第五章进入合成有机高分子化合物的

第五章合成有机高分子化合物材料无机材料有机高分子材料非金属材料金属材料天然高分子材料合成高分子材料淀粉纤维素蛋白质天然橡胶合成塑料合成橡胶合成纤维合成粘合剂合成涂料新型合成高分子材料……天然橡胶：人工合成橡胶有机玻璃玻璃钢聚氯乙烯聚乙烯用聚乙烯制备的化学仪器吹塑成型的聚氯乙烯薄膜聚酰胺长丝高分子人造血管聚四氟乙烯酚醛树脂硅橡胶聚丙烯天然材料已不能满足人类的要求，人类在改造自然的过程中充分发挥自己的聪明才智，已经人工合成了多种高分子材料。有人说：人类正进入一个合成材料的时代。合成有机高分子材料改变了我们的生活高分子作为结构材料具有质轻、不腐、不蚀、色彩绚丽等优点，广泛应用于工农业生产、医疗器械、家用器具、文化体育、娱乐用品，儿童玩具等，大大丰富和美化了人们的生活。一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量。耐高温、耐腐蚀的塑料王－－特氟隆塑料合成纤维合成橡胶一、有机高分子材料简介1．有机高分子化合物概况（1）小分子：相对分子质量通常不上千，通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖（2）高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时，又称高聚物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等2．高分子化合物的结构特点（1）高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成；如聚乙烯中：（A）－CH2－CH2－叫聚乙烯的结构单元

（或链节）；（B）n表示每个高分子化合物中链节的重复次数，叫聚合度；n越大，相对分子质量越大

（C）合成高分子的物质叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。（2）根据结构中链节连接方式分类

可以有线型结构和体型结构；

①聚乙烯、聚氯乙烯中以C－C键连接成长链②淀粉、纤维素中以C－C键和C－O键连接成长链；（这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用力就大大增加）

③硫化橡胶中，长链与长链之间又形成化学键，产生网状结构而交联在一起。3．有机高分子化合物的基本性质（1）.溶解性

线型结构高分子（如有机玻璃）：能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢；

体型结构高分子（如橡胶）：不易溶解，只有一定程度的胀大。3．有机高分子化合物的基本性质（1）.溶解性热塑性：加热到一定温度范围，开始软化，然后再开始熔化成可以流动的液体；冷却后，又成为固体－－线型结构。热固性：加工成型后受热不再熔化，就叫热固性(如电木)-----体型结构。（2）.热塑性和热固性

热塑性热固性3．有机高分子化合物的基本性质（1）.溶解性（2）.热塑性和热固性

线型结构高分子具有热塑性（如聚乙烯）体型结构高分子具有热固性（如电木）（3）强度

高分子材料强度一般比较大。如把10kg高分子材料与金属材料各制成100m长的绳子，可吊起物体的重量如下表：材料品种高分子材料金属材料锦纶绳涤纶绳金属钛绳碳钢绳重物质量／kg155001200077006500（4）电绝缘性通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业是上。（5）特性：有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。线型高分子体型高分子性质溶解性受热变化溶解不溶解，只发生溶胀热塑性热固性二、合成高分子化合物的反应1.加聚反应nCH2＝CH2催化剂〔CH2－CH2〕n

催化剂CH2＝CH2n〔CH2－CH2〕n

（1）单烯聚合单体⑴反应部位？⑵反应本质？⑶是否可以用一个通式来表示这些反应呢？

C＝CXMYNn催化剂

〔C－C〕nYNXM聚苯乙烯聚乙烯（2）二烯聚合n

CH2=CH-CH=CH2催化剂〔CH2-CH=CH-CH2〕n

双键变单键变单键双键n

CH2=CH-CH=CH2CH3催化剂〔CH2-CH＝CH-CH2〕nCH3聚异戊二烯（3）混烯共聚下列高分子是由那种单体聚合生成的？完成聚合反应〔CH2-CH-CH-CH2〕nCH3〔CH2-CH=CH-CH2〕nCH3催化剂n

CH2=CH2+n

CH=CH2CH3〔CH2-CH-CH-CH2〕nCH3乙丙树脂3、若是加聚产物凡链节的主链只有两个C时，其单体必为一种，半键闭合即可。凡链节的主链不只两个C原子时，其规律是“单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键。”〔CH2－CH＝CH－CH2－CH2－CH〕n〔CH2－C〕nCOOCH3CH32.缩聚反应nH2N-（CH2）6-NH2-＋nHOOC-（CH2）4-COOHn

