醛、酮ppt-医用有机化学课件

烦恼有何惧怕，既然躲不掉，就调好心态与它共存。心向阳光，何惧风霜。

茫茫人海你我相遇就是缘分，欢迎下载！学习要求1．了解羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成上的不同。2．掌握醛酮的主要制法。3．掌握醛酮的化学性质4．掌握醛与酮在化学性质上的差异，如氧化反应、歧化反应等。8-1醛和酮的分类和命名有机化学电子教案－第八章醛、酮：8-2醛和酮的来源和制法8-3醛和酮的物理性质8-5

重要代表物8-4醛和酮的化学性质醛和酮都含有羰基，含有基的化合物称为羰基化合物。其中羰基至少和一个氢原子相连的叫醛基，含有醛基的化合物称为醛。羰基和两个烃基相连的称为酮基，含有酮基的化合物称为酮。8.1醛和酮的分类和命名

一、分类：8.1醛和酮的分类和命名（1）按烃基结构分类：（1）按烃基结构分类：（2）根据分子中羰基数目分类：一元醛酮二元醛酮多元醛酮8.1醛和酮的分类和命名在一元醛中，羰基和两个H原子相连组成的最简单的醛叫甲醛（HCHO）。一元酮中羰基连接的两个烃基相同时叫单酮，互不相同的叫混酮。二、结构：结构羰基>C=O:一个键、一个键羰基碳：sp2杂化；羰基为平面型羰基是极性基团=2.3—2.8D亲核加成8.1醛和酮的分类和命名醛的习惯命名法与醇相似，只是将“醇”字改为“醛”字。含有支链的醛，支链的位置可用α、β、γ等希腊字母表示出来。8.1醛和酮的分类和命名

1、习惯命名法：巴豆醛肉桂醛

α－甲基丁醛异丁醛三、命名酮的习惯命名法，则是按与羰基相连的2个烃基名称来命名，简单的烃基放在前面，复杂的烃基放在后面，词尾再加“甲酮”二字。8.1醛和酮的分类和命名

（1）选择含有羰基的最长C链作为主链，醛的编号从羰基碳原子开始，酮则从离羰基最近的一端碳原子开始编号,根据主链碳原子数称为“某醛（酮）”，在醛和酮名称之前依次写出取代基的位置和名称，并注明酮基的位次。如果是不饱和醛酮则必须标出不饱和键的位次。8.1醛和酮的分类和命名

2、系统命名法：2，4－二甲基戊醛3－甲基－6－庚炔醛（2）芳香族或脂环族醛和酮的命名，一般将芳环或脂环作取代基，脂链作为主链。8.1醛和酮的分类和命名4，5－二甲基－3－己酮2－苯丙醛9、人的价值，在招收诱惑的一瞬间被决定。2023/2/32023/2/3Friday,February3,202310、低头要有勇气，抬头要有低气。2023/2/32023/2/32023/2/32/3/20234:46:44PM11、人总是珍惜为得到。2023/2/32023/2/32023/2/3Feb-2303-Feb-2312、人乱于心，不宽余请。2023/2/32023/2/32023/2/3Friday,February3,202313、生气是拿别人做错的事来惩罚自己。2023/2/32023/2/32023/2/32023/2/32/3/202314、抱最大的希望，作最大的努力。03二月20232023/2/32023/2/32023/2/315、一个人炫耀什么，说明他内心缺少什么。。二月232023/2/32023/2/32023/2/32/3/202316、业余生活要有意义，不要越轨。2023/2/32023/2/303February202317、一个人即使已登上顶峰，也仍要自强不息。2023/2/32023/2/32023/2/32023/2/38.1醛和酮的分类和命名（3）脂环酮命名和脂肪酮相似，仅在名称前加一“环”字，编号从羰基开始。1－苯乙酮1－环己基－1－丙酮3，5－二甲基环己酮8.1醛和酮的分类和命名

（4）多元酮可选择含羰基最多的最长碳链作为主链，编号时要使羰基位次最小，再以汉字标明羰基数目。8.2醛和酮的物理性质醛.酮：极性羰基存在1.b.p.比分子量相近的非极性化物(烃、醚)高2.b.p.比分子量相近的醇、酸低3.低级醛酮可溶于水，M↑S↓C5为溶解边界4.醛.酮可溶于一般有机溶剂5.C12以下为液体，C8-C18具果香味。(注意）甲醛为气体（R.T）8.3醛和酮的化学性质一、亲核加成反应通式：8.3醛和酮的化学性质亲核加成反应：由亲核试剂进攻而引起的加成反应。8.3醛和酮的化学性质1.和HCN加成:8.3醛和酮的化学性质用途:(１)．增长碳链（多一个C）

(２)．羟腈活泼，可转化为其它化合物----用于合成中8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质2.8.3醛和酮的化学性质反应活性:用途：可将醛从不溶于水的有机物中分离出，鉴定醛，部分甲基酮及环酮8.3醛和酮的化学性质3、醛、酮与醇的加成——缩醛（酮）的形成8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质缩醛（酮）：可视为二元醇的醚，性质与醚相似，对碱，氧化剂稳定。*缩醛形成为可逆过程，稀酸解后重新形成醛酮8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质4.与格氏试剂加成

