化学竞赛第十章含氮有机化合物

化学竞赛第十章含氮有机化合物1、脂肪族硝基化合物的化学性质（1）．还原反应硝基化合物与还原剂（如铁、锡和盐酸）作用，可以得到胺类化合物，化学竞赛第十章含氮有机化合物2．与羰基化合物缩合在稀碱的作用下，伯硝基烷和仲硝基烷与醛、酮发生类似羟醛缩和的反应。1-硝基-2-癸醇β-硝基苯乙烯化学竞赛第十章含氮有机化合物3、和亚硝酸的反应可用于区别三种不同的硝基烷。化学竞赛第十章含氮有机化合物（2）芳香族硝基化合物的化学性质硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原，其最终产物是伯胺（一）还原反应化学竞赛第十章含氮有机化合物在不同碱性条件下,可得到不同的产物:Na3AsO3Fe+NaOHZn+NaOHFeH2O2Zn+NaOHNaOBr化学竞赛第十章含氮有机化合物硝基对其邻位和对位上的卤素取代基有活化作用。

a、对卤原子活泼性的影响（2）硝基对苯环上其它基团的影响化学竞赛第十章含氮有机化合物B、使酚羟基的酸性加强OHOHNO2OHNO2NO2O2NpKa9.897.150.35化学竞赛第十章含氮有机化合物胺是一类非常重要的化合物，是有机合成的重要中间体，用于染料、药物、高聚物、橡胶、农用药物等的生产。例如：己二胺己二酸尼龙-66第二节胺化学竞赛第十章含氮有机化合物有的胺具有生理活性.例如：磺胺药物

乙酰苯胺对乙酰氨基苯磺酰氯

2-氨基吡啶能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。磺胺吡啶化学竞赛第十章含氮有机化合物有的胺有致命的毒性，例如苯胺可以通过吸入食入或透过皮肤吸收而致中毒，食入0.25mL就严重中毒。β—萘胺与联苯胺是引起恶性肿瘤的物质。为了很好的应用胺类化合物，我们必须掌握它们的结构、性质和制备。

化学竞赛第十章含氮有机化合物甲胺苯胺二乙胺甲乙胺N—甲基苯胺

N—甲基—N—乙基异丁胺N,N—二甲苯胺N—甲基—N—乙基环丙胺命名一元胺是以胺为母体，再加上与N原子相连的烃基的名称和数目。化学竞赛第十章含氮有机化合物结构复杂的胺是以烃作为母体，氨基作为取代基。4—氨基—2—甲基己烷2—（二乙氨基）—3—甲基戊烷2—氨基乙醇

4—氨基苯磺酸化学竞赛第十章含氮有机化合物季铵盐：氯化三乙基苄基铵碘化四乙基铵(R)－N－乙基－N－苄基－1－苯基乙胺化学竞赛第十章含氮有机化合物1）碱性含有未共用电子对的氮原子都能接受质子，所以胺都具有碱性。脂肪胺由于烷基的供电子效应，碱性强弱顺序如下：叔胺>仲胺>伯胺>氨。芳胺的碱性较脂肪胺弱。取代芳胺的碱性强弱决定于取代基的性质。若取代基是供电子基团，碱性略增；取代基是吸电子基团时，碱性略减。胺的化学性质化学竞赛第十章含氮有机化合物2）酰基化与氨相似，伯胺、仲胺作为亲核试剂与酰氯、酸酐、羧酸等试剂发生亲核加成消除反应，氨基上的氢被酰基取代，生成N-取代酰胺，称为胺的酰基化反应。酰基化反应常用来保护氨基，完成反应后在酸或碱的催化下除去酰基。化学竞赛第十章含氮有机化合物在碱存在下伯胺、仲胺亦能跟苯磺酰氯作用，生成苯磺酰胺，叔胺的氮原子上没有氢原子，不能发生磺酰化反应。Hinsberg法用磺酰化分离鉴别伯、仲、叔三种胺。化学竞赛第十章含氮有机化合物兴斯堡反应可用于鉴别、分离纯化伯、仲、叔胺。化学竞赛第十章含氮有机化合物3．与亚硝酸反应生成的碳正离子可以发生各种不同的反应生成烯烃、醇和卤代烃合成用途不大脂肪族伯胺化学竞赛第十章含氮有机化合物仲胺与HNO2反应，生成黄色油状或固体的N-亚硝基化合物。叔胺在同样条件下，与HNO2不发生类似的反应。化学竞赛第十章含氮有机化合物胺可与卤烃或醇烷基化剂作用:4、烷基化化学竞赛第十章含氮有机化合物季铵盐和季铵碱（一）季铵盐1°表面活性剂、抗静电剂、柔软剂、杀菌剂。2．主要用途2°动植物激素。矮壮素乙酰胆碱1.制法化学竞赛第十章含氮有机化合物（二）季铵碱1.制法2.化学特性反应——加热分解反应烃基上无β-H的季铵碱在加热下分解生成叔胺和醇。例如：化学竞赛第十章含氮有机化合物β-碳上有氢原子时，加热分解生成叔胺、烯烃和水消除反应的取向——霍夫曼（Hofmann）规则季铵碱加热分解时，主要生成Hofmann烯（双键上烷基取代基最少的烯烃）。化学竞赛第十章含氮有机化合物这种反应称为霍夫曼彻底甲基化或霍夫曼降解霍夫曼消除反应的应用——测定胺的结构化学竞赛第十章含氮有机化合物根据消耗的碘甲烷的摩尔数可推知胺的类型；测定烯烃的结构即可推知R的骨架化学竞赛第十章含氮有机化合物4）重氮盐的反应化学竞赛第十章含氮有机化合物例：由苯、不超过3个碳的原料及必要的试剂合成化学竞赛第十章含氮有机化合物化学竞赛第十章含氮有机化合物由苯出发合成化学竞赛第十章含氮有机化合物化学竞赛第十章含氮有机化合物例：由硝基苯制备2,6-二溴苯甲酸化学竞赛第十章含氮有机化合物化学竞赛第十章含氮有机化合物偶联反应化学竞赛第十章含氮有机化合物第8题（4分）用下列路线合成化合物C：

反应结束后，产物仍含有未