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文档简介
12第一节最简单的有机化合物——甲烷31.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解甲烷的结构,掌握甲烷的化学性质。3.理解取代反应的概念。4.了解烷烃的组成、结构、通式;了解简单烷烃的命名。5.理解同系物,同分异构体的概念。41.过好概念关。掌握有机化学中烃、烃基、同系物、同分异构体、基本反应类型、有机物的属类和命名等最基本的概念,把握概念的关键词。2.过好结构关。通过模型和物质结构理论认识甲烷的结构特色,把握烃分子中碳、氢原子的成键原则(碳形成4个键,氢形成1个键)。3.抓好代表物。以甲烷为代表物,由结构联系其性质,由成键特点推导烷烃的通式,并据此学会系统地学习某一类烃的方法。5一、有机化合物和烃1.有机化合物含________的化合物,但________、________、________等不属有机物。2.烃仅含有________和________两种元素的有机物,组成最简单的烃为________。3.有机物的通性(1)熔沸点________。(2)________溶于水、________溶于有机溶剂。(3)绝缘性________。(4)________燃烧,化学反应常伴有________。6二、甲烷1.存在:________、煤矿、________、________、________等的主要成分。2.表示方法:分子式:________,电子式________,结构式:________,空间构型:________。3.物理性质:________色、________味、________态、密度________空气,________溶于水的气体。75.用途:燃料、制炭黑等8三、烷烃1.通式:________。2.结构特点:分子中每个碳原子都形成________共价键,碳原子之间以________结合,剩余________均与________结合成饱和链烃,以任意一个碳原子为中心都是________结构。910四、同系物1.概念________相似,在分子组成上________的物质互称为同系物。2.性质同系物的化学性质________,物理性质呈现一定递变规律。11五、同分异构体1.化合物具有相同________,但具有不同________的现象叫同分异构现象。具有________的化合物互称为同分异构体。2.同分异构现象是有机物________的重要原因之一。烷烃分子中的碳原子数越多,其同分异构体的数目________。12答案:一、1.碳元素CO和CO2碳酸及其盐金属碳化物2.碳氢CH4(甲烷)3.低难易好易副反应13三、1.CnH2n+2(n≥1)2.四个单键价键氢原子四面体3.升高增大气态液态固态难小四、1.结构相差1个或n个CH2基团2.相似五、1.分子式结构式同分异构现象2.种类繁多越多141.(1)下列反应属于取代反应的是 ()A.CH4C+2H2B.2HI+Cl2===2HCl+I2C.CH4+2O2CO2+2H2OD.C2H6+Cl2C2H5Cl+HCl(2)在光照下,将等物质的量的CH4和Cl2充分反应,得到产物的物质的量最多的是 ()A.CH3ClB.CH2Cl2C.CCl4D.HCl答案:(1)D(2)D152.下列说法中错误的是 ()①化学性质相似的有机物是同系物②分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似⑤相对分子质量相同而结构不同的化合物互为同分异构体⑥石墨与金刚石分子式相同,结构不同,互为同分异构体A.①②③④⑤⑥ B.只有②③⑤C.只有③④⑥ D.只有①②③⑥16解析:同系物是结构相似(结构相似,则化学性质相似),在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物,这个概念有两个限定条件必须同时具备,故①②错误。C、H元素的质量分数相同未必是同系物,如C2H4(CH2=CH2)和C3H6(),故③错误。互为同分异构体的物质化学性质不一定相似,如CH3—CH=CH2和,故④错误。同分异构体的概念是分子式相同而结构不同的化合物的互称,三个要点缺一不可,故⑤⑥错误。答案:A173.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构如下图,它属于 ()A.无机物B.烃C.高分子化合物 D.有机物答案:D184.在20°C时,某气态烃与氧气混合装入密闭容器中,点燃爆炸后,又恢复到20°C。此时容器内气体的压强为反应前的一半,经氢氧化钠溶液吸收后,容器内几乎成真空。此烃的分子式可能是 ()A.CH4 B.C2H6C.C3H8 D.C2H4答案:CD195.等物质的量的下列烃中的3种烃的混合物在室温和常压下的体积为2L,完全燃烧该混合烃需相同条件下的氧气11L,则该混合烃中不可能含 ()A.CH3CH3 B.CH3CH2CH3C.CH3CH2CH2CH3 D.CH3CH(CH3)2答案:B206.如果空气中混入甲烷的体积达到总体积的5%~10%这个范围,点火时就会爆炸,爆炸最剧烈时甲烷所占的体积分数是 ()A.2.5% B.7.5%C.9.5% D.10%答案:C217.(2008·成都诊断)某课外兴趣小组利用如右图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意,回答下列问题:(1)反应前,量筒内CH4与Cl2的体积比为__________,向100mL量筒中充入CH4、Cl2的方法是__________。22(2)CH4与Cl2发生反应的条件是__________;若用日光直射,可能会引起________________________。(3)实验中可观察到的实验现象有:量筒内壁出现油状液滴,饱和食盐水中有少量固体析出,__________,__________等。(4)实验中生成的油状液滴的化学式为__________,其中__________是工业上重要的溶剂。(5)用饱和食盐水而不用水的原因是__________________。23解析:CH4和Cl2光照生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl等物质,随着反应进行,Cl2不断被消耗,黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3和CCl4常温下均为无色液体,且Cl2易溶于有机溶剂,故量筒壁上有油滴。