乙炔、炔烃(上课用)

乙炔炔烃1892年，美国的威尔森将生石灰和煤焦油混合放置在电炉中期望得到金属钙。结果得到了一种暗黑色固体，他将此种固体倒进水中，产生了大量气体，威尔逊将这种固体命名为电石，产生的气体命名为电石气，又名乙炔。实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？

因电石中含有CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有特殊难闻的臭味。也可以直接用CuSO4溶液CuSO4+H2S==CuS↓+H2SO4

乙炔俗名电石气，纯乙炔是无色、无味的气体，密度比空气稍小,微溶于水，易溶于有机溶剂。一、乙炔的物理性质（用NaOH碱液、CuSO4溶液除去）二、乙炔的实验室制法1、反应原理：

2、药品：3、装置类型：5、气体收集：排水集气法碳化钙（CaC2、俗名：电石）、饱和食盐水CaC2+

H2OCa(OH)2+C2H22(放热)固+液气4、净化、干燥：干燥：浓硫酸、碱石灰等有哪些杂质，如何除去？除杂：用NaOH碱液、CuSO4溶液除去制取时应在导气管口附近塞入少量棉花。②取用电石时，不能用手拿而要用镊子取。①

为控制反应速率，使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，用饱和食盐水代替水。③实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗，因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多，反应会太剧烈。不能用启普发生器制取乙炔的原因是？1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎；注意：CCCa2+2拓展:电石的主要成分是一种离子化合物CaC2阴，阳离子个数比为1：1电子式为与水反应方程式为：CaC2+2H2OC2H2↑+Ca（OH）2练习：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：A．ZnC2水解生成（）B．Al4C3水解生成（）C．Mg2C3水解生成（）D．Li2C2水解生成（）C2H2CH4C3H4C2H2电石的来源

CaCO3==CaO+CO2↑CaO+3C==CaC2+CO↑电炉高温分子式：电子式：结构式：HCCHHCCH乙炔直线型分子，键角为180O，4个原子都在同一直线上，非极性分子结构简式:C2H2HCCH三、乙炔的结构描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是（）

A．6个碳原子有可能都在一条直线上

B．6个碳原子不可能都在一条直线上

C．6个碳原子有可能都在同一平面上

D．6个碳原子不可能都在同一平面上BC

从表中可以看出，乙炔分子中碳碳三键的键能比三个单键的键能要小得多，也比一个单键和一个双键键能之和小。因此乙炔分子中的碳碳三键里的两个键容易断裂。因此，乙炔的化学性质比较活泼。乙炔与乙烯化学性质相似。乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。1.氧化反应（1）燃烧反应四、乙炔化学性质2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃现象：点燃前需验纯火焰明亮，冒浓烟

甲烷淡蓝色火焰

乙炔火焰明亮有浓烈的黑烟

乙烯火焰明亮有黑烟（2）使酸性KMnO4溶液褪色含碳量：乙炔乙烯乙烷甲烷>>>氧炔焰切割金属焊枪发生爆炸的乙炔气罐2005年10月7日，广州某地一乙炔气厂发生爆炸。事故原因是乙炔装运补给点出现意外，引发了乙炔仓库爆炸，厂房严重受损，多人伤亡，爆炸产生的火苗还导致周边山林起火，所幸抢险得力，山火被及时扑灭。2.加成反应(X2、H2、HX)1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷①与溴水加成：使溴水褪色

CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2或：②与水加成乙烯醇乙醛③与H2加成

+H2CH2=

CH2CHCH催化剂CH2=

CH2CH3-CH3催化剂+H2+HClCH2=

CHCl

CHCH催化剂④与HCl加成nCH2=CHCl加温、加压催化剂

CH2CH

Cln聚氯乙烯注意：1mol的乙炔最多可与2mol其它分子加成氯乙烯CH3CH3CHCH+2H2催化剂或：聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。聚氯乙烯制品“PVC食品保鲜膜主要有两个方面对人造成危害：氯乙烯单体含量高，会挥发出来；PVC保鲜膜用的增塑剂主要成分是乙基己基胺（DEHA）。”

