【创新教程】高考化学总复习 第十章 第30讲生活中的两种常见有机物精品

第30讲生活中的两种常见有机物一、烃的衍生物与官能团1．烃的衍生物：烃分子中的_______被其他

原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。

2．官能团：决定有机化合物化学特性的

______________。卤素原子(—X)、羟基

_______、硝基_______都是官能团，碳碳双键是烯烃的官能团。氢原子原子或原子团(—OH)(—NO2)二、乙醇1．结构2.物理性质俗名：_____，颜色：_____，状态：_____，

密度：比水___。溶解性：与水以_____比互溶，___溶解多种

有机物和无机物。分子式结构简式官能团_______

____________或

_____________________C2H6OCH3CH2OHC2H5OH羟基(—OH)酒精无色液体小任意能3．化学性质乙醇分子由乙基和羟基组成，_____比较活

泼，它决定了乙醇的主要化学性质。羟基(1)取代反应①跟Na、K、Mg、Al等活泼金属反应与Na反应的化学方程式：

_______________________________________，

乙醇的断键部位：___。2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑①②跟氢卤酸的反应与HBr反应的化学方程式：_______________________________________，

醇的断键部位：___。(2)氧化反应①燃烧乙醇在空气中燃烧，火焰为_____色。反应的化

学方程式：

_________________________________。CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O②淡蓝②催化氧化反应的化学方程式：

___________________________________，

乙醇断键部位：______，反应条件：

_____________。4．用途：燃料、溶剂、试剂、化工原料、杀菌、消毒、医用酒精体积分数为75%、

制饮料。①③催化剂、加热1．能否利用Na检验某酒精中含有水？提示：不能，乙醇与水均能与Na反应放出H2，应用无水CuSO4检验。

三、乙酸1．结构分子式结构简式官能团__________________________________C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH)2.物理性质乙酸俗称_____，气味：________________，

颜色：_____，溶解性：_____，易挥发。当

温度低于16.6℃，乙酸凝结为冰状晶体，故

无水乙酸又称为________。醋酸强烈刺激性气味无色易溶冰醋酸4．用途：是重要的化工原料，可用于生产醋酸纤维、合成纤维、香料、染料、医药和农药等。2．怎样证明醋酸酸性比碳酸酸性强？提示：利用强酸制弱酸原理，可设计实验证明。将Na2CO3加入醋酸中，有气泡冒出，化学反应方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O

乙醇、乙酸的结构与性质1．醇、酸中羟基(—OH)性质的区别乙醇(醇类)、乙酸(羧酸类)的分子结构中均有—OH，可分别称为“醇羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同，因而羟基上氢原子的活性也就不同，表现在性质上也有较大差别，比较如下：羟基类型比较项目醇羟基羧羟基氢原子活泼性电离极难电离部分电离酸碱性中性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应与NaHCO3反应不反应反应放出CO2酯化反应能发生能发生能否由酯水解生成能能(2)氧化规律醇发生催化氧化的条件是与羟基相连的碳原子上必须有氢原子，且氢原子个数不同，催化氧化的产物也不同。

3．醇的消去反应规律(1)醇分子发生消去反应的机理：由羟基和羟基所在的碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合脱去H2O分子，而在羟基碳和与之相邻的碳之间形成不饱和键。(2)醇发生消去反应的条件：在有浓硫酸存在且加热条件下，与羟基碳相邻的碳原子上如果有氢，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：当羟基碳无相邻的碳原子或与羟基碳相邻的碳原子上无氢时，醇不能发生消去反应。膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(

)A．芥子醇分子中有两种含氧官能团B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．芥子醇不能发生催化氧化生成对应的醛D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成【解析】

芥子醇分子中应该有三种含氧官能团，A错误。苯与乙烯都是平面结构，因而经过单键旋转，苯环与之相连的“CH===CH—C”是可能在同一平面上的；另外，通过苯环相连的C—O的旋转，两个甲基上的C也可与苯环共面，B错误。因与—OH相连的碳原子连有两个氢原子，故满足醇催化氧化的条件，C错；因为含有双键，所以能发生氧化和加成反应，因为含有羟基，所以能发生氧化反应和取代反应，D正确。【答案】

D技巧点拨多种官能团共同存在于同一分子中，分析各官能团能否各显其性。(1)在有些化学反应中不同的官能团对同一种反应物有不同的选择性；(2)在有些化学反应中，不但要考虑多官能团化合物与给定反应物之间的反应，而且还要考虑到多官能团化合物自身的反应；(3)在化学反应中，要考虑到多官能团化合物自身反应生成产物的多样性；(4)原来的官能团参与化学反应生成新的官能团，在原有反应物及反应条件下，要考虑到新生成官能团的后续反应。1．(江苏南通市调研题)某有机物的结构简式如图所示。(1)该有机物中含氧官能团的名称是________、________。(2)下列说法错误的是(

