苯酚的显色反应

会计学1苯酚的显色反应第二单元醇和酚二、酚的性质和应用第1页/共28页教学目标:

1.掌握酚的结构

2.掌握苯酚的化学性质

3.了解酚的分类和命名

4.了解酚类的一般通性用途重点：苯酚的化学性质难点：苯酚的显色反应第2页/共28页。你认识我们吗？第3页/共28页1.什么是酚?比较：羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合物是芳香醇。练习：判断下列物质哪种是酚类？

分子中羟基与苯环（或其他芳环）上的碳原子直接相连的有机化合物属于酚。

思考：相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？

2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？

（同分异构体）CnH2n-6O第4页/共28页二、苯酚1、苯酚的物理性质

无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而略带红色，熔点低（40.9℃）。常温下在水中溶解度不大（9.3g），加热时易溶（>65℃时任意比溶）于水，易溶于乙醇等有机溶剂，密度比水大，有毒，有腐蚀性。

如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。OHP72活动与探究第5页/共28页2.苯酚结构OH结构简式：分子式：C6H6O或C6H5OH第6页/共28页1、设计实验验证苯酚具有酸性实验验证：与NaOH溶液反应PH试纸第7页/共28页(三）、苯酚的化学性质：1）苯酚的酸性：（活动与探究P72）OHONa+NaOH+H2O为什么？第8页/共28页苯酚是强酸还是弱酸呢？课本上是怎样证明的？原理是什么？写出化学方程式：＋CO2+H2O+NaHCO3ONaOH第9页/共28页(三)化学性质酸性：H2CO3HCO3-

OH>>（石炭酸）>CH3COOH第10页/共28页苯酚的酸性比碳酸还弱，但比HCO3-强。（石炭酸）结论：苯环影响了-OH的活性用于苯酚的检验和测定实验：P76观察与思考实验1实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。第11页/共28页原来如此苯酚和乙醇分子中都含有羟基，但苯酚能和强碱反应显酸性，乙醇却不能。为什么？苯酚中羟基受苯环的影响而变得比醇羟基更活泼。第12页/共28页

热的苯酚和钠反应吗？＋2Na+H222OHONa第13页/共28页羟基对苯环有影响吗？还是让实验说话吧！第14页/共28页2）苯酚与浓溴水的反应——取代反应

实验活动与探究：P73结论：-OH影响了苯环的活性第15页/共28页苯、苯酚与溴反应比较反应物反应条件产物

苯液溴催化剂一溴苯苯酚浓溴水常温三溴苯酚

苯酚分子中的苯环受羟基影响更易发生取代反应第16页/共28页

交流与思考：实验现象4）加成反应——与H2加成为什么苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同？3）苯酚的显色反应：+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+5）氧化反应OH（易燃）=O=O第17页/共28页

在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。注意：苯酚的用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂

小结：第18页/共28页酚类的危害与处理1、酚类的危害在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重530mg.2、含酚废水的处理回收利用或降解处理第19页/共28页三、生活中的酚类和环保课本实验（一）酚类化合物的毒害（二）含酚类废水的处理1、物理方法吸附法、萃取法活性碳苯２、化学方法——沉淀、氧化３、微生物处理法第20页/共28页

羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇。羟基与苯环直接相连的化合物是酚。下列属于酚类的物质是

。

A、C、EOHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C.E.F.D.第21页/共28页纯净的苯酚是

色

体，具有

气味，暴露在空气中因

显

色。

少量苯酚晶体现象()现象()现象()现象苯酚有毒，它的溶液对皮肤有

，使用时应注意，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。（为什么不用水？）浑清浑强腐蚀作用无晶特殊部分氧化粉红苯酚的物理性质加少量水振荡水浴冷却加苯煤油清清第22页/共28页苯酚的化学性质苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼，表现出弱酸性。羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中的氢原子活泼，苯环上更易发生取代反应。苯酚与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯酚，可用于苯酚的定性定量测定。苯酚还能和氯化铁反应，生成紫色溶液，同样可以用于苯酚的检测。易氧化，露置在空气中会被氧化而呈粉红色。（苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色吗？）第23页/共28页你想到了吗？苯酚性质的特点是苯环与羟基相互影响的结果。研究烃的衍生物时，既要注意官能团的共性，又要注意它与不同基团相连而引起的“个性”。基团间的相互影响第24页/共28页三、基团间的相互影响结论：有机物分子中基团间是相互影响的。如苯与甲苯、苯酚中苯环与取代基的活性