《有机化合物的结构特点》

第二节有机化合物的结构特点一、共价键参数键长：键角：键能：键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定

键能

键长

键角

判断分子的稳定性

确定分子在空间的几何构型二、有机化合物中碳原子的成键特点

1、碳原子最外层4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。名称甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)苯(C6H6)空间结构

H—C≡C—H结构特点正四面体结构平面形结构直线形结构平面形结构键角109°28'120°180°120°原子共线、共面问题“3个四”1.四种典型有机物的结构zxxk2.四个基本规律(1)饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子,与中心碳构成四面体结构,键角等于或接近109°28′。(2)具有结构的分子,以为中心,与相连的4个原子和中的两个碳原子,共6个原子在同一平面上,键角等于或接近120°。(3)具有—C≡C—结构的有机物分子,与三键上两个碳原子相连接的原子和三键中的两个碳原子,共4个原子在一条直线上。(4)苯环结构中的6个碳原子和连在苯环上的6个原子,共12个原子在一个平面上。学科网3.四种常见连接(1)直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如CH2＝CH—C≡CH,其结构式为,中间两个碳

原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以该化合物中所有原子共平面。(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键可旋转,两个平面可能重合,也可能不重合。如苯乙烯分子中,共平面原子最多16个。(3)平面与立体结构连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键可以旋转,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯分子()中,共面原子至少6个,最多7个。(4)直线、平面与立体结构连接:【典例】(双选)下列关于的下列叙述中,正确的是(

)A.苯环侧链上的5个碳原子有可能都在一条直线上B.苯环侧链上的5个碳原子不可能都在一条直线上C.11个碳原子有可能在同一平面上D.11个碳原子不可能在同一平面上【变式训练】下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是(

)A.CH2＝CH—C≡CHB.CH2＝CH—CH＝CH2C.D.2.同分异构体四、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷(C6H14)有5种同分异构体,写出它们的结构简式。以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构,这样的同分异构体在化学上叫做“碳链异构”！深入探究：官能团的位置不同引起的异构。位置异构:例：写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3方法：写出碳链异构的种数,再移动官能团!练习:写出分子式为C4H10O且含羟基的可能结构？深入探究：例如:写出C2H6O的同分异体?提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!C—CC—C—OHCH3—CH2—OHC—O—CCH3—O—CH3C—C醇:醚:官能团不同引起的异构。如:丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚官能团异构:深入探究：

常见的类别异构现象序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？官能团异构碳链异构位置异构例:写出化学式C3H8O的所有可能物质的结构简式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结