【学海导航】高中化学第2轮总复习 专题4 第19课时有机物组成与结构的关系及同分异构课件

第课时19有机物组成与结构的关系及同分异构专题四有机化学1了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举同分异构体。了解烷烃的命名原则。以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。用选择题考查有机化学中的基本概念和命名，用主观题考查同分异构体的书写、推结构（简）式、确定官能团、官能团与性质的关系，相关反应的化学方程式。考标考情21.不饱和度(Ω)的计算(1)根据有机物的分子式计算：(n1、n3、n４分别代表有机分子中的一价、三价、四价原子的个数，如Cl、N、C等)。

(2)根据结构确定不饱和度(3)立体封闭结构的不饱和度Ω=围成封闭结构的环面数-1，如：,Ω=6-1=5。基团双键环硝基叁键苯环不饱和度1112432.同分异构体的类别碳链异构位置异构烯烃与环烷烃炔烃、二烯烃、环烯烃醇和醚同分异构类别异构酚、芳香醇、芳香醚体的种类醛、酮、烯醇、环醇、环醚羧酸、酯、羟基醛氨基酸、硝基化合物、亚硝酸酯立体异构（信息题）43.书写注意(1)一般先考虑类别异构，再写碳链异构，然后写位置异构。（2）碳链异构书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。（3）位置异构的确定：无论是链状结构、环状结构还是立体结构的分子，确定好等效位置是书写的关键。（4）注意“等效替换”和“排列组合”思想的应用。如戊醛和一氯丁烷的同分异构体数目相等；(X、Y、Z不是H)的同分异构体总数为2。5某烃的组成为C15H24，分子结构非常对称，实验证明该烃中仅存在三种基团：乙烯基(—CH=CH2)、亚甲基(—CH2—)、次甲基（—CH—），并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。当该烃为单环结构时，分子中的乙烯基和亚甲基数目依次为()A.2个、3个B.3个，3个C.4个，6个D.3个、6个

该烃的组成为C15H24，Ω=15+1-=4，单环结构的Ω为1，故乙烯基有3个；次甲基数目与乙烯基数目相同，为３个，则亚甲基数目为15-2×3-3=6个。例1D解析6某有机物分子中含n个—CH2—，m个—

CH—，a个—OH，其余为—CH3，则—CH3个数最多为()A.2n+3m-aB.n+m+aC.m+2-aD.m+2n+2-a

要使个数最多，则不应形成环状结构，该有机物分子的Ω=0。设—CH3为x个，有(n+m+x)+1-=0，解得x=m+2-a。变式1C解析7A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构式如下：例28请回答下列问题：（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是。（2）WX以上变化中的W是A~E中的某一化合物，则W是。X是D的同分异构体，X的结构简式是。反应②属于反应（填反应类型的名称）。

氧化反应①反应②CH=CHCOOH9

（1）B和C存在官能团位置异构。

（2）X和D的分子式为C9H10O2,W的氧化产物的分子式为C9H8O2,比较两分子式可知：反应②加H2的反应。答案：（1）B和C(2)ECH2—

CH2COOH还原（或加成或加H2）本题较基础。要求根据结构式判断同分异构体,根据分子式确定同分异构体。解析点评10已知烯烯烃通通过臭臭氧氧氧化并并经锌锌和水水处理理发生生如下下变化化，其其中(Ⅰ)和(Ⅱ)均能被被H2还原为为醇。。变式211(1)上述反反应的的生成成物(Ⅰ)中含有有官能能团的的名称称是。。(2)某一氯氯代烃烃A分子式式为C6H13Cl，它可可以发发生如如下转转化：：ABDEG醛基NaOH醇溶液液△H2Ni、△O3Zn、H2OCH3COOH浓硫酸、△12试回答答：①A→B的反应应类型型为。。②若化合合物B的某种种同分分异构构体通通过臭臭氧化化并经经锌和和水处处理，，只得得到一一种产产物且且为醛醛，则则上述述转化化后得得到化化合物物G的结构构简式式为。。消去反反应13③若化合合物B的某种种同分分异构构体通通过臭臭氧化化并经经锌和和水处处理得得到甲甲醛和和另一一种醛醛，符符合该该条件件的B的结构构有4种，结结构简简式分分别为为、、、。14④若经过过结构构分析析表明明，化化合物物B通过加加氢反反应后后分子子中生生成2个“”(次甲基基)，则化化合物物D的结构构简式式为，，反应应E→G的化学学方程程式为为。本题侧侧重考考查了了碳链链异构构和位位置异异构同同分异异构体体的书书写。。解析15瑞香素素是一一种具具有抗抗菌、、抗凝凝血等等生物物活性性的香香豆素素化合合物，，其分分子结结构如如下图图所示示。已知反反应：：例316请回答答下列列问题题：(1)瑞香素素的化化学式式为；；瑞香香素的的同分分异构构体中中，含含两个个相邻邻的酚酚羟基基，且且能够够与NaHCO3溶液反反应的的单环环有机机物共共有种种。。(2)瑞香素素含有有的官官能团团有(写名称称)。(3)瑞香素素与氢氢氧化化钠溶溶液反反应的的化学学方程程式为为。17(4)一种种最最新新的的制制备备瑞瑞香香素素的的方方法法为为以以连连苯苯三三酚酚(俗名名焦焦性性没没食食子子酸酸，，结结构构简简式式为为)与丙丙炔炔酸酸(结构构简简式式为为CHC—COOH)为原原料料，，经经过过两两步步反反应应，，其其过过程程如如下下：：18①丙炔炔酸酸不不可可能能发发生生的的反反应应有有。。A.加成成反反应应B.取代代反反应应C.氧化化反反应应D.与三三氯氯化化铁铁溶溶液液反反应应显显紫紫色色E.与NaHCO3溶液液反反应应放放出出无无色色气气体体②反应应Ⅱ的化化学学方方程程式式为为。19答案案：：(1)C9H6O48(2)碳碳碳双双键键、、（（酚酚））羟羟基基、、酯酯基基(3)(4)①D②本题题侧侧重重考考查查了了官官能能团团异异构构、、位位置置异异构构及及酯酯、、碳碳碳碳三三键键、、羧羧基基等等的的性性质质。。点评20奶油油中中有有一一种种只只含含C、H、O的化化合合物物A。A可用用作作香香料料，，其其相相对对分分子子质质量量为为88，分分子子中中C、H、O原子子个个数数比比为为2∶∶4∶∶1。已知知：：①①ROH+HBr(氢溴溴酸酸)RBr+H2O②RCH—CHR′′RCHO+R′′CHO△OHHIO4△OHA中中含含有有碳碳氧氧双双键键，，与与A相相关关的的反反应应如如下下：：21(1)A的分分子子式式为为。。(2)写出出与与A分子子式式相相同同的的所所有有酯酯的的结结构构简简式式：：、、、、。。(3)写出出A→→E、E→→F的反反应应类类型型：：A→→E、E→→F。(4)写出出A、C、F的结结构构简简式式：：A、C、FC4H8O2CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH(CH3)2HCOOCH2CH2CH3取代代反反应应消去去反反应应CH3CHO。22(5)写出出E→→F反应应的的化化学学方方程程式式：：。(6)在空气中中长时间间搅拌奶奶油，A可转化为为相对分分子质量量为86的化合物物G