有机物的结构特点

有机化合物的特点之一就是：仅由氧和氢构成的化合物只有两种：H2O和H2O2仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种！——由碳元素所形成的化合物种类非常多！也就是有机化合物的种类非常多！为什么有机化合物的种类如此繁多呢？种类繁多——3000万多种！第二节有机化合物的结构特点⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问：电子式结构式CH4结构简式

经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上（键角是109°28′）。球棍模型比例模型甲烷分子的表示方法空间构型

甲烷分子中有四个C-H键，且键长（1.093×10-10m）、键能(413.4KJ/mol)、键角(109028′)都相等。实验数据：键长分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长一般说来，键长越短，键越牢固。键能

破坏一摩尔化学键所吸收的能量叫做键能。键能越大，键越牢固。键角在分子中键和键之间的夹角叫做键角共价键的三个参数

键能

键长

键角

判断分子的稳定性

确定分子在空间的几何构型一、有机化合物中碳原子的成键特点

有机物的主要元素是碳元素1、碳原子的结构特点

碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。

碳原子通过共价键（共用电子对）与其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形成共价化合物。例如：甲烷分子（CH4）2、碳原子间的结合方式

碳原子不仅能与H或其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能相互以共价键结合。(1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、叁键;(2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可带有支链;(3)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链还可以相互结合。为什么有机化合物的种类如此繁多呢？

有机物种类繁多与有机物的主要元素碳元素的碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合方式有着密切的联系。

因为有机物的主要元素碳元素的碳原子成键特点、碳原子之间的相互结合方式，使得有机物分子中即使原子种类相同，每种原子数目也相同时，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。不同结构——有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因）分子式相同P9【思考与交流】物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点沸点36.07℃27.9℃9.5℃分子组成相同结构不同结论:支链越多,沸点越低!2.同分异构体二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。相似、完全不同理解：三个相同：分子组成相同相对分子质量相同分子式相同两个不同：结构不同性质不同P10“学与问”的第一问：己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?并总结同分异构体书写的基本规律!C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主链,主链由长到短2、减碳(从头摘)架支链:支链由整到散,由心到边但不到端支链位置由心到边,但不到端。多支链时,排布由对到邻再到间3、减碳(从头摘)架支链:等效碳不重排4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3以碳骨架的同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间。3.同分异构体的书写规律注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。4.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异体数1112359183575碳原子数1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931下面是烷烃的同分异构体的数目随C原子数变化有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因）5.同分异构体的类型异构类型示例同分异构体产生原因

碳链异构碳链骨架（直链、支链、环状）的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构位置异构正戊烷，异戊烷，新戊烷C5H12C3H8O1-丙醇，2-丙醇C2H6O乙醇，二甲醚官能团种类不同而产生的异构官能团异构

同分异构体的书写（一般采用“减链法”）㈠碳链异构㈡

位置异构例：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体⒈碳链异构（碳骨架）CCCCCCCCCCCC⒉位置异构C5H10？2－甲基丙烯切记添H！1－丁烯2－丁烯提示：顺反异构(P31页)练习2、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC添H！切记CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH练习3、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体切记添H！㈢官能团异构例：写出化学式C4H8O2的羧酸和酯的结构简式CCCCOOHCCCCOOH羧酸切记添H！酯甲酸丙酯(2种)乙酸乙酯丙酸甲酯丁酸甲酯？（有几种）练习5、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烃环烷烃添H！切记常见的类别异构现象序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元链状醇饱和醚4饱和一元链状醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2【判断】下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

5CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构CH3同分异构体数目的判断方法⑴基元法

如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。⑶替代法如二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体。⑵定一移二法

对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。

等效氢原子1.同一碳原子所连的氢原子是等效的；2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的.例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3①

②

③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3

①CH2

②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3

①

CH3②③aabbbbaa

对称技巧例1、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-------------------（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3

B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C③④⑤

②C－C－C－C

C①

D、C

C－C－C－C

①

C②③

D例2、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为

A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-------（）

A.9种B.10种

C.11种D.12种CH3CH3A例3、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）

A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CH3CH3CH4

CH3CCH3

CH3CH3常用化学用语化学式C5H12C2H4O2最简式(又称实验式)CHCH2CH3C2H5

电子式结构式C

CCHHHHHHCH3CH=CH2或结构简式CH3CH=CH2CH3C(CH3)2CH2C(C2H5)3或CH3CCH2CCH2CH3CH3CH3C2H5CH2CH3COOH结构简式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3键线式球棍模型比例模型书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的‘——’可以省略2、C=CC≡C中的双键和三键不能省略,

但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为

—CHO，—COOH。3、准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式：CH3CH2OH，HO—CH2CH3C11H16

的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种,写出其结构简式.例1、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-------------（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C③④⑤②C－C－C－CC①D、CC－C－C－C①C②③

D例2、某种烯烃与H2加成后的产物如下图所示,则该烯烃的结构式可能有()A.1种B.2种C.3种D.4种CH3CHCHC(CH3)3CH3CH3C例3