)A．分子式是C11H12O3B．不能使酸性KMnO4溶液褪色C．既能与醇也能与羧酸发生酯化反应D．分子中的所有碳原子都可能在同一平面上(3)1

mol该有机物分别与Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液充分反应，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为________。解析：题给有机物含有苯环、C===C键、—OH、—COOH，其分子式是C11H12O3，能使酸性KMnO4溶液褪色，能与醇或羧酸发生酯化反应，由苯环、C===C键的平面结构及C—C键可以旋转可知，—COOH上的C原子可与其相连的碳原子在同一平面，即所有碳原子都可能在同一平面上。醇—OH不与NaOH、NaHCO3反应，故1

mol有机物消耗2

mol

Na、1

mol

NaOH、1

mol

NaHCO3。答案：(1)羟基羧基(2)B

(3)2∶1∶1乙醇和乙酸的酯化反应1．反应的条件：浓硫酸、加热2．反应的原理：3．反应特点(1)属于取代反应；(2)通常反应速率很慢；(3)属于可逆反应。4．装置(液—液加热反应)及操作用烧瓶或试管。试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)。长导管起冷凝回流和导气作用。5．实验注意事项(1)试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。(2)浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。(3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。

(4)导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。(5)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气，优点主要有：一是乙醇易溶于水，乙酸易与Na2CO3反应生成易溶于水的CH3COONa，这样便于闻酯的香味；二是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中，溶解度会降低，便于乙酸乙酯分层析出。如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；②小心均匀加热3～5分钟。(1)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，错误的是____________(填下列选项的标号)。A．乙试管中的导管插入溶液中B．导气管太短，未起到冷凝回流作用C．先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸(2)需小心均匀加热的原因是______________________。(3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是________(填下列选项的标号)。A．蒸馏 B．渗析 C．分液D．过滤 E．结晶【解析】

做制取乙酸乙酯的实验时，应先将乙醇注入到甲试管中，再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中，最后加入冰醋酸，导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，所以(1)小题选AC项。(2)加热温度不能太高，是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生炭化。(3)乙酸乙酯在Na2CO3饱和溶液中溶解度很小，比水轻，用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分离开。【答案】

(1)AC

(2)避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生炭化(3)C2.用如图所示实验装置制取乙酸乙酯。回答以下问题：(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是____________________________。(2)加入浓硫酸的目的是____________________。(3)饱和碳酸钠溶液的作用是_________________________________。(4)实验生成的乙酸乙酯，其密度比水________(填“大”或“小”)，有________气味。(5)与教材中采用的实验装置的不同之处：本实验采用了球形干燥管代替了长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中。在此处球形干燥管的作用有：①__________，②______________________。解析：乙酸具有强烈的刺激性气味，易挥发，应最后加入，浓硫酸与乙醇混合也会放出大量的热，因此应将浓硫酸沿容器内壁缓缓注入乙醇中，并不断搅拌或振荡混匀。答案：(1)将浓硫酸慢慢加入无水乙醇中，然后加入冰醋酸(2)充当该反应的催化剂，并起吸水剂的作用(3)降低乙酸乙酯的溶解度，除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇(4)小果香(5)防止倒吸使乙酸乙酯蒸汽充分冷凝1．(2010年课标全国)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(

)A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2­二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析：A项，溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应，丙烯水化制丙醇为加成反应；B项，甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应，甲苯制苯甲酸为氧化反应；C项，氯代环己烷制环己烯为消去反应，丙烯加溴制1,2­二溴丙烷为加成反应；D项，乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应，苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应，故D项符合题意。答案：D答案：C3．(2010年福建)下列关于有机物的正确说法是(

)A．聚乙烯可发生加成反应B．石油干馏可得到汽油、煤油等C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成解析：因乙烯分子内含有碳碳双键，可发生加成反应，而聚乙烯不含碳碳双键，不能发生加成反应，故A项错误；石油分馏可得到汽油、煤油等，故B项错误；淀粉完全水解得到葡萄糖(C6H12O6)，而蛋白质完全水解可得到氨基酸，两者产物分子组成不相同，两者不可能为同分异构体，C项错误；乙酸乙酯与NaOH发生反应生成乙醇，油脂与NaOH溶液反应生成丙三醇，乙醇和丙三醇都属于醇类，D项正确。答案：D解