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文档简介

选修5有机化学根底第1节有机化合物的结构、分类与命名-3-考纲要求:1.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。2.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物命名规那么命名简单的有机化合物。4.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。-4-根底梳理考点突破有机化合物的分类与结构1.有机物的分类(1)按碳的骨架分类-5-根底梳理考点突破(2)按官能团分类①官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。②有机物主要类别、官能团和典型代表物:-6-根底梳理考点突破-7-根底梳理考点突破2.有机物中碳原子的成键特点-8-根底梳理考点突破自主稳固

判断正误,正确的画“√〞,错误的画“×〞。(1)CH3CH2CH3既属于链状烃又属于脂肪烃(√)(2)含有羟基的物质只有醇或酚(×)(3)丙烯的结构简式为CH2CHCH3(×)(4)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)(5)和

都属于酚类

(×)(6)CH3CH2Br分子中的官能团是Br(×)(7)含有苯环的有机物属于芳香烃

(×)-9-根底梳理考点突破-10-根底梳理考点突破例1亮菌甲素注射液用于胆囊炎发作、其他胆道疾病并发急性感染及慢性浅表性萎缩性胃炎。亮菌甲素注射液的有效成分是3-乙酰基-5-羟甲基-7-羟基香豆素,结构简式如图:以下判断正确的选项是(B)A.该物质的分子式是C12H11O5B.从官能团上看,该物质既是醇又是酚C.从官能团上看,该物质既是醚又是酮D.该物质是芳香烃的衍生物,且含有2个苯环答案解析解析关闭答案解析关闭-11-根底梳理考点突破-12-根底梳理考点突破跟踪训练

1.S-诱抗素的分子结构如图,以下关于该分子说法正确的选项是(A)A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案解析解析关闭分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基,不含有苯环和酯基,故B、C、D三项均错误,A项正确。答案解析关闭A-13-根底梳理考点突破-14-根底梳理考点突破-15-根底梳理考点突破-16-根底梳理考点突破同系物、同分异构体和有机物的命名-17-根底梳理考点突破-18-根底梳理考点突破3.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法-19-根底梳理考点突破-20-根底梳理考点突破-21-根底梳理考点突破-22-根底梳理考点突破(4)苯及其同系物的命名①苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,根据取代基苯环上的位置不同,分别用“邻〞“间〞“对〞表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。-23-根底梳理考点突破(5)烃的衍生物的命名烃的衍生物等有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团,如果官能团中没有碳原子(如—OH),那么母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团中含有碳原子(如—CHO),那么母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。如-24-根底梳理考点突破自主稳固

判断正误,正确的画“√〞,错误的画“×〞。(1)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体(√)(2)正丁烷和异丁烷互为同系物(×)(3)最简式相同的两种有机物,可能是同分异构体,也可能是同系物(√)(4)通式相同,组成上相差假设干个CH2原子团有机物一定是同系物(×)-25-根底梳理考点突破-26-根底梳理考点突破考查角度一同分异构体的书写及数目判断1.烷烃烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规那么如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。以C6H14为例说明(只写出碳骨架)-27-根底梳理考点突破-28-根底梳理考点突破-29-根底梳理考点突破-30-根底梳理考点突破3.常见烷烃和烷基的同分异构体丁烷:正丁烷和异丁烷共2种;戊烷:正戊烷、异戊烷和新戊烷共3种;二甲苯:两个甲基在苯环上分别处于邻、间、对位置共3种;丙基:正丙基和异丙基共2种;丁基:正丁烷去掉一个氢原子,有2种;异丁烷去掉一个氢原子,有2种,共4种。-31-根底梳理考点突破例2(2021银川模拟)分子式为C3H4Cl2的链状有机物的同分异构体共有(不包括立体异构)(B)种种种种答案解析解析关闭答案解析关闭-32-根底梳理考点突破归纳总结:同分异构体数目判断的“四种方法〞(1)记忆法:记住一些常见有机物异构体数目,例如:①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法:如丁基有4种,那么氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。-33-根底梳理考点突破(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效;②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。-34-根底梳理考点突破跟踪训练

答案解析解析关闭答案解析关闭-35-根底梳理考点突破2.(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反响放出H2的有机化合物有4种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为D。A.醇 B.醛 C.羧酸 D.酚-36-根底梳理考点突破-37-根底梳理考点突破-38-根底梳理考点突破-39-根底梳理考点突破-40-根底梳理考点突破考查角度二

常见有机物的系统命名法1.烷烃的命名选主链

称某烷⇨编号位

定支链⇨取代基

写在前⇨标位置

短线连⇨不同基

简到繁⇨相同基

合并算(1)最长、最多定主链:当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如-41-根底梳理考点突破含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近〞“简〞“小〞原那么。-42-根底梳理考点突破如