因生成的HCl易溶于水,反应后,量筒内气体压强减小,量筒内液面上升。HCl溶于水后,溶液中Cl-浓度增大,使NaCl固体析出。24答案:(1)14用排饱和食盐水的方法,先后收集20mLCH4和80mLCl2(2)光照(或光亮处)爆炸(3)量筒内黄绿色气体颜色变浅量筒内液面上升(4)CH2Cl2、CHCl3、CCl4CHCl3、CCl4(5)降低Cl2在水中的溶解度,抑制Cl2和水的反应258.某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如右图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。26(1)该产品的结构简式为____________________,分子式为______________________。(2)下列物质中,与该产品互为同分异构体的是________(填序号);与该产品互为同系物的是________(填序号)。①CH3CH===CHCOOH②CH2===CHCOOCH3③CH3CH2CH===CHCOOH④CH3CH(CH3)COOH(3)在一定条件下,该产品跟乙二醇反应可得到分子式为C6H10O3的物质,该物质发生加聚反应可得到用来制作隐形眼镜的高分子材料,这种高聚物的结构简式为______。27解析:(1)由分子模型可知●为碳原子,为氧原子,○为氢原子,则产品的结构简式为:CH2C(CH3)COOH,分子式为C4H6O2;(2)与该产品互为同分异构体的是①②;与该产品互为同系物的是③;(3)该产品与乙二醇进行酯化反应生成CH2C(CH3)COOCH2CH2OH,原有结构中的碳碳双键进行加聚得到高分子化合物,则高聚物的结构简式为:。28答案:(1)CH2C(CH3)COOHC4H6O2(2)①②③(3)299.某气态烃对空气的相对密度为2,在氧气中充分燃烧1.16g这种烃,并将所得产物通过装有无水CaCl2的干燥管和装有碱石灰的干燥管,当称量这两个干燥管的质量时,它们依次增重1.8g和3.52g。这种烃的化学式是()A.C2H6B.C4H10C.C5H10D.C5H1230解析:烃的相对分子质量为:29×2=58。方法一:设烃的化学式为CxHy。31方法二:烃分子与所含C、H原子的物质的量之比为:即1mol烃分子中含4mol碳原子、10mol氢原子,故该烃分子式为C4H10。答案:B321.同系物(1)概念:结构相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。(2)同系物的判断规律①一差一同:分子组成差一个或若干个CH2原子团,具有相同的通式。②二相似:结构相似,化学性质相似。33③三注意:a.同系物必为同一类物质。b.结构相似(有相似的原子连接方式,有相同的官能团种类和数目)。c.具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物,同分异构体之间不是同系物关系。(3)性质关系同系物相对分子质量相差14或14的整数倍;物理性质具有规律性的变化;同系物的化学性质相似。342.同分异构体(1)同分异构体的特点①分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定分子式相同,如H2SO4与H3PO4,C2H6与HCHO等。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6,CH3COOH与HCHO等。②结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。35(2)同分异构体的类型①碳链异构,由碳原子排列顺序不同造成。例如:正丁烷与异丁烷。②官能团位置异构,碳原子连接顺序未变而官能团位置不同形成的异构。例如:CH3—CH2—CH2—OH与。36③类别异构,分子式相同,但官能团不同。例如:37(3)同分异构体的书写规律①烷烃烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。②具有官能团的有机物一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。③芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。38(4)常见的几种烃基的异构体数目39(5)同分异构体数目的判断方法①基元法如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。②替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。40③等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.同一碳原子上的氢等效;b.同一碳原子上的甲基氢原子等效;c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。41●案例精析【例1】下列说法正确的是 ()A.凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体42[解析]
A项,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,其分子结构不一定相似,如CH3—CH=CH2与;B项,若两种化合物组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的最简式必定相同。最简式相同的化合物可能是同分异构体,也43可能不是同分异构体,如CH3(CH2)2CH3与CH3CH(CH3)2,CH2=CH2与CH2=CH—CH3;C项,相对分子质量相同的物质很多,如无机物中的H2SO4和H3PO4,又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸),这两组物质分别具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子式不同,所以不是同分异构体;D项,当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体。答案为D。[答案]
