高中化学人教版有机化学基础第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚 优秀作品

人教版选修5高二年级第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一课时醇导学案2【学习目标】认识酚类物质，能够识别酚和醇掌握苯酚的分子结构、物理性质、化学性质和主要用途理解苯环和羟基的相互影响【学习过程】一、醇1．醇的定义、分类、命名(1)定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团是羟基(－OH)。(2)分类CH3CH2OH②根据羟基所连烃基的种类分为(3)命名例如：命名为3－甲基－2－戊醇。2．醇的物理性质及其递变规律(1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了氢键。②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高。③碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高。(2)溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。二、醇的化学性质醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。取代取代消去氧化2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HOCH2CH3eq\o(→,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(140℃))CH3CH2－O－CH2CH3＋H2O2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu或Ag),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2OC2H5OH＋3O22CO2＋3H2O以乙醇为例，从可能断裂化学键角度分析,填写下列表格实验实验操作实验现象原因及方程式乙醇的断键位置1取2ml乙醇加入一小块金属钠2加热铜丝伸入乙醇中32ml乙醇加入5滴酸性高锰酸钾溶液42ml乙醇加入5滴酸性重铬酸钾溶液5（书本P53页实验3-1）（1）取10ml乙醇慢慢加入20ml浓硫酸、沸石加热到170℃（2）气体通过稀氢氧化钠溶液后，再通入酸性高锰酸钾、溴水等根据以上化学键分析及实验结果，可发生如下反应：1．与钠等活泼金属反应反应方程式为。2．消去反应（分子内脱水，P51页实验3-1）乙醇在作用下，加热到时可生成乙烯。属于反应。化学方程式为。思考：根据消去反应的化学键断裂位置，总结出醇、卤代烃消去反应的规律和反应的条件。（1）醇的消去反应：断键：，反应条件：；（2）卤代烃的消去反应：断键：，反应条件：。3．取代反应(1)与氢溴酸反应：化学方程式为___________________________________________________________________。(2)分子间脱水反应（参考书本P51《资料卡片》）化学方程式为(3)酯化反应：（参考书本P61页）化学方程式为4．氧化反应(1)燃烧反应：化学方程式：。(2)催化氧化反应：化学方程式：思考：根据催化氧化键的断裂位置总结出催化氧化的规律?醇的催化氧化断键的位置为，因此，能发生催化氧化的醇的结构特点为。(3)可被强氧化剂氧化为酸乙醇可使酸性KMnO4溶液________，使酸性K2Cr2O7溶液__________。三、检测题1.等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积最大的是()A．CH3OH B．CH3CH2OHC． D．2.由羟基与下列基团组成的化合物中，属于醇类的是()A．CH3CH2—C．D．R—CO—3.下列说法正确的是()A．除去乙醇中的微量水通常加入无水硫酸铜吸水，然后再加热蒸馏B．除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应C．获得无水乙醇的方法通常是先用浓硫酸吸水，然后再加热蒸馏D．获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏4.关于醇类的下列说法中错误的是()A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃5.下列反应中，属于醇羟基被取代的是()A．乙醇和金属钠的反应B．乙醇和乙酸的反应C．由乙醇制乙烯的反应D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应6.医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为下列关于该化合物的说法正确的是()A．分子式为C12H19O4B．是乙醇的同系物C．可发生氧化反应D．处于同一平面的原子最多有5个7.橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A．既能发生取代反应，也能发生加成反应B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气(标准状况)D．1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴8.将W1g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后，迅速插入下列物质中，取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝，用蒸馏水洗涤、干燥，称其质量为W2g，实验时由于所插入的物质不同，铜丝的前后质量变化可能不同，下列所插物质与铜丝的质量关系不正确的是(A．石灰水W1<W2 B．COW1＝W2C．NaHSO4溶液W1>W2 D．乙醇W1<W29.某实验小组用如图K所示装置进行乙醇催化氧化的实验。图K(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________；在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是______反应；(2)甲和乙两个水浴作用不相同：甲的作用是________,乙的作用是________；(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是__________________,集气瓶中收集到的气体的主要成分是________；(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有__________,要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。a．氯化钠溶液b．苯c．碳酸氢钠溶液d．四氯化碳然后，再通过______(填实验操作名称)即可除去。10.松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：(1)α松油醇的分子式________；(2)α松油醇所属的有机物类别是________；a．醇b．酚c．饱和一元醇(3)α松油醇能发生的反应类型是________；a．加成b．水解c．氧化(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α松油醇反应的化学方程式________________________________________________________________；(5)写结构简式：β松油醇________，γ松油醇________。检测题参考答案1.【解析】羟基中的氢原子能被钠取代。若有1mol上述有机物与足量钠反应，则产生气体的物质的量分别是A：mol、B：mol、C：1mol、D：mol。【答案】D2.【答案】AB3.【解析】无水硫酸铜常用来检验物质中是否含有水，一般不用来除去混合物中的水，A错；钠既能与水反应，也能与乙醇反应，B错误；浓硫酸能使乙醇脱水炭化，C错；在乙醇中加入CaO后，CaO与H2O反应，生成的Ca(OH)2是离子化合物，沸点高，加热蒸馏即可得到无水乙醇。【答案】D4.【解析】A项，由醇的概念可知A项正确；B项，酚类和醇类虽然均含有羟基，但因为羟基的连接方式不同导致它们的化学性质不同，B项错误；C项，二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；D项，由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。【答案】B5.【解析】乙醇和金属钠发生的是置换反应，乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代，由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。乙醇和金属钠发生的是置换反应，乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代，由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。【答案】D6.【解析】分子式为C12H18O4，A错；乙醇的同系物应该是饱和一元醇，B错；该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基，易被氧化，C正确；乙烯分子中的6个原子都在同一平面内，因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个，D错。【答案】C7.【解析】A项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；B项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应，生成两种不同的四烯烃，B项正确；C项，橙花醇的分子式为C15H26O,1molC15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为(15＋eq\f(26,4)－eq\f(1,2))mol＝21mol，在标准状况下体积为21mol×22.4L·mol－1＝470.4L，C项正确；D项，1mol橙花醇含有3mol碳碳双键，能消耗3molBr2，其质量为3mol×160g·mol－1＝480g，D项错误。【答案】D8.【解析】铜丝灼烧后生成氧化铜，NaHSO4使CuO溶解，铜丝质量减少，W1>W2；乙醇可实现由CuOCu的转变，即C2H5OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，铜丝质量不变，W1＝W2；CO也可将CuO还原为铜，铜丝质量不变，W1＝W2；而石灰水对CuO无影响，则W1<W2，故不正确的为D。【答案】D9.【解析】(1)该实验的反应原理为：2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。(4)由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸．若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，发生反应：CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋H2O＋CO2↑，使CH3COOH转化为CH3COONa，再通过蒸馏即可除去。【答案】(1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O放热(2)加热