第一章有机化学专(2次)

有机化学

organicchemistry

主讲教师:黄晓琴TelQ:327442734

教学内容•绪论•烷烃•

烯烃和炔烃•

环烃•

对映异构•卤代烃•

醛酮醌•羧酸及其衍生物•含氮有机物•醇酚醚•杂环化合物教学目的

该课程是生物技术的专业基础课，是学生学习专业课和从事本专业的科研、生产工作必备的理论基础。通过本课程的学习，使学生掌握有机化合物的结构、性质及其变化规律，正确地理解和掌握有机化合物的结构和性能之间的关系，为分析和解决相关领域的科研和生产中的问题提供坚实的理论基础。教学要求1、学习并掌握有机化合物的命名、结构、性质；2、深刻理解有机物的结构与性能之间的关系；3、对重要的化学反应熟练掌握并能灵活应用化学性质命名结构写出写出系统命名平面结构和立体结构说明推测反应历程合成鉴别官能团学习方法学习方法有机化学内容多、反应多而且复杂。紧紧抓住有机物结构与性能关系这一主线，通过分析化合物的结构得出相应的化学性质，把零散的知识融合成一体。课堂内认真理解，注意概念、方法，总结规律。要注重培养自学能力，课外能够认真看书。独立思考、亲自动手推演例题和习题。参考文献作者：邢其毅作者：胡宏纹作者：曾昭琼第一章绪论主要内容1-1

有机化学的发展1-2有机化合物的定义1-3有机化合物的特点1-4有机化合物的分类1-5有机反应的理论简介1-6共价键的断裂和键参数1-7有机化学反应类型自然界物质：

无机化合物有机化合物What?——有机化合物碳氢化合物及其衍生物发展到今天，有机物已经在生产、生活、科研等领域发挥越来越重要的作用，请与同学合作列举实例来体现有机物在这些方面的作用！【合作.体验】有机物的用途---衣棉花：纤维素蚕丝：蛋白质六大纶：绦纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶有机物的用途---食糖类、油脂、蛋白质-------三大营养物质阿莫西林：有机物的用途---药有机物的用途---药阿斯匹林：有机物的用途---住有机物的用途---行发光漆化学成分：丙烯酸树脂塑料护栏有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯橡胶:丁苯橡胶人造心脏人工肾脏人工膝关节有机物的用途---用有机化学——研究碳氢化合物（烃）及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律。§1-2有机化合物和有机化学CO、CO2、CO32-、HCO3-等简单化合物习惯上还是称作无机化合物。问题1-1：下列物质中，哪些是有机物？哪些是无机物？NH4HCO3CaC2C5H10O5CS2NH2CONH2C6H6Cl6Ni(CO)4无机物：NH4HCO3、CaC2、CS2、Ni(CO)4有机物：C5H10O5、NH2CONH2、C6H6Cl6

§1-3有机化合物的特点1.种类繁多，数量庞大原因：1)C原子自身相互结合能力强；

2)结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）；

3)同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）。2.性质上的特点

（1）容易燃烧（2）熔、沸点低（3）难溶于水，易溶于有机物

(相似相溶）（4）反应速度较慢（5）反应复杂，产物不一CH3COOH（醋酸）CH3(CH2)4CH=CH2（1-庚烯）CH3(CH2)16COOH（硬脂酸）CCl4（四氯化碳）NH4HCO3（碳酸氢铵）CH3CH2COONa（丙酸钠）问题1-2：下列物质中，哪些能溶于水？哪些能溶于苯？能溶于水能溶于苯能溶于水能溶于水能溶于苯能溶于苯§1-4有机化合物的分类按官能团分：-NH2-COOH-OH-C=C--C=C--NO2-CN-N=N-

按碳骨架分_开链化合物碳环化合物杂环化合物脂环化合物芳香化合物有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧化合物含氮化合物醇、酚、醚醛、酮羧酸和羧酸衍生物杂环化合物硝基化合物胺重氮和偶氮化合物CH3－CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3–NO2CH3–NH2–N2HSO4-+OCH3-C-CH3OCH3-C-ClOCH2＝CH2CH≡CHS§1-5有机结构理论简介1、有机物最常用的表示式——构造式（1）凯库勒式——一条短线表示一个共价键H－C－HHHH－C≡C－HH－C＝OHOH..HCHH........HCCH..........HCOH..........注：未共用电子对也要标出（2）路易斯式——一对电子表示一个共价键（3）构造简式—省略C－H键和(主链)中的单键CH3CH2CH2CH3注:(1)相同的部分可以用括号表示