D44有下列各组物质:A.O2和O3B.126C和136CC.CH3CH2CH2CH3和D.E.甲烷和庚烷45(1)________组互为同位素;(填序号下同)(2)________组互为同素异形体;(3)________组属同系物;(4)________互为同分异构体;(5)________组是同一物质。答案:(1)B(2)A(3)E(4)C(5)D461.烷烃命名步骤47(1)最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。②当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。48(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如49③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如50(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如(2)②中有机物命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷512.烯烃和炔烃的命名(1)选主链:将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。(2)定编位:从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链碳原子编号。(3)写名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。523.苯的同系物命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。53●案例精析【例2】下列有机物命名正确的是 ()A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烷D.3-甲基-1-戊烯54[解析]
解答本题可按名称写出相应的结构简式,重新命名,判断名称是否正确。A.结构简式为,根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则,应命名为2,2-二甲基丁烷,A不正确。B.结构简式为,主链碳原子为6而不是5,命名为戊烷不正确,名称应为3,4-二甲基己烷,B不正确。55C.结构简式可为,也可为,命名为2,3-二甲基戊烯,未指明双键位置,因此无法确定其结构,则C名称不正确。D.结构简式为,符合命名原则。56[答案]
D[规律方法]有机化合物的命名看似简单,但稍不细心也会导致错误,命名时常常会出现的错误是:(1)主链选取不当,(2)支链编号过大,(3)取代基主次不分。571.(2008·上海高考)下列各化合物的命名中正确的是 ()A.CH2=CH—CH=CH21,3-二丁烯B.CH3—CH2—CHOHCH33-丁醇C.甲基苯酚D.2-甲基丁烷答案:D582.与氢气完全加成后,不可能生成2,2,3-三甲基戊烷的烃是 ()A.HC≡CCH(CH3)C(CH3)3B.CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2C.(CH3)3CC(CH3)=CHCH3D.(CH3)3CCH(CH3)CH=CH259解析:HC≡CCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CC(CH3)=CHCH3、(CH3)3CCH(CH3)CH=CH2与氢气完全加成后的产物均为H3CCH2CH(CH3)C(CH3)3,名称为2,2,3-三甲基戊烷;CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2与氢气完全加成后的产物为CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2,名称为2,3,3-三甲基戊烷。答案:B60【例1】利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如下:61根据要求填空:(1)B装置有三种功能:①控制气流速度;②均匀混合气体;③________。(2)设V(Cl2)/V(CH4)=x,若理论上欲获得最多的氯化氢,则x值应________。(3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末,其作用是________________________________________________________________。62(4)E装置的作用是________(填编号)。A.收集气体B.吸收氯气C.防止倒吸D.吸收氯化氢(5)E装置除生成盐酸外,还含有有机物,从E中分离出盐酸的最佳方法为________,该装置还有缺陷,原因是没有进行尾气处理,其尾气主要成分为________(填编号)。A.CH4 B.CH3ClC.CH2Cl2 D.CHCl3E.CCl463解析:(1)浓H2SO4吸水,可干燥混合气体;(2)Cl2和CH4在漫射光条件下发生如下反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl;CH4+2Cl2CH2Cl2+2HCl;CH4+3Cl2CHCl3+3HCl;CH4+4Cl2CCl4+4HCl。所以V(Cl2)/V(CH4)≥4时生成氯化氢最多,故x≥4。(3)过量的氯气进入D装置,发生反应:Cl2+2KI===2KCl+I2,所以D装置可以吸收过量的Cl2。(4)E为防倒吸装置,烧杯中含H2O,可吸收HCl。(5)盐酸与有机物不互溶,故可用分液法,尾气为气体,故尾气成分是多余的CH4和产物CH3Cl。64答案:(1)干燥混合气体(2)大于或等于4(3)吸收过量的氯气(4)C、D(5)分液A、B65
(2008·山东莱芜)中油网消息:中国工程院院士、国土资源部广州海洋地质调查局首席科学家表示,按照计划,中国在2007年5月在南海北部陆坡已圈定井位实施钻探工作,实现可燃冰实物样品“零突破”。66从能源的角度看,“可燃冰”可被视为被高度压缩的天然气资源,是天然气能量密度的2~5倍;“可燃冰”清洁无污染,燃烧后几乎不产生任何废弃物。可燃冰有三种结构,如下图所示分别是结构Ⅰ、结构Ⅱ和结构H。67(1)试根据题意,写出其化学式。类型结构假定每个空隙囚
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