磺化与硫酸化反应课件

第1章磺化与硫酸化反应第1章1目的与要求1.了解磺化、硫酸化反应的概念,磺化产物的性质与用途;2.了解常用的磺化剂,掌握磺化剂的性质与特点3.理解磺酸化与硫酸化反应的机理,掌握其影响因素4.了解磺化反应的化工工艺过程,掌握磺化产物的分离方法。目的与要求2主要内容磺化操作分类及其目的磺化剂磺化反应历程及其影响因素磺化工艺过程磺化反应实例重点、难点磺化反应历程及其影响因素主要内容31.1概述1.1.1定义磺化反应(SulfonationReaction):有机化合物分子中引入磺酸基(_SO3H),磺酸盐基(如SO3Na)或磺酰卤基(SO2X)的化学反应。产物磺酸:RSO3H,R代表烃基;磺酸盐:RSO3M,M代表NH或金属离子;磺酰卤(RSO,X,Ⅹ代表卤素),根据磺酸基中S原子1.1概述4可生成CS,O-S,N-S化学键与C原子相连的产物为磺酸化合物(RSOH);与O原子相连的产物为硫酸酯(R-OSOH);与N原子相连的产物为磺胺化合物(R-NHSO,H)可生成CS,O-S,N-S化学键51.1.2磺化及硫酸化产物的性质酸性水溶性可取代性可逆性1.1.2磺化及硫酸化产物的性质61.1.3磺化反应的主要目的①使产物具有水溶性、酸性、表面活性②将磺基转化为羟基、卤基、氨基或氰基C6H5SO3K-KcN→CcH-CN1.1.3磺化反应的主要目的7③制备特殊位置的化合物CHCH3CHCH④合成药物。引入磺酸基使化合物具有特殊的药效吣CMesCMes①浓硫酸Me.cNaoHMe.CSO,Na③制备特殊位置的化合物8抗生素磺苄西林钠中间体的合成:--CHOCOOHXACH-COOH单环β-内酰胺类抗生素卡芦莫南中间体的合成:CH2oNH、CHoC2④ca,s/NHCH20ONH、CH2OONH2抗生素磺苄西林钠中间体的合成:911.4磺化及硫酸化产物的用途用作表面活性剂、水溶性染料、食用香料、药物等。表1190年阴离子表面活性剂的世界产量名称产量/(万吨/年)直链烷基苯磺酸盐(LAS)200烯基磺酸盐(AOS)脂肪醇硫酸盐(AS)22[美(1988)+日(1990)]脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸盐(AES)38链烷磺酸盐(SAS脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)45合计31811.4磺化及硫酸化产物的用途10磺化与硫酸化反应课件11磺化与硫酸化反应课件12磺化与硫酸化反应课件13磺化与硫酸化反应课件14磺化与硫酸化反应课件15磺化与硫酸化反应课件16磺化与硫酸化反应课件17磺化与硫酸化反应课件18磺化与硫酸化反应课件19磺化与硫酸化反应课件20磺化与硫酸化反应课件21磺化与硫酸化反应课件22磺化与硫酸化反应课件23磺化与硫酸化反应课件24磺化与硫酸化反应课件25磺化与硫酸化反应课件26磺化与硫酸化反应课件27磺化与硫酸化反应课件28磺化与硫酸化反应课件29磺化与硫酸化反应课件30磺化与硫酸化反应课件31磺化与硫酸化反应课件32磺化与硫酸化反应课件33磺化与硫酸化反应课件34磺化与硫酸化反应课件35磺化与硫酸化反应课件36磺化与硫酸化反应课件37磺化与硫酸化反应课件38磺化与硫酸化反应课件39磺化与硫酸化反应课件40磺化与硫酸化反应课件41磺化与硫酸化反应课件42磺化与硫酸化反应课件43磺化与硫酸化反应课件44磺化与硫酸化反应课件45磺化与硫酸化反应课件46磺化与硫酸化反应课件47磺化与硫酸化反应课件48磺化与硫酸化反应课件49磺化与硫酸化反应课件50磺化与硫酸化反应课件51磺化与硫酸化反应课件52磺化与硫酸化反应课件53磺化与硫酸化反应课件54磺化与硫酸化反应课件55磺化与硫酸化反应课件56磺化与硫酸化反应课件57磺化与硫酸化反应课件58磺化与硫酸化反应课件59磺化与硫酸化反应课件60磺化与硫酸化反应课件61磺化与硫酸化反应课件62磺化与硫酸化反应课件63磺化与硫酸化反应课件64磺化与硫酸化反应课件65磺化与硫酸化反应课件66磺化与硫酸化反应课件67磺化与硫酸化反应课件68磺化与硫酸化反应课件69磺化与硫酸化反应课件70磺化与硫酸化反应课件71磺化与硫酸化反应课件72磺化与硫酸化反应课件73磺化与硫酸化反应课件74磺化与硫酸化反应课件75磺化与硫酸化反应课件76第1章磺化与硫酸化反应第1章77目的与要求1.