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文档简介

第四节二烯烃含有两个双键的碳氢化合物称为双烯烃或二烯烃。CH2=C=CH2CH2=CHCH2CH2CH=CH2CH2=CH-CH=CH2

丙二烯1,5-己二烯1,3-丁二烯（累积二烯烃）（孤立二烯烃）（共轭二烯烃）

分子中单双键交替出现的体系称为共轭体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。返回下页上页首页一、共轭二烯烃的结构

在1，3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子共计十个原子均处于同一平面，所有的键角均接近于120°，1，3-丁二烯分子中的键长及稳定性有其特殊性。1，3－丁二烯的键长，键角1，3-丁二烯分子中的共轭π键

返回下页上页首页共轭烯烃的基本特征：

①键长平均化在1，3-丁二烯分子中，碳碳双键（即C1-C2及C3-C4之间）的键长为0.134nm，比乙烯分子中碳碳双键的键长0.133nm略微长些；碳碳单键（即C2-C3之间）的键长为0.148nm，比乙烷分子中碳碳单键的键长0.154nm要明显短一些

②具有特殊稳定性

一些烯烃的氢化热数据

返回下页上页首页概念：成键电子不固定在两原子之间的大键，又称为离域键。含有离域键的分子或原子团常称为共轭系统。一般说来，共轭系统的能量较低，比较稳定。大键的形成条件：(1)

有相互平行的p轨道(或d轨道，或p,d轨道)(2)

参与成键的电子数目小于轨道数目的2倍。(3)

形成大键的原子轨道能量应相近。例1：HgCl2的成键过程：

6s26p06s16px16py06pz0

(sp)1

(sp)1

6py06pz0

Cl:

3px1

3py23pz2

Cl:

3px1

3py23pz2HgCl2分子只有两个键，不存在34，

大键6p

与

3p轨道能量相差太大返回下页上页首页大键对分子性质的影响：大键的形成产生离域效应(1)

使分子稳定性增加

苯：

66(2)

酸碱性改变

例如：

RCOOH

酸性大于ROH是因为RCOO-中存在34大键，H+易作为质子酸电离。例:苯酚中有78，苯酚显酸性。(3)

化学反应活性的变化

例如：CH2=CH-Cl

中的Cl的反应活性不及CH3-CH2-Cl

中的Cl的反应活性。由于在CH2=CH-Cl

中，Cl参与了大键的形成(4)

其他性质的差异：CH2=CH-Cl

的极性小于CH3-CH2-Cl。大键的形成对导电性，颜色也有影响。

有大键的物质一般会带有颜色。返回下页上页首页二、共轭二烯烃的性质1.1,2-加成和1,4-加成

如何解释1,3-丁二烯有两种加成产物呢？

返回下页上页首页P轨道与双键的离域

注意：返回下页上页首页2.聚合反应

共轭二烯烃容易进行聚合反应，生成高分子聚合物，共轭二烯烃的聚合反应可以是1,2-加成聚合，也可以是1,

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