(2)重建不能省略（4）骨架式——省略凯库勒式中的HCH3CH2CH2CH3C–C–C–CCH3CHCH3CH3C–C–CC(CH3)2CHCH2

CH＝CH2CH3CH3CHCH2CH＝CH2（5）键线式——省略C、H原子，写出C之间的价键线，线的端点和交点代表一个C。CH3CH2CH2CH2CH2CH3123456CH2CH2CH2CH2OO注意：杂原子不能省略2.价键理论

主要内容：两个电子的配合成对也就是两个原子轨道相互重叠,重叠部分越大，形成的共价键就越牢固。共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶合配对的结果。（电子配对法）注意：共价键有饱和性未成对电子已配对成键后不能再与其它原子的未成对电子配对成键。共价键有方向性

两个成键轨道沿着某个方向重叠，重叠度最大，形成共价键最稳定（a）有效重叠HF分子形成过程中轨道的重叠情况H原子含成单电子的1s轨道F原子的2px轨道（b）和（c）均为无效重叠键轴键•共价键具有方向性

电子云以键轴方向进行重叠3、杂化轨道理论（鲍林提出）杂化动力？杂化后电子云在某一方向上更集中，有利于成键杂化？原子在形成分子时，同一个原子能量相近的原子轨道相互混合，之后分裂出能量相等的一系列新的轨道

碳原子的杂化

SP3杂化

SP2杂化

SP杂化※C的杂化类型？（1）SP3杂化（例如CH4）2p———2s—1s—能量2p———2s—1s—————

基态激发态sp3杂化态碳原子2s电子的激发和sp3杂化

（2）、SP2杂化（例如：CH2=CH2）2p———2s—1s—2p———2s—1s————

基态激发态sp2杂化态（3)SP杂化（例如：CH≡CH）HH

SP杂化轨道键电子云的形状和分布2p———2s—1s—2p———2s—1s———

基态激发态sp杂化态杂化类型sp3sp2sp用于杂化的轨道1个s，3个p1个s，2个p1个s，1个p杂化轨道数目432P轨道数目012杂化轨道间夹角109.5°120°180°几何形状正四面体正三角形直线型碳原子杂化轨道的比较：问题：指出下列化合物中每个碳原子的杂化

状态。CH2=C=CH2

CH3—CH2—CH=CH—C≡CH

CH3—CH(CH3)—CH=CH2sp2spsp2sp3sp3sp2sp2spspsp3sp3sp3sp2sp2sp§1-6共价键的断裂及键参数1.共价键的断裂均裂异裂A:BA+B(自由基反应）..A:BA++B-

（离子型反应）自由基反应一般在热、光或引发剂存在下进行。离子型反应在酸、碱、极性溶剂中进行。2.共价键的键参数

(1)、键长：

形成共价键的两原子核间的距离。单位：pm、nm(1pm=10-3nm)决定共价键性质的重要键参数有：

键长、键能、键角、键的极性CHHHH109.5。CCH3HCH3H112。CH2CH2H2C60。甲烷丙烷环丙烷(2)、键角：两个共价键之间的夹角。键角反映了分子的空间结构。

键的离解能：在标况下,1mol气态A-B分子完全离解为气态的A、B原子所吸收的能量。(3)键能共价键的键能越大，共价键越牢固，不易断裂(4)键的极性

以偶极距（μ）表示，单位：库仑.米（C.m），德拜（D）

1D=3.33564×1030库仑.米δ+δ-μ=1.03Dμ=0μ=0偶极矩()是一个向量，有方向性：

箭头由正端指向负端，即指向电负性大的原子。

多原子分子的偶极距是各个键的偶极距的向量和。

偶极距的大小反映了有机分子极性的强弱。分子的极性对熔