人教版高中化学选修五第二章第三节卤代烃课件新人教版选修5

第三节卤代烃1.溴乙烷的物理性质

生成的气体通入高锰酸钾溶液之前可先通入盛水的试管。问题：酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？一只老鼠带来的发明

1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体里放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。

无色液体，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂，沸点低(38.4ºC)。1.溴乙烷的物理性质以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃分析溴乙烷的核磁共振氢谱图，你能得到什么启示？以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃分子式结构式结构简式球棍模型比例模型2.溴乙烷的结构电子式CH3CH2Br或

C2H5Br分子式结构式结构简式C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型2.溴乙烷的结构电子式CH3CH2Br或

C2H5Br分子式结构式结构简式C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型2.溴乙烷的结构电子式溴乙烷的结构特点

C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团(－Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。溴乙烷是否为电解质？请设计实验证明。3.溴乙烷的化学性质科学探究方案I方案II方案Ⅲ方案I方案II无明显现象方案Ⅲ方案I方案II无明显现象褐色沉淀方案Ⅲ方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色

沉淀方案Ⅲ方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色

沉淀

(HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。)方案Ⅲ方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色

沉淀

(HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。)结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。方案Ⅲ拓展1溴乙烷在不同溶液中与ＮaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置，并进行实验。

(1)证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-；

(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成？为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？想一想为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？想一想为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？溴乙烷沸点：38.4ºC想一想溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验强调：溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验强调：实验步骤：将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充

分混合，观察。加热直至大试管中的液体不再分层为止。①水解产物证明核磁共振氢谱√①水解产物证明核磁共振氢谱√√①水解产物证明核磁共振氢谱√√×①水解产物证明核磁共振氢谱溴乙烷√√×①水解产物证明核磁共振氢谱溴乙烷乙醇√√×①水解产物证明核磁共振氢谱溴乙烷乙烷乙醇√√×①水解产物证明核磁共振氢谱溴乙烷②实验方案乙烷乙醇√√×①水解产物证明核磁共振氢谱溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液；4.此反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热4.此反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液4.此反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！4.此反应溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！4.此反应AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化卤代烃中卤原子的检验方法：R-XAgCl白色AgBr浅黄色AgI黄色能否省？如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？

溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化卤代烃中卤原子的检验方法：R-XAgCl白色AgBr浅黄色AgI黄色能否省？如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？

溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?溴乙烷与NaOH乙醇混合液溴水现象：溴水褪色【实验1】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入溴水中，观察现象。二、溴乙烷的消去反应:

溴乙烷与NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液问题：酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？【实验2】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入酸性KMnO4中，观察现象。【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？水高锰酸钾酸性溶液二、溴乙烷的消去反应:

（1）消去反应的概念：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。醇△+NaOH+2NaBr+2H2O2其他卤代烃的消去反应：

1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？

2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？CH3CH2CH2CH2Cl醇△+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3+NaCl+H2O1.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、Cl【思考与交流】你能归纳卤代烃发生消去反应的条件吗？

(2)卤代烃消去反应发生的条件：发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有氢原子。若卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃发生消去反应的条件：(3)反应条件：强碱的醇溶液，加热。2.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是:CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClClCH2BrCH2BrCHCl2CHBr2【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论

CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【规律】无醇则有醇，有醇则无醇。

下列物质中不能发生消去反应的是（）②

③④

⑥

A.①②③⑤

B.②④

C.②④⑤

D.①⑤⑥

—B三、卤代烃的物理通性两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体，一般卤代烃均为液体，高级的卤代烃为固体。②沸点随着分子量的增加而增高同系列中它们的密度随着碳原子数的增加而减小、沸点随着碳原子数的增加而上升④所有卤代烃均不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂⑤卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低六、卤代烃的化学性质:取代反应、消去反应强碱的水溶液取代反应强碱的醇溶液消去反应CR1R3R2CR1R3R2CR1R3R2消去产物的多样性1.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）()

A.6种B.7种C.8种D.9种C[解析]C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3－二甲基－1－丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。用化学方程式表示下列转变NaOH醇△HCl适当溶剂消去加成反应2.已知：用化学方程式表示下列转变NaOH醇△Br2

水△NaOH水消去反应加成反应取代反应RCH=CH2HBr适当的溶剂HBr，过氧化物适当的溶剂（请注意H和Br所加成的位置）3.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。1.由CH3CH2CH2CH2Br分2步转变为CH3CH2CHBrCH32.由(CH3)2CHCH=CH2分2步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH①DDT(1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。

P.H.米勒(瑞士化学家）米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。实验探究2实验探究2取一支试管，加入约2mL溴乙烷和

2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，

加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾

溶液，观察实验现象。现象：实验探究2取一支试管，加入约2mL溴乙烷和

2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，

加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾

溶液，观察实验现象。该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：实验探究2取一支试管，加入约2mL溴乙烷和

2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，

加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾

溶液，观察实验现象。实例：CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△实例：CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl实例：CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子实例：

CH3CH2OH浓H2SO4170℃气体的确证分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。气体的确证分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽气体的确证分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质?

会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图溴乙烷概念延伸注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？能否都发生消去反应？

、、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢

水解反应有无这要求？无思考与交流取代反应消去反应反应物反应条件

生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OHNaBrCH2=CH2NaBrH2O溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3 D.CH3Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br

4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：

A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化

(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是

(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA6．四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。7、下列物质中不能发生消去反应的是（）

②

③④

⑥A、①②③⑤B、②④

C、②④⑤D、①⑤⑥

B8、下列叙述中，正确的是（）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应()CD溴乙烷比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。视频CH2CH2||

HBr

CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

CH≡CH↑+2HCl醇、NaOH△不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：①滴加AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④加催化剂MnO2

⑤加蒸馏水过滤后取滤液⑥过滤后取滤渣⑦用HNO3酸化⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是

____________⑵鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是

___________④③⑤⑦①②③⑦①卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：C2H5－Br+OH－→C2H5－OH+Br－写出下列反应的化学方程式。(2)碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反应(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5－O－CH3(1)溴乙烷跟NaSH反应C2H5Br+NaSHC2H5-SH+NaBrH2O△CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaIH2O△2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑H2O△CH3I+CH3CH2ONaCH3CH2OCH3+NaI取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物