第三章 炔烃和共轭双烯_第1页
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文档简介

3.2炔烃（alkynes）一.结构与命名一个键两个键随S成分增加,碳碳键长缩短；随S成分增加,碳原子电负性增大。

1C-H键中，C使用的杂化轨道S轨道成分越多，H的酸性越强。2二.炔烃的反应1.还原32.亲电加成(活性：炔烃<烯烃)与卤素加成4

[思考题

]

为什么亲电加成的活性：炔烃<烯烃

？与水加成与卤化氢加成5烯醇一般不稳定，易发生异构化，形成稳定的羰基化合物。由分子内活泼氢引起的官能团的迅速互变而达到平衡的现象。互变异构

3.金属炔化物的生成6鉴别端基炔烃三.炔烃的制备

1.二卤代烷脱卤化氢常用的试剂：NaNH2,KOH-CH3CH2OH白色红棕色72.炔烃的烷基化（增长炔烃碳链）伯卤代烷与炔烃的亲核取代反应，形成新的碳碳键.8

3.3共轭双烯（conjugateddiene

）一.共轭双烯的异构与命名1.顺反异构

(2E,4E)-2,4-己二烯9

2.构象异构

S-顺-两个双键位于单键同侧。

S-反-两个双键位于单键异侧。

二.共轭双烯的结构10平面分子;P轨道垂直于平面且彼此相互平行,重叠;C1-C2,C3-C4双键C2-C3部分双键。大键。共轭共轭

键与键的重叠，使电子离域体系稳定。p-共轭

p轨道与键的重叠，使电子离域体系稳定。11

共轭体系比非共轭体系稳定。C2-

C3之间呈现部分双键性能。（键长平均化）共轭效应：指在共轭体系中原子间一种互相影响。超共轭效应：σ电子的位移。用表示电子的转移。超共轭效应大小，与P轨道或π轨道相邻的C-H键多少有关。-C-H键数目愈多，超共轭效应愈大。超共轭效应比共轭效应弱得多。（σ键与π键或P轨道部分重叠）

超共轭σ-p

超共轭：C-Hσ键与相邻原子上的P轨道之间的电子离域。σ-π超共轭：C-Hσ键与相邻π轨道之间的电子离域。12三.共轭双烯的反应1.1，4-加成（共轭加成）亲电试剂(溴)加到C-1和C-4上（即共轭体系的两端）,双键移到中间，称1,4-加成或共轭加成。+-+-+-++烯丙基碳正离子共轭体系作为整体形式参与加成反应，通称共轭加成。13

p-共轭弯箭头表示电子离域，可以从双键到与该双键直接相连的原子上或单键上。烯丙基碳正离子14

2.Diels-Alder反应（双烯合成）

双烯体：共轭双烯（S-顺式构象、双键碳上连给电子基）。

亲双烯体：烯烃或炔烃（重键碳上连吸电子基）。

双烯体

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