了解磺化、硫酸化反应的概念,磺化产物的性质与用途;2.了解常用的磺化剂,掌握磺化剂的性质与特点3.理解磺酸化与硫酸化反应的机理,掌握其影响因素4.了解磺化反应的化工工艺过程,掌握磺化产物的分离方法。目的与要求78主要内容磺化操作分类及其目的磺化剂磺化反应历程及其影响因素磺化工艺过程磺化反应实例重点、难点磺化反应历程及其影响因素主要内容791.1概述1.1.1定义磺化反应(SulfonationReaction):有机化合物分子中引入磺酸基(_SO3H),磺酸盐基(如SO3Na)或磺酰卤基(SO2X)的化学反应。产物磺酸:RSO3H,R代表烃基;磺酸盐:RSO3M,M代表NH或金属离子;磺酰卤(RSO,X,Ⅹ代表卤素),根据磺酸基中S原子1.1概述80可生成CS,O-S,N-S化学键与C原子相连的产物为磺酸化合物(RSOH);与O原子相连的产物为硫酸酯(R-OSOH);与N原子相连的产物为磺胺化合物(R-NHSO,H)可生成CS,O-S,N-S化学键811.1.2磺化及硫酸化产物的性质酸性水溶性可取代性可逆性1.1.2磺化及硫酸化产物的性质821.1.3磺化反应的主要目的①使产物具有水溶性、酸性、表面活性②将磺基转化为羟基、卤基、氨基或氰基C6H5SO3K-KcN→CcH-CN1.1.3磺化反应的主要目的83③制备特殊位置的化合物CHCH3CHCH④合成药物。引入磺酸基使化合物具有特殊的药效吣CMesCMes①浓硫酸Me.cNaoHMe.CSO,Na③制备特殊位置的化合物84抗生素磺苄西林钠中间体的合成:--CHOCOOHXACH-COOH单环β-内酰胺类抗生素卡芦莫南中间体的合成:CH2oNH、CHoC2④ca,s/NHCH20ONH、CH2OONH2抗生素磺苄西林钠中间体的合成:8511.4磺化及硫酸化产物的用途用作表面活性剂、水溶性染料、食用香料、药物等。表1190年阴离子表面活性剂的世界产量名称产量/(万吨/年)直链烷基苯磺酸盐(LAS)200烯基磺酸盐(AOS)脂肪醇硫酸盐(AS)22[美(1988)+日(1990)]脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸盐(AES)38链烷磺酸盐(SAS脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)45合计31811.4磺化及硫酸化产物的用途86磺化与硫酸化反应课件87磺化与硫酸化反应课件88磺化与硫酸化反应课件89磺化与硫酸化反应课件90磺化与硫酸化反应课件91磺化与硫酸化反应课件92磺化与硫酸化反应课件93磺化与硫酸化反应课件94磺化与硫酸化反应课件95磺化与硫酸化反应课件96磺化与硫酸化反应课件97磺化与硫酸化反应课件98磺化与硫酸化反应课件99磺化与硫酸化反应课件100磺化与硫酸化反应课件101磺化与硫酸化反应课件102磺化与硫酸化反应课件103磺化与硫酸化反应课件104磺化与硫酸化反应课件105磺化与硫酸化反应课件106磺化与硫酸化反应课件107磺化与硫酸化反应课件108磺化与硫酸化反应课件109磺化与硫酸化反应课件110磺化与硫酸化反应课件111磺化与硫酸化反应课件112磺化与硫酸化反应课件113磺化与硫酸化反应课件114磺化与硫酸化反应课件115磺化与硫酸化反应课件116磺化与硫酸化反应课件117磺化与硫酸化反应课件118磺化与硫酸化反应课件119磺化与硫酸化反应课件120磺化与硫酸化反应课件121磺化与硫酸化反应课件122磺化与硫酸化反应课件123磺化与硫酸化反应课件124磺化与硫酸化反应课件125磺化与硫酸化反应课件126磺化与硫酸化反应课件127磺化与硫酸化反应课件128磺化与硫酸化反应课件129磺化与硫酸化反应课件130磺化与硫酸化反应课件131磺化与硫酸化反应课件132磺化与硫酸化反应课件133磺化与硫酸化反应课件134磺化与硫酸化反应课件135磺化与硫酸化反应课件136磺化与硫酸化反应课件137磺化与硫酸化反应课件138磺化与硫酸化反应课