－－国家塑料制品监督检验中心主任翁云宣

⑤与HCN加成（丙烯腈）聚丙烯腈（俗称人造羊毛，又称腈纶）3.加聚反应nCHCHCH=CHn加温、加压催化剂聚乙炔3CH≡CH（低聚）低聚为主能高聚聚乙炔：导电塑料催化剂想一想：以石灰石，焦炭，饱和食盐水作为原料，制备聚氯乙烯，写出各有关的方程式。注意：(1)CaCO3

CaO+CO2↑

高温（2）CaO+3C

CaC2+CO↑电炉

(3)CaC2

+

2H2O

Ca(OH)2

+

CH≡CH↑CH2=CHCl(5)CHCH+HCl

催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂CH2CHCln(6)电解2NaCl+2H2OH2↑+Cl2↑+2NaOH点燃(4)H2+Cl22HCl五、乙炔的用途1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。2、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。〔回顾与小结〕

乙炔结构化学性质可燃性，氧化反应、加成反应、聚合反应。主要用途焊接或切割金属,化工原料。⑴分子式：⑵电子式：⑶结构式：⑷结构简式：C2H2HCCH

HCCHCHCH⑸所有原子都在同一直线上〔回顾与小结〕

乙炔

氧化反应

加成反应点燃酸性KMnO4溶液Br2（X2）H2HCl催化剂,△催化剂,△O2CO2+H2O褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化剂,△CH3－CH3Br2

（X2）CHBr2-CHBr2—CH2—CH—Cl〔〕n一定条件〔回顾与小结〕

乙炔的实验室制法

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

电石(CaC2)和水

固+液→气1、原理：

2、药品：3、装置：

4、收集：排水集气法乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较C2H6C2H4C2H2含C分数85.7%92.2%80%键角构型结构特点化学性质主要反应燃烧鉴别109°28′120°180°正四面体(甲烷)平面型直线型含C—C(单键)碳化合价饱和含C＝C(双键)碳化合价未饱和含CC(叁键)碳化合价未饱和稳定活泼活泼取代、氧化（燃烧）加成、加聚、氧化（燃烧、强氧化剂）加成、氧化（燃烧、强氧化剂）火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟溴水、KMnO4不褪色溴水、KMnO4褪色溴水、KMnO4褪色分子式炔烃1.炔烃的概念：

分子里含有碳碳三键的不饱和链烃。2.炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2）二烯烃:3.命名：（与烯烃命名原则相似）选主链：选含有碳碳三键的最长的碳链为主链编位号：从距碳碳三键最近的一端起编号写名称：取代基位置—取代基名称—三键位置—母体名称CH3-CH-CCHCH3CnH2n-2(n≥3)4.异构体书写顺序：（与烯烃的异构体书写原则相似）碳链异构官能团位置异构类别异构3-甲基丁炔与同碳原子数的二烯烃互为同分异构炔烃的物理性质变化规律:①随着分子里碳原子数的增加,溶沸点逐渐升高,相对密度增大②炔烃中碳原子≤4时,常温常压下为气态,其它的炔烃为液态或固态炔烃的化学性质:与乙炔相似①燃烧：

1、氧化反应CnH2n-2+(3n-1)/2O2nCO2+(n-1)H2O点燃②与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性KMnO4溶液褪色2、加成反应使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色R-CCH+2Br2R-CCHBrBrBrBrR-CC-R’+2H2R-CH2-CH2-R’Ni△3、加聚反应写出丙炔发生加聚反应的方程式：nCH3-CCH加热加压催化剂C=CHCH3n(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是______，它与溴水反应的化学方程式是_______________；

在验证过程中必须全部除去。

(4)请你选用图47－2所示的四个装置(可重复使用)来完成乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。

图47－2

―→

b

―→

―→

d

(电石、水)

(

)

(

)

(溴水)

(5)为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是__________。

1、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为

此炔烃可能有的结构有（）

A．1种 B．2种 C．3种 D．4种BACB6.某烃的结构简式为CH3—CH—CH=C—C≡CH，有关其分子结构的叙述正确的是（）分子中一定在同一平面上的碳原子数为6分子中一定在同一平面上的碳原子数为7分子中在同一直线上的碳原子数为4分子中在同一直线上的碳原子数为5DAC5、某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后的产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代。则此气态烃可能为（）A.HC≡CHB.CH2=CH2

C.HC≡C—CH3D.CH2=C（CH3）CH3

CH3C2H5

7、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（）A．1∶2 B．2∶3 C．3∶4 D．4∶5B8、描述CH3—CH=C