:与格式试剂的加成反应，是醛和酮的典型反应。格氏试剂与甲醛作用，得到一级醇，生成的醇比所用的格氏试剂多一个碳原子。格氏试剂与其它醛作用，得到二级醇，格氏试剂与酮作用则生成三级醇。反应如下：8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质氨的衍生物是指氨分子中的一个H原子被其它基团取代后的产物,他们都是含N的亲核试剂,称为羰基试剂.5.与氨及其衍生物的加成

通式：8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质

2.-氢的反应1）-氢的活泼性碱催化下形成碳负离子；酸催化下形成烯醇。一般醛酮的烯醇式含量甚微，且不稳定当两个羰基1个CH2上，烯醇含量增大，平衡主要偏向烯醇式。

当-C上连三个>C=O时，主要以烯醇式存在。

酮式（不稳定）烯醇式（稳定）非水溶剂中，强碱可将醛酮完全转化为烯醇式

2)醛酮的-卤代(1)酸催化卤代（一卤代产物）反应机理卤原子的引入，酸催化不易烯醇化，停止在一卤化不对称酮：烯醇式稳定性（2）碱催化卤代及卤仿反应（haloformreaction)反应通过烯醇负离子进行。

碱催化-卤代难停留在一元取代。反应活性：卤仿反应X=I,碘仿反应,CHI3黄色沉淀鉴别

用卤仿反应制少1个碳的羧酸：讨论一、由苯和其它试剂合成下列化合物1.对溴苯甲酸2.对正丁基苯甲酸二、由丙酮合成2,2－二甲基丙酸8.3醛和酮的化学性质4.羟醛缩合

：8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质含α－H的两种不同醛：发生交错羟醛缩合，四种产物，适用意义不大8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质常用氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7、H2Cr2O7.Tollens试剂：应用：醛类化合物的鉴定分析通过醛合成羧酸类化合物3.8.3醛和酮的化学性质Fehling试剂：脂肪醛都能被着两种氧化剂氧化，芳香醛只能被土伦试剂氧化，而不能被斐林试剂氧化，酮都不能被着两种试剂氧化，因此，可以用土伦试剂或斐林试剂鉴别不同的醛和酮。8.3醛和酮的化学性质对不反应

(2)8.3醛和酮的化学性质强氧化剂8.3醛和酮的化学性质4.还原反应8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质8.3醛和酮的化学性质（歧化反应）R=无a-H的基团（3oR或芳基）8.3醛和酮的化学性质总是被氧化8.3醛和酮的化学性质8.4不饱和醛酮

乙烯酮:乙烯酮、碳烯：不饱和酮，有毒b.p－48℃，溶于乙醚，丙酮，不稳定，只在低温下储存。一、制备二、化学性质：与含活泼氢化合物（H2O，HCl，CH3CH2OH，CH3COOH，NH3）A.加成：进行加成反应，引入乙酰基（乙酰化试剂）规律：H加在O上，另一部分加在C上，后H位移。8.4不饱和醛酮8.4不饱和醛酮二乙烯酮：L，b.p127℃具不饱和内酯结构，为烯酮之保存形式，合成中间体，加热分解为乙烯酮，工业用于制"三乙"。8.4不饱和醛酮B.聚合：形成二聚体8.5醛和酮的制备（1）醇的氧化或脱氢：8.5醛和酮的制备∵醛比醇更易被氧化，所生成醛尽快分离以免生成的醛氧化成酸∵低级醛b.p<相应醇，可控温，使醛生成醇，立即分离出，而酮：不易被氧化，不需立即分离。20.8℃8.5醛和酮的制备8.5醛和酮的制备(2).烯烃的醛化：称为：羰基合成(oxosynthesis)催化剂：常用为八羰基二钴[Co(CO)4]2

8.6醌8.6醌8.6醌醛酮小结一、醛酮的命名*****二、醛酮的制法*****三、醛酮的化学性质*****1.亲核加成①HCN

②NaHSO3

注意反应的限制条件

③RMgX

④:NH2-Y2,4-二硝基苯肼与饱和亚硫酸氯钠及与2,4-二硝基苯肼的反应可用于醛酮和鉴别.醛酮小结2.H反应①羟醛缩合反应(醛)②碘仿反应甲基酮的鉴别可鉴别:乙醛、甲基酮、乙醇、2-仲醇3.氧化还原反应(1)氧化反应①托伦试剂可氧化所有的醛(银镜反应)②费林试剂只能氧化脂肪醛(铜镜反应)醛酮小结(2)还原反应①还原为醇氢化铝锂、硼氢化钠还原②还原为亚甲基克莱门森还原(3)歧化反应醛自身的氧化还原反应(浓碱)注意:反应物及反应条件都是什么?四、熟练掌握醛酮的鉴别方法，清楚所用的试剂及所产生的现象。2021/4/269、人的价值，在招收诱惑的一瞬间被决定。2023/2/32023/2/3Friday,February3,202310、低头要有勇气，抬头要有低气。2023/2/32023/2/32023/2/32/3/20234:46:44PM11、人总是珍惜为得到。2023/2/32023/2/32023/2/3Feb-2303-Feb-2312、人乱于心，不宽余请。2023/2/32023/2/32023/2/3Friday,February3,202313、生气是拿别人做错的事来惩罚自己。2023/2/3