高中化学选修五课件3-1-(1)醇

据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。

从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。

烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。高中化学·选修5·人教版第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第1课时醇

[目标导航]1.掌握乙醇的结构和性质。2.了解醇类的官能团、结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。3.掌握实验室由乙醇制乙烯的反应原理和实验方法。羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。

羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚邻甲基苯酚A.C2H5OHB.C3H7OHC.练一练：判断下列物质中不属于醇类的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH2．分类3．命名选择含有与

相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇。从离

最近的一端给主链碳原子依次编号。醇的名称前面要用

标出羟基的位置；羟基的个数用

等标出。羟基羟基阿拉伯数字“二”“三”例如：

命名为

。

3­甲基­2­戊醇【议一议】1．思考讨论下列说法是否正确，并说明理由。 (1)饱和一元醇的分子式的通式为CnH2n＋2O(n≥1，整数)符合这个通式的有机物一定属于醇。 (2)—OH只是醇类的官能团。 答案以上说法均不正确。有些醚类也符合这个通式，如乙醚(CH3－CH2－O－CH2－CH3)。—OH不仅是醇类的官能团，还可以是酚类的官能团。思考与交流：名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C4H1058-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？1．沸点 (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了

。 (2)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点

。 (3)碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点

。2．溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了

。氢键逐渐升高越高氢键二、醇的物理性质三、醇的化学性质

醇的化学性质主要由官能团

决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。羟基

1.

物理性质乙醇是一种无色、有特殊香味的液体，密度比水小，易挥发，跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。

乙醇检验酒精中是否含水，可用无水硫酸铜来检验。医疗上常用75%的酒精作消毒剂。如何将工业酒精变为无水酒精？球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式结构式及比例模型

一、醇分子式结构式结构简式官能团C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羟基）乙醇1.组成与结构:

⒊

化学性质醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。(如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑。该反应中乙醇分子断裂了O—H键。乙醇(1)跟金属反应钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑[问题1]比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上氢原子的活泼性[结论1]乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。

2C2H5O—H+2Na→2C2H5ONa+H2↑

乙醇钠[练习]

CH3CH2CH2OH+Na→

RO—H+Na→醇钠222RONa+H2↑

222CH3CH2CH2ONa+H2↑

丙醇钠醇与活泼金属反应(2)消去反应

实验3-1实验现象：①温度升至170℃左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。②烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯制乙烯实验装置⑤为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？③酒精与浓硫酸混合液如何配置①放入几片碎瓷片作用是什么？⑧用排水集气法收集②浓硫酸的作用是什么？④温度计的位置？⑥混合液颜色如何变化？为什么？⑦有何杂质气体？如何除去？①放入几片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

②浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。④温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。⑤为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。⑥混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。⑦有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。⑧为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。H—C—C—HHOHHH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O原理:[讨论]醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃

【议一议】4．思考并讨论乙醇分别发生酯化反应和发生消去反应过程中，所用到的浓硫酸的作用有何相同或不同之处？ 答案相同之处：都起催化剂的作用。 不同之处：在乙醇的酯化反应浓硫酸还起到吸水剂的作用，而在消去反应中浓硫酸还起到脱水剂的作用。5．所有的醇都可以发生消去反应吗？ 答案不是。只有与—OH相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇才能发生消去反应。醇发生消去反应所具备的结构条件与卤代烃的是相同的。

乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。因此：

乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。2CO2+3H2O＋热C2H5OH+3O2点燃(3)氧化反应

①燃烧乙醇还能发生什么反应呢？

向试管中加入3—4mL无水乙醇，将铜丝烧热，迅速插入乙醇中，反复多次，观察并感受（1）铜丝灼烧后颜色有何变化？（2）铜丝趁热插入乙醇中的现象？（3）乙醇气味的变化？观察与思考实验现象：红色Ｃu受热变黑色CuO，热的黑色CuO伸入乙醇中变成光亮红色，并闻到有刺激性气味。实验过程中请注意安全！！！④②①③思考：铜丝的作用是什么？催化剂CH3CH2OH+O2

Cu

ΔCH3－Ｃ－ＨOCu和O22CH3CHO+2H2O2试写出乙醇的催化氧化反应的化学方程式：②催化氧化2Cu+O2==2CuO

CH3－C－O－H

HH2＋CuOH2O＋CH3－Ｃ－Ｈ＋Cuo或CH3CH2OH＋CuOH2O＋CH3CHO＋Cu

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu

Δ将上述两个方程式相加，可得：由此可见，实际起氧化作用的是CuO而Cu是催化剂2CH3—CCu或Ag△+O2+2H2O2CH3—C—HO—HHOHR—C—HO—HHCu或Ag，△

O2有机产物?R—C—HO—HRˊCu或Ag，△

O2R—COH醛R—C—R〞O—HRˊ?有机产物?R—CORˊ酮

③乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应

醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：

CH3CH2OHCH3CHO

CH3COOH(3)氧化反应4）取代反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△HH

|

|H—O—C—C—H

|

|HHHH

|

|H—C—C—OH+

|

|HH

1400C2、分子间脱水C2H5—O—C2H5

+H2O

乙醚1、与氢卤酸的反应：②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化小结①[总结]乙醇的化学性质与其结构的关系【例1】关于实验室制取乙烯的说法不正确的是() A．温度计插入到反应物液面以下 B．加热时要注意使温度缓慢上升至170℃ C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体解析本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170℃，减少副反应的发生，B项错误；浓硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D项正确。答案B规律总结(1)本实验中温度计插入到反应物液面以下，不接触烧瓶底部，而蒸馏或分馏时水银球的位置为蒸馏烧瓶的支管口处。(2)本实验要求迅速升温至170℃，因为在140℃时，反应主要生成乙醚。(3)除了生成乙烯外，还会有二氧化碳、二氧化硫等杂质气体生成。变式训练1下列有关实验的叙述，正确的是() A．分馏石油时，温度计的末端必须插入液面下 B．用分液漏斗分离环己烷和水的混合液体 C．用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇，然后分液 D．实验室制得的乙烯不含有能使澄清石灰水变浑浊的气体解析分馏、蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，A错；除乙酸乙酯中的乙酸、乙醇应用饱和Na2CO3溶液，用NaOH溶液会使乙酸乙酯迅速水解，C错；实验室制乙烯时用到浓H2SO4，浓H2SO4具有强氧化性可将乙醇氧化成C或CO2，自身被还原成SO2，CO2、SO2都可使澄清石灰水变浑浊，D错。答案B二、醇类的有关反应规律1．醇的消去反应规律 (1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。2．醇的催化氧化规律

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：理解感悟

醇发生催化氧化的实质是失去羟基(—OH)中的氢原子及羟基所连碳原子上的一个氢原子：(1)若连有羟基的碳原子上有两个氢原子(甲醇有三个氢原子)，则该醇被催化氧化生成醛。(2)若连有羟基的碳原子上只有一个氢原子，则该醇被催化氧化生成酮。(3)若连有羟基的碳原子上没有氢原子，则该醇不能被催化氧化。3．醇的取代反应规律

醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。＋H2O规律小结【例2】