羧酸的性质与应用

羧酸的性质与应用“吃醋”

据传唐太宗时期，一代名相房玄龄，虽为政有道，但有一样惧内的毛病，而且因惧怕夫人，再无其它妻室。一次，唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时，曾故意赏赐给房玄龄美女两名，以表彰其辅政之功。房玄龄惧怕夫人怪罪，自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺，脾气刚烈，故不允。三妻四妾，在贵族显宦中，十分寻常，而房夫人却拒不合俗，为了压制一下房夫人咄咄逼人气焰，挟迫她容忍夫君纳妾，唐太宗特地召来房夫人，让她在两位美女和事先准备的“毒酒”中作出选择，但秉性刚烈的房夫人，竟不为所动，毅然地捧起“毒酒”一饮而尽，喝完之后才发现，所谓的“毒酒”实际上是酸醋一壶，从此就留下了这段“吃醋”的佳话。自然界和日常生活中的有机酸蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸一、羧酸的概述1、羧酸的定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2、羧酸的通式：饱和一元羧酸：CnH2nO2

或CnH2n+1COOH注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体羧酸的同分异构现象除碳链异构外，羧酸与酯、羟基醛互为官能团异构体。如：C2H4O2

OCH3-C-OH

OH-C-O-CH3

OCH2-C-HOH羧基酯基醛基醛基羟基3、羧酸的分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH2＝CHCOOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子个数低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸——难溶于水名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态羧酸分子式沸点℃水中溶解性HCOOHCH2O2100.7很大CH3COOHC2H4O2117.9很大CH3CH2COOHC3H6O2141很大CH3(CH2)3COOHC5H10O2186难溶C17H35COOHC18H36O2360不溶二、羧酸的性质1.羧酸的物理性质1）状态：含九个碳原子以下为液态，2）沸点：沸点较高，羧酸>醇(分子量相同或相近时)3）水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性减小。结构分析羧基1、断裂氢氧键（酸性）2、断裂碳氧单键键（酯化反应）3、断裂碳氧双键受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应二、羧酸的性质①②③2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O

E、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：

2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O1、羧酸的酸性酸性强弱比较：乙酸>碳酸>苯酚探究：设计简单一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱代表物结构简式酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3[例]：1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢+C2H5-18OH浓硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-O-C2H5稀硫酸△+C2H5-OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解机理：2、羧酸的酯化反应（可逆反应）乙酸酯化反应的特点：反应速率小；反应是可逆的，既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？（1）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水例：采用浓硫酸吸水（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯

保持微沸状态，以利于产物蒸出浓硫酸作催化剂，吸水剂冷凝乙酸乙酯生成乙酸乙酯的实验注意点碎瓷片可防止液体暴沸饱和碳酸钠溶液防止倒吸试管倾斜，增大接触面积(1)装药品的顺序如何？(2)浓硫酸的作用是什么？(3)得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？(4)饱和Na2CO3溶液有什么作用？(5)为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①中和乙酸，溶解乙醇。②冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸乙醇、浓硫酸、乙酸2、根据酯化反应回答下列问题有无其它防倒吸的方法？[问题解决]甲酸（蚁酸）的性质OH—C—O—H醛基羧基具有醛的性质：还原性具有羧酸的性质：酸性、发生酯化反应P84问题解决探究二OH—C—OH试设计实验证明甲酸具有醛的性质取2mL5%NaOH溶液3-4滴2%CuSO4溶液滴入3-4滴2%的甲酸溶液加热煮沸①②③④有砖红色沉淀甲酸的特性用新制的Cu(OH)2或银氨溶液1、对苯二甲酸（)与乙二醇（）发生酯化反应，可能方式有几种？酯化反应原理应用······三、羧酸性质应用①②③-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH（对苯二甲酸）（乙二醇）缩聚反应:有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。（取代反应）（聚对苯二甲酸乙二酯）[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2nH2O缩聚物

三、羧酸性质应用可纺成聚酯纤维，即涤纶可制成薄膜用于录音、录像、电影胶片等的基片、绝缘膜、产品包装等作为塑料可吹制成各种瓶，如可乐瓶、矿泉水瓶等可作为电器零部件、轴承、齿轮等聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的用途酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。1、定义：2、通式(饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯)

：CnH2nO2（n≥2）或RCOOR′与饱和一元羧酸互为同分异构体3、酯的命名“某酸某酯”（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。4、酯的物理性质5、酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇。科学探究请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热相同时间内酯层消失速度结论无变化无明显变化层厚减小较慢层厚减小较快完全消失较快完全消失快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH酯+水无机酸

△酸+醇无机碱△酯+水酸+醇酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应酯化水解练习书写下列物质分别在酸性和碱性条件下的水解反应方程式

COOCH2||COOCH2CH3CH2COOCH31．对有机物

的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9C课堂练习练习1CH2-

C-OHCH2CH2-OHO浓硫酸

△CH2CH2CCH2OO+H2O浓硫酸

△+2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O二乙酸乙二酯练习2

酸牛奶中含有乳酸，结构简式为：（1）乳酸与碳酸氢钠反应的方程式

；（2）乳酸与钠反应的方程式________________；（3）乳酸发生消去反应，