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专题12第36题有机化学基础选考(强化训练)1.黄鸣龙是我国著名化学家,利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物K的路线如下:已知:①R-ClR-COOH②RCOOR1+R2CH2COOR3+R1OH③R1CH2R2请回答下列问题:(1)B的化学名称是_______,F→G的反应类型为_______。(2)H的官能团名称是_______,的结构简式为_______。检验CH2=CHCOOC2H5中碳碳双键的试剂为J_______。(3)D→E的化学方程式为_______。(4)已知Q是D的同分异构体,结构中含有HCOO-结构,且1molQ与足量NaHCO3溶液反应生成1molCO2,则Q的结构有_______种。其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为6:1:1的物质的结构简式为_______。(5)已知K的一种同分异构体L的结构为,设计以L为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选)_______。2.聚乙烯醇肉桂酸酯()可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层,其合成路线如下:已知:请回答:(1)的名称为___________;中含氧官能团的名称为___________。和的结构简式分别为___________、___________;的反应类型为___________。的化学方程式为___________。生成的化学方程式为___________。(2)(3)写出同时满足下列条件的的同分异构体结构简式:___________。①属于芳香族化合物;②一个取代基;③能发生水解反应和银镜反应。(4)已知:RCHO+R1CH2COOH+H2O请设计由对二甲苯和乙酸为原料制备的合成路线(无机试剂任选,合成路线可表示)___________。3.多环芳香化合物在电化学、光化学及功能材料领域有着广泛应用,一种中间体的合成路线如下:已知:(1)A中的官能团名称为_______;B→C的反应类型是_______。(2)D→E反应所需的试剂是_______。(3)E→F的化学方程式是_______。(4)G的结构简式为_______。(5)写出与C互为同分异构体的芳香族化合物的结构简式(不含杂环且核磁共振氢谱峰面积比为3:2:2:2:2:2)_______。(6)设计由苯甲酸和4-辛炔制备4.有机物G(的合成路线_______。)是一种新型美白剂,一种合成G的路线如下:已知:++H2O(R1、R2、R3均为烃基)回答下列问题:(1)C的名称是___________。①的反应类型是___________。(2)下列有关B物质的描述中,错误的是___________。A.B分子中的所有碳原子共平面B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.能与溴的CCl4溶液发生加成反应D.在FeBr3催化作用下,能与液溴发生取代反应(3)F的结构简式是___________。(4)D→E的化学方程式为___________。(5)M是D的同分异构体,同时符合下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)。①含有碳碳三键,无碳碳双键的链状结构②与NaHCO3溶液反应放出CO2(6)设计以丙烯为起始原料制备的合成路线如图:其中X、Y、Z的结构简式分别为___________、___________、___________。5.化合物是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:(1)与对羟基苯甲醛互为同分异构体。的熔点比对羟基苯甲醛的低,其原因是_______。(2)可用于鉴别与的常用化学试剂为_______。(3)的反应中,“”被转化为“”,相应的碳原子轨道杂化类型的变化为_______。,其结构简式为_______。(4)上述合成路线中,的分子式为(5)请设计以和为原料制备的合成路线_______(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。6.黄连素是黄连、黄柏等常用中药的有效成分,具有抗菌抗癌等作用。一种以儿茶酚(邻苯二酚)为原料制备黄连素的合成路线如下图:回答下列问题:(1)一个黄连素分子中含有___________个碳原子;④的反应类型是___________;⑥中与F反应的有机物的名称是___________。(2)C的结构简式是___________。(3)反应①的化学方程式是___________。(4)芳香族化合物X是E的同分异构体,X是一种硝基化合物,其核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为6:3:2,则X可能的结构简式为___________、___________。(5)请将以下用苯和甲醛为起始原料制备___________。的合成路线补充完整。7.苯并噻二唑类物质能诱导植物产生抗病性,其前驱物苯并[1,2,3]噻二唑–7–醛的合成路线如图。(1)科学技术的发展,一些仪器的出现,人们可以通过___快速测定有机物分子所含有的官能团种类。A中所含官能团的名称为___。(2)B的结构简式为___。(3)反应A→B、C→D的化学反应类型分别为__和___。(4)B→C的化学反应方程式为___。(5)A的四元取代芳香族同分异构体中,能发生银镜反应且核磁共振氢谱中有两组峰的分子结构简式为___(写出其中一种即可)。8.化合物J是一种治疗胆结石的药物,合成路线如图所示。已知:①②③RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)回答下列问题:(1)J的分子式为_______,B的化学名称为_______。(2)C中所含官能团的名称为_______。(3)写出实验室用C2H5OH制备E的化学方程式:_______。(4)F的结构简式为_______。(5)H→I的反应条件为_______。(6)I→J+G的反应类型为_______。(7)J与足量的H2反应生成M。M的结构中手性碳原子的数目为_______,同时符合下列条件的M的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。①分子中含六元碳环。②环上有三个取代基,其中一个取代基为-COOCH=CH2。9.有机物J可用于治疗心血管、高血压。以烃A为起始原料制备J合成路线如下:已知:(1)RXRCNRCOOH(2)+R1-NH-R2(1)A的化学名称为___________,反应①的试剂与反应条件是___________。(2)G中除外的官能团名称为___________。(3)反应④的化学方程式___________。(4)反应⑦的反应类型是___________,I的结构简式为___________。(5)M是E的同分异构体,为苯的二取代物,含酯基,可发生银镜反应,M共有___种,其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:2:2:2的结构简式为___________(任写一种)(6)已知:结合题给信息和已学知识,设计由为原料制备的合成路线_______。(无机试剂任选)10.沐舒坦(结构简式为,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的祛痰药。下图所示是多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。已知:①②苯环上的氨基易被氧化,有碱的特性。(1)写出反应①的反应试剂、反应条件、反应类型___________、___________、___________。(2)写出G的结构简式___________。(3)反应④中除加入反应试剂M外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和___________,防止___________。(4)反应②、反应③的顺序不能颠倒,其原因是___________。(5)写出一种满足下列条件的C4H6O2的同分异构体的结构简式___________。①有碳碳双键②能发生银镜反应③能发生水解反应(6)写出实验室由制备的合成路线(无机试剂任选)。(合成路线常用的表达方式为:)___________。11.有机化合物H可用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成。已知:①RCOOHR为烃基②酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。请回答:(1)E的结构简式为______,F的名称为______。(2)C+F→G的反应类型为______;H中含氧官能团的名称为______。(3)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是______。(4)写出G与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式______。(5)化合物D的同分异构体有多种,其中能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有______种(不包括D本身),其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的结构简式为______。(任写一种)。(6)苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息,试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线(无机试剂任选):______。12.化合物M是一种天然产物合成中的重要中间体,其合成路线如图:已知:+RCHO+完成下列填空:(1)写出反应类型:反应①_______反应②_______(2)写出X的结构简式:_______(3)仅以B为单体形成的高分子的结构简式为_______。(4)检验D中含有碳碳双键的实验方法是_______。(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_______。ⅰ.含有苯环,分子中只含三种化学环境不同的氢原子ⅱ.能发生银镜反应,1mol该同分异构体最多能生成4molAg(6)设计以和为原料制备的合成路线________。13.有机物K是合成一种治疗老年性白内障药物的中间体,其合成路线如下。已知:i.ii.
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