第九章 第一节重要的烃 石油、煤、天然气的综合利用

第九章有机化合物第一节

重要的烃

石油、煤、天然气的综合利用1.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及发生反应的类型。3.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。

[考纲展示]核心知识图

俗称分子式电子式结构式结构简式空间构型

一.甲烷1.组成与结构天然气、沼气CH4CH4正四面体2.物理性质小难溶气体无色3.化学性质

通常情况较稳定，与

、

、

等均不反应。强酸强碱KMnO4(1)氧化反应：CH4＋2O2――→CO2＋2H2O点燃实验现象a.试管内气体：b.试管内出现

；c.试管内有少量

产生；d.试管内：

液面上升。黄绿色逐渐退去；油状液体白雾(2)取代反应：化学方程式CH4＋Cl2→CH3Cl(g)＋HCl光CH3Cl＋Cl2→CH2Cl2(l)＋HCl光CH2Cl2＋Cl2→CHCl3(l)＋HCl光CHCl3＋Cl2→CCl4(l)＋HCl光深度思考:1.能否用甲烷和氯气反应制取纯净的CH3Cl?答案：不能。CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的，但四步反应往往是同时发生，生成四种取代产物，而不是第一步反应进行完后再进行第二步，所以取代产物是混合物。深度思考:2.甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗?答案：不能，只有纯净卤素单质在光照条件下才能与CH4发生取代反应，溶液中的卤素单质不能与CH4发生取代反应。二.烷烃、同系物与同分异构体1.烷烃(1)通式：CnH2n＋2(n≥1)(2)结构特点:①烷烃分子中碳原子之间以

结合呈链状。②剩余价键全部与

结合。单键氢原子(3)物理性质:①所有烷烃均

溶于水且密度比水

。②随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐

，密度逐渐

。③碳原子数小于或等于4的烷烃，常温下呈

。难小升高增大气态(4)化学性质：②烷烃都能与Cl2发生取代反应：

①烷烃(CnH2n＋2)的燃烧通式为：如乙烷生成一氯代物的化学方程式为C2H6＋Cl2→CH3CH2Cl＋HCl光照2.同系物(1)定义：

结构

，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

化学性质

，物理性质也呈现一定的递变规律。相似(2)性质：相似

分子式都符合

，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互称为同系物。(2)烷烃同系物：CnH2n＋23.同分异构体

化合物具有相同的

，不同

的现象。(1)同分异构现象：分子式结构(2)同分异构体：

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(3)同分异构体的判断:

——一同一不同①一同：

分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。②一不同：

结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(4)烷烃同分异构体的书写:①遵循原则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列同、邻到间。②书写步骤：(以C6H14为例)a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链;b.从母链上取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：c.从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相同、相邻，此时碳架结构有两种：(5)同分异构体数目的判断:①等效氢法:

分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。a.同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。如中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。b.同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子;

如CH3CH2CH2CH3分子

中有2种“等效”氢原子，

即—CH3上的氢原子

和—CH2—上的氢原子。c.同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。

如

分子中有2种“等效”氢原子。

②换元法：

一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)。【点拨】1.具有官能团的有机物，一般按：碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。2.芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。3.常见的几种烃基的异构体:2．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种B．7种C．8种 D．9种C[典例2]分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种 B．4种C．5种 D．6种B2．某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是()A．C2H6 B．C4H10C．C5H12

D．C8H18B

三.乙烯1.组成与结构2.物理性质难气体无色3.化学性质

(1)氧化反应：C2H4＋3O2―→2CO2＋2H2O点燃现象：火焰明亮且伴有黑烟(2)加成反应：①与溴水加成:CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br

②与H2加成：③与HCl加成：CH2=CH2＋H2

→

CH3CH3催化剂∆CH2=CH2＋HCl→

CH3CH2Cl催化剂③与H2O加成：CH2=CH2＋H2O→

CH3CH2OH一定条件(3)加聚反应：4.用途

有机化工原料，其产量可衡量石油化工发展水平；是植物生长调节剂；可作水果催熟剂。5.烯烃(1)概念：分子里含

的

烃。(2)单烯烃的通式为：

。(3)化学性质：烯烃的化学性质与

类似，可以发生

、

和

等。烯烃

使酸性KMnO4溶液褪色。碳碳双键不饱和CnH2n(n≥2)

乙烯加成反应氧化反应加聚反应能特别提醒：(1)高锰酸钾能鉴别CH4和CH2=CH2，但不能用于除去CH4中混有的CH2=CH2，因为CH2=CH2被酸性KMnO4氧化成CO2。(2)乙烯的结构简式为CH2=CH2，不能写成CH2CH2。四.苯1.组成与结构单键与平面结构双键完全相同颜色状态气味毒性溶解性密度熔、沸点2.物理性质无色液体有特殊气味有毒不溶于水比水小低3.化学性质

(1)氧化反应：2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O点燃现象：火焰明亮且伴有浓烟(2)取代反应：①与液溴加成:

(3)加成反应：②硝化反应:[点拨]证明苯分子不是单双键交替结构的事实如下：(1)苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形结构；(2)邻二甲苯仅有一种结构；(3)苯与溴水不发生加成反应(4)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。4.苯的同系物(1)分子里都含有一个苯环，都符合通式CnH2n－6(n≥6)。(2)燃烧时都产生带浓烟的火焰，燃烧反应的通式为：CnH2n－6＋2(3n－3)O2nCO2＋(n－3)H2O点燃(3)都能发生取代反应和加成反应，且1mol苯或苯的同系物均能与3molH2加成。(4)化学性质（比苯比较）：①苯环上的取代反应：②侧上的取代反应：③能使酸性高锰酸钾溶液褪色，此法可鉴别苯和苯的同系物。[特别提示](1)并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，只有那些与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)苯环使得甲基很容易被氧化，故甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色；甲基的存在使得苯环变得活化，易发生取代反应，故甲苯在与硝酸反应时生成三硝基甲苯。【典例】(2013年高考新课标全国Ⅱ卷)下列叙述中，错误的是(

)A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4­二氯甲苯D