-有机合成与推断1(上课用)

CH3CH==CH2↑＋H2O

CH2==CH2↑＋HBr

消去

加成

羟醛缩合

取代

加成

CH3Cl＋HCl

CH3CH2Br＋H2O

加成

取代

CH3CH2OH

CH3CH2OH＋HCl

CH3CH2OH

1

2

2

1

2

1

1

2

已知烯烃和炔烃在臭氧的作用下可以发生如下反应：

CH3—CH=CH—CH2—CH=CH2——CH3CHO+OHC—CH2CHO+HCHO

CH3—C≡C—CH=CH—CH3——CH3COOH+HOOC—CHO+CH3CHO

（1）化学式为C10H10的某烃可以发生反应：

C10H10——CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO

则C10H10中含有多少个双键，多少个三键?

例1:R—CN＋NaX

苯的同系物

苯环

苯环

—OH或—COOH

—COOH

卤代烃

卤代烃

酯类

二糖或多糖

蛋白质

酚羟基

—CH2OH

含有—CH2OH的醇

醛

酸

卤代烃

卤代烃或

酯

醇

醇与酸

酯或淀粉(糖)

醇

碳碳

双键

碳碳三键

苯环

醛基

酮羰基

烷烃或

苯环侧链烃基上

苯环上

12

1

3

2

1

2

2

1

42

1

2

碳碳三键

醛基

碳碳双键

苯环

小于或等于

二、找突破口！找各种特征！一、从有机物特征转化关系推断ACB氧化氧化问题一:试指出各物质含有的官能团.A

,B

，C

。问题二:转化中各物质不变的是什么?(1)羟基醛基羧基碳原子数不变,碳架结构不变R-CH2OHR-CHOR-COOH(2)思考:通常情况下,有机物中符合此转化关系的X的类别是?卤代烃、酯等XNaOH溶液△AD稀H2SO4酯、糖类一、从有机物特征转化关系推断X△AB氧化氧化NaOH溶液CD稀硫酸应用试写出A、B、C、X的结构简式X的分子式为C4H8O2稀硫酸C例1．PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示)：请回答下列问题：(1)发生反应①需加入的反应物及其条件是_________、_______；发生反应②的反应条件是_________、__________。(2)下列物质的结构简式A________B_________C__________D____________E____________。(1)①Cl2

、光照②NaOH水溶液，加热(2)下列物质的结构简式ABCED二、从特征反应条件推断

应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：反应条件具体物质类别和反应类型NaOH水溶液、加热

NaOH醇溶液、加热稀H2SO4、加热浓H2SO4、加热浓H2SO4、170℃或石棉绒(Al2O3)加热浓H2SO4、140℃卤代烃的消去反应

酯或糖类的水解反应酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应

醇的消去反应

醇生成醚的取代反应

卤代烃或酯类的水解反应反应条件反应类型溴水或Br2的CCl4溶液浓溴水液Br2、FeBr3X2、光照O2、Cu、加热Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2水浴加热H2、Ni（催化剂）不饱和有机物的加成反应

醛的氧化反应醇的催化氧化反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应苯环上的取代反应苯酚的取代反应不饱和有机物的加成反应(或还原)二、从特征反应条件推断

应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：例2:（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。⑴D的化学名称是

。⑵反应③的化学方程式是

。⑶B的分子式是

，

A的结构简式是

。反应①的反应类型是

。乙醇C9H10O3水解反应

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△三．从特征化学性质来推断应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质官能团或物质与Na反应放出H2

与NaOH溶液反应与Na2CO3溶液反应与NaHCO3溶液反应与H2发生加成反应（即能被还原）能与H2O、HX、X2发生加成反应醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤原子酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）羧基碳碳双键、碳碳叁键碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环三．从特征化学性质来推断应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质官能团或物质能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色容易被氧化能发生水解反应能发生加聚反应醛基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键、碳碳叁键酯类、卤代烃、糖类、蛋白质碳碳双键苯的同系物化学性质官能团或物质使溴水褪色且有白色沉淀遇FeCl3溶液显紫色使I2变蓝使浓硝酸变黄淀粉蛋白质(结构中含有苯环)酚羟基酚羟基三．从特征化学性质来推断应掌握的化学性质及其对应的官能团有：

D的碳链没有支链根据图示填空

（1）化合物A含有的官能团

。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是

。碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH==CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni例3：03全国理综D的碳链没有支链（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是

。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是

。

（5）F的结构简式是

。由E生成F的反应类型是

。HOOC—CHBr—CHBr—COOH酯化反应四．从特征数据来推断

以题目中的特征数据为突破口，如：甲烷的相对分子质量为16，乙烯相对分子质量为28，甲酸、乙醇相对分子质量为46,乙酸、丙醇为60。一个羟基转变为醛基，相对分子质量减少2，一个醛基转化羧基，相对分子质量增加16。

BMr=28

GMr=44

HMr=60如：2008上海高考推断题节选其中一部分

四．从特征数据来推断例4、（2010天津高考卷）Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH2CHO+R′OH（烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：请回答下列问题：⑴A的分子式为_________________。⑵B的名称是

A结构简式为___________________。⑶写出C→D反应的化学方程式：__________________________________。四．从特征数据来推断请回答下列问题：⑴A的分子式为_________________。⑵B的名称是A结构简式为⑶写出C→D反应的化学方程式：__________________________________。C12H16O

正丙醇或1—丙醇

课堂小结有机推断突破技巧从有机物特征转化关系推断从特征反应条件推断从特征化学性质来推断从特征数据来推断

B(C4H6O2)

C(C4H6O2)

D(C4H6O2)n

E(C4H6O2)n

A(C4H8O3)练习、已知A具有酸性，一定条件下可生成B、C、D，且B、C互为同分异构体，B为五原子环状化合物。1.写出A、B的结构简式：A____________；B____________；2.分析下列反应类型：A→D：________；C→E：________；

3.试写出下列化学方程式：A→C：____________________

A→D：____________________

利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是______，BC的反应类型是____（2）写出A生成B和E的化学反应方程式______。（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产，鉴别I和J的试剂为_____。（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式_______________利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：（1）D不与NaHC