羧酸及其衍生物问题参考答案_第1页
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羧酸及其衍生物问题参考答1以戊酸为实例,根据羧酸的分子结构分析解释羧酸类化合物可能具有的物理代,羧羰基的亲核加成反应比醛酮的羰基;可发生脱羧反应,α-H受羧基的吸电子效HCCO问题2 丙二酸HOOCCH2COOH的一级解离平衡常数Ka1=1.49×10-2远大于二级解离平衡常数Ka2=2.03×10-6。请说明原因。基负离子的吸电子效应也较羧基明显减弱,二级解离得多。问题3 芳香羧酸2,4,6-苯甲酸受热容易发生脱羧反应生成2,4,6-苯。C—C键的异裂而脱羧。

NO2

N N 问题4 -π超共轭体系,C—H问题5 CCO C

H

C

OC H

问题6 OCOC OC 问题7 COC

OC(C6H5)3+H+

CC HOC(C6H5)3H+问题 OD-A反

O

Wittig

Claisen重Claisen重

O问题9 在碱性条件下,3,3-二丙基-2-酮戊二酸部分转变为具有醇羟基的化合物。请

酮 环醇问题 讨论:电负性大小顺序为:C>C。所以,HC≡CCHCOO-的稳定性高于HC=CHCH2COO-,HC≡CCH2COOHH2C=CHCH2COOH H2C=CHCH2COOHHC≡CCH2COOHH2C=CHCH2COOH。问题11

HC O

问题

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