H

O-CH2-CH2-O

H＋n

HO

OC--CO

OH

催化剂催化剂nH

O-CH-CO

OHCH3催化剂nH2N-CH-COOHCH3催化剂〔OCH2CH2OOC-

-CO〕n+2nH2O〔O-CH-CO〕n+n

H2OCH3〔HN-（CH2）6-NHOC-（CH2）4-CO〕n＋2nH2O〔HN-CH-CO〕n＋nH2OCH3缩聚反应官能团：双官能团－OH－COOH－NH2

聚酯类聚酰胺类2.缩聚反应nH2N-（CH2）6-NH2＋nHO

OC-（CH2）4-CO

OHn

H

O-CH2-CH2-O

H＋n

HO

OC--CO

OH

催化剂催化剂nH

O-CH-CO

OHCH3催化剂nH2N-CH-COOHCH3催化剂〔OCH2CH2OOC-

-CO〕n+2nH2O〔O-CH-CO〕n+n

H2OCH3〔HN-（CH2）6-NHOC-（CH2）4-CO〕n＋2nH2O〔HN-CH-CO〕n＋nH2OCH3缩聚反应官能团：双官能团－OH－COOH－NH2

聚酯类聚酰胺类合成有机高分子化合物反应比较反应类型加聚缩聚反应物种类反应物特征生成物特征产物种类常见产品相同或不同单体相同或不同单体含有不饱和键含有特征官能团聚合物与单体具有相同的组成,主链上一般只有碳原子聚合物与单体组成有所不同,主链上除有碳原子外还有其他只有聚合物有聚合物和小分子聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯、乙丙树脂聚苯乙烯有机玻璃、合成橡胶ABS工程塑料尼龙－66涤纶、锦纶三、如何确定高聚物的单体知识链接1、判断聚合类型若链节上只有C原子-----加聚反应

的产物若链节上含有

-------缩聚反应的产物O—C—O—NH--O—C—2、若是缩聚产物凡链节中间含有肽键结构，从断开，然后N端加H，羰基端加-OH

，即得单体。凡链节中间含有酯基结构，从断开，然后氧原子加H，羰基端加-OH，即得单体。O—C—O—〔HN－(CH2)5－CO〕n

三、如何确定高聚物的单体知识链接NH--O—C—3、若是加聚产物凡链节的主链只有两个C时，其单体必为一种，半键闭合即可。凡链节的主链不只两个C原子时，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”断开，然后半键闭合，双键互换。〔CH2－CH＝CH－CH2－CH2－CH〕n〔CH2－C〕nCOOCH3CH3它们的单体各是什么？属于哪类反应的产物？COOHCOOH

COOHA：……–CH–CH2–CH–CH2–CH–CH2……CH3

CH3B：……–NH–CH–CO–NH–CH–CO–……CH2＝CH－COOHNH2CH3–CH–COOH加聚缩聚〔O–CH2–CH2–O–C=O

O＝C–NH–（CH2）4–C〕2.判断下列高分子的单体。HOCH2－CH2OHHOOC－－COOHH2N–（CH2）4–COOH练习On邓小平美国《时代周刊》这份杂志在全美乃至全球都很有影响力。《时代周刊》评出20世纪最伟大的

100项发明，其中“尿不湿”榜上有名为什么“尿不湿”能评为20世纪最伟大的100项发明呢！最初是为谁专门设计的呢？美国在上世纪六十年代初，航天事业崛起，如何解决宇航员的排尿问题迫在眉睫，华人唐鑫源成为“尿不湿”的发明人，后来他被誉为美国“太空服之父”。美国从1959起甄选的7位宇航员合影“神舟5号”、“神舟6号”上天的三位航天员先后也都使用了“尿不湿”航天员专用“尿不湿”1克能吸收约1000克，吸水性远强于一般婴儿使用的“尿不湿”“尿不湿”是航天产品“下凡”的成功典范！现在不仅是婴幼儿使用，还有供特殊成人使用的，更有趣的是有些宠物也系上了“尿不湿”出门溜达，以保护公共卫生。资料显示：1987年，英国一次性尿布销售利润达2亿英镑。设想一下我们中国这样一个人口大国，利润有多么惊人！你了解“尿不湿”的材料吗？它应该有什么性能？“尿不湿”起作用的物质是一种功能高分子材料，具有很强的吸水能力。它所用的材料是高吸水性树脂（常用网状结构的聚丙烯酸钠

）聚丙烯酸钠如何合成？思考：如何以带有强亲水性原子团的化合物CH2=CHCOOH制得网状聚丙烯酸钠？CH2=CHCOOHCH2=CHCOONa

加交联剂得网状结构加交联剂的目的是什么？高吸水性树脂加交联剂的目的是变线型结构为体型结构，使其既有吸水性而又不溶于水，耐挤压。传统吸水性材料吸水性高分子材料种类纸、棉布（纤维素）、动物胶、海绵、泡沫塑料聚丙烯酸钠等吸水性吸收与自身等量或最