个或两个以上官能团的单体,互相缩合并脱去小分子副产物(H2O、HX、NH3等)而生成高分子的聚合反应。2.特点:(1)单体有双官能团或多官能团的小分子(2)在生成聚合物的同时,还有小分子副产物生成(3)链节的化学组成与单体化学式不同(1)缩聚物结构简式在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,通常用“—”表示。(2)写方程式时,要注意生成的小分子的物质的量。端基原子团端基原子3.聚合物的书写]nHO如OH[—C—C—OCH2CH2O—O(1)醇羟基之间:(2)羟基与羧基之间:如nHOCH2CH2OH4.反应类型nCH3-CH-COOH
OH如nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+(n-1)H20+(2n-1)H20+(n-1)H20(3)氨基与羧基之间(4)苯酚与醛之间nCH2-COOH+nCH3-CH-COOH
NH2NH2+(2n-1)H20OH+(n-1)H2O
nHCHn+—CH2[]nHCl△OHOHOH5.由缩聚物推单体(1)去掉方括号和n,变为小分子OO[HO—C-R-C-OCH2CH2O—H]n(2)断开分子中的醚键或酯基或肽键HO—C-R-C—OCH2CH2O—HO补-OH补-HO(3)将断开的羰基碳上连接-OH,在氧或氮原子上连接-H,还原为单体小分子+H—OCH2CH2O—HHO—C-R-C—OHOO【练一练】乳酸在一定条件下可形成一高分子化合物,写出该高分子化合物的结构简式:________________________________。一、加聚反应的基本规律:见双键,就打开;双变单,单变双;无关基,上下连;链节间,首尾连;链节外,加括号,括号外,再补n。二、缩聚反应的基本规律1.缩聚物结构简式要保留端基。2.生成物中有小分子,且要注意化学计量数,一种单体缩聚时,为(n-1)。两种单体缩聚时,化学计量数为(2n-1)。
C1.高分子的结构简式为,可用于合成该物质单体的是()2.下列高分子化合物是由两种单体通过加聚或缩聚反应而合成得到的是()A3.(2014·上海高考)结构为…-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-…的高分子化合物用碘蒸气处理后,其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是()A.乙炔B.乙烯
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