(3)写名称。①按主链的碳原子数称为相应的某烷。②在某烷前写出支链的位次和名称。原那么:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,〞相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-〞连接。如(2)中有机物分别命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷、2,3,5-三甲基己烷。-43-根底梳理考点突破-44-根底梳理考点突破3.苯的同系物的命名(1)以苯作母体,其他基团作为取代基。例如,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。-45-根底梳理考点突破-46-根底梳理考点突破-47-根底梳理考点突破-48-根底梳理考点突破-49-根底梳理考点突破误区警示:(1)有机物系统命名中常见的错误①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);③支链主次不分(不是先简后繁);④“-〞“,〞忘记或用错。(2)弄清系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能团;②二、三、四等指相同取代基或官能团的个数;③1、2、3等是指官能团或取代基的位置;④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1个、2个、3个、4个。-50-根底梳理考点突破跟踪训练

1.写出以下有机物名称。-51-根底梳理考点突破-52-根底梳理考点突破答案解析解析关闭在烷烃的命名中2号位上不能有乙基,3号位上不能有丙基,A项错误;必须注明氯原子在链上的位置,B项错误;芳香族化合物必然有苯环,没有苯环不能为芳香族化合物,C项错误;分子结构中含有—COOH,所以属于羧酸,D项正确。答案解析关闭D-53-根底梳理考点突破有机物分子式与结构式确实定1.元素分析-54-根底梳理考点突破2.相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。3.有机化合物结构式确实定(1)根本思路-55-根底梳理考点突破(2)根本方法-56-根底梳理考点突破(3)有机物分子不饱和度确实定-57-根底梳理考点突破-58-根底梳理考点突破考查角度一有机物分子式确实定1.明确有机物分子式确实定流程-59-根底梳理考点突破2.掌握有机物分子式确定的规律方法(1)最简式规律①常见最简式相同的有机物。②含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。③含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。-60-根底梳理考点突破

-61-根底梳理考点突破

的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。-62-根底梳理考点突破例4有A、B、C三种烃,:①B完全燃烧的产物n(CO2)∶n(H2O)=2∶3。②C为饱和链烃,通常状况下呈气态,其二氯代物有三种。③A是B分子中的氢原子全部被甲基取代的产物;A遇Br2的CCl4溶液不退色,其一氯代物只有一种。试答复以下问题:(1)B的最简式为CH3,分子式为C2H6,其二溴代物有2种。(2)C的三种二氯代物的结构简式为:-63-根底梳理考点突破解析解析关闭由B的燃烧产物可推出B中n(C)∶n(H)=1∶3,B的最简式为CH3,故B的分子式只能是C2H6,为乙烷,二溴代物有两种。由②可推断C应为异丁烷,气态烷烃中只有异丁烷的二氯代物有三种。甲基取代乙烷中的所有氢原子生成2,2,3,3-四甲基丁烷,分子式为C8H18。-64-根底梳理考点突破-65-根底梳理考点突破跟踪训练

1.某气态化合物X含C、H、O三种元素,现以下条件:①X中C的质量分数;②X中H的质量分数;③X在标准状况下的体积;④X对氢气的相对密度;⑤X的质量,欲确定化合物X的分子式,所需要的最少条件是(A)A.①②④B.②③④C.①③⑤ D.①②答案解析解析关闭C、H的质量分数已知,则O的质量分数可以求出,从而推出该有机物的实验式,结合相对分子质量即可求出它的分子式。答案解析关闭A-66-根底梳理考点突破2.某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,那么其实验式是C4H10O,通过质谱仪测定其相对分子质量为74,那么其分子式为C4H10O。答案解析解析关闭答案解析关闭-67-根底梳理考点突破考查角度二有机物结构确实定1.通过价键规律确定:某些有机物根据价键规律只存在一种结构,那么可直接由分子式确定其结构式。如C2H6,根据碳元素为4价,氢元素为1价,碳碳可以直接连接,可知只有一种结构:CH3—CH3;同理,由价键规律,CH4O也只有一种结构:CH3—OH。2.红外光谱:根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团,从而确定有机物结构。3.核磁共振氢谱:根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的个数及个数比,从而确定有机物结构。4.有机物的性质:根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团,从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下:-68-根底梳理考点突破-69-根底梳理考点突破例5对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂。对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反响而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:-70-根底梳理考点突破以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;②D可与银氨溶液反响生成银镜;③F的核磁共振氢谱说明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。答复以下问题:(1)A的化学名称为甲苯;-

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