乙酰磺胺的合成

专业:药学院课程名称:实验名称:药物化学实验 指导老师：章国林成绩:乙酰磺胺的合成一实验类型:验证型同组学生姓名:姓名：学号:日期:地点:万鹏辉3110103840.13.11.26药学院林鑫【实验目的】1、 通过乙酰磺胺的合成，了解用控制pH、温度等反应条件，纯化产品的方法；2、 学习通过根据理化性质提纯产物。【实验原理】合成路线：合成路线：反应机理：副反应：H+土O02s^nh2h2n【实验材料】实验试剂：1、磺胺8.6g(0.05mol) 4、70%NaOH 5ml2、乙酸酐6.8ml(0.071mol)) 5、40%NaOH 11.5ml3、22.5%NaOH11.5ml 6、6mol/LHCl 适量实验仪器：1、100ml三颈烧瓶4、25ml、10ml量筒 7、搅拌子2、冷凝管5、布氏漏斗 8、温度计3、胶头滴管6、抽滤瓶 9、50ml烧杯等【实验步骤】1、 在三颈烧瓶里依次放入8.6g磺胺、11.5ml22.5%NaOH;2、三颈烧瓶上装备1个搅拌子、1个温度计、1根冷凝管、1个玻璃塞；3、 油浴下搅拌加热至50-60°C左右，在磺胺溶解，溶液变透明，每5min加1/4体积77%NaOH、醋酸酐，交替加料，共加入77%NaOH5mL、醋酸酐6.8mL;4、保持搅拌且体系温度在50-60C左右，持续30m;5、反应完全，将混合液倒入50ml烧杯中，加入10ml水，用6MHCl调节PH至中性；6、 冰水浴中冷却约30min，析出白色固体；7、 抽滤去滤渣（主含磺胺）取滤液（淡黄色，约25ml）,用6MHCl调节滤液PH为5-4；8、 冰水浴冷却15min,抽滤收集滤渣（7.24g白色固体，含产物和副产物，除去水溶性杂质；9、 加3倍量（22ml左右）10%盐酸，玻璃棒搅拌溶解，静置约10min；10、 抽滤除去滤渣（副产物，滤液内加入3勺活性炭，室温下静置5min；11、 抽滤，40%NaOH调节PH至5，产物结晶沉淀；12、 抽滤，得到产物，湿重2.52g,一周风干后称干重，计算产率；【实验结果】1、得到乙酰磺胺干重‘产率EE【实验讨论】1、Whatpropertieshavethesulfanilamides?乙酰磺胺：分子式C8H10N2O3S分子量：214.250物理性质：白色结晶粉末，熔点179-184。。。溶于乙醇，微溶于水或乙醚，几乎不溶于氧仿或苯，溶于稀矿酸或氢氧化碱溶液。无臭，有特殊酸味。化学性质：1.酸碱性：因本类药物分子中有芳香伯胺，呈弱碱性；有磺酰氨基，显弱酸性故本类药物呈酸碱两性，可与酸或碱成盐而溶于水。自动氧化反应：本类药物含芳香伯胺，易被空气氧氧化。在酸性溶液中，与亚硝酸钠作用，可进行重氮化反应，利用此性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐在碱性条件下，生成橙红色偶氮化合物，可作本类药物的鉴别反应。与芳醛缩合反应：芳香伯胺能与多种芳醛（如对二甲氨基苯甲醛、香草醛等）缩合成具有颜色的希夫碱。铜盐反应：磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子（如铜、银、钻等）取代，生成不同颜色的难溶性沉淀，可用于鉴别。2、Duringtheoperatingprodure,whatistheproductprecipitatedatpH7?WhatistheproductprecipitatedatpH5?In10%HCl,whatisthesolublematerial?Whatistheinsolublematerial?Why?pH7析出磺胺；pH5左右，析出SA和Di-SN;在10%HCl中，溶于水相的为SA，Di-SN不溶于水相。与它们的PI值有关：已知SN:PI=6.4Di-SN,PI=3.2SA:PI=3.9且当外界溶液的pH接近两性物质的pI值时，两性物质的既不电离，也不水解，因此溶解度最小。当pH=7时，接近SN的PI，SN析出；当pH=4-5时，接近Di-SN和SA的PI,两者均析出；在10%HCl中，pH<1,SA可与盐酸成盐，增加溶解度，因此存在于水相中。3、 Duringtheprocedureofthereaction,ifthebasicityistoostrong,itwillresultinmoreSN,middleSAandlessdiacetyl-SN,ifthebasicityistooweak,itwillresultinmore