烃及化石燃料

第2讲烃及化石燃料[考纲要求]1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。4.了解加成反应、取代反应。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．物理性质(1)烃的物理性质变化规律性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水(2)甲烷、乙稀、乙炔的结构和物理性质比较烃的种类甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构简式CH2=CH2CH≡CH分子结构特点正四面体结构，键角为109°28′，由极性键形成的非极性分子平面结构，键角为120°，所有原子处于同一平面内，非极性分子H—C≡C—H直线形结构，键角为180°，分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子物理性质无色、无味的气体，极难溶于水，密度比空气小无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小纯乙炔是无色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水碳的质量分数75%85.7%92.3%3.脂肪烃的化学性质(1)甲烷、烷烃的化学性质常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才发生某些反应。①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl(第一步)；CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl；CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl。②燃烧：烷烃分子不含不饱和键，因而不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可以发生燃烧反应。如CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O。烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。(2)乙烯、烯烃的化学性质乙烯和烯烃都含有“”，使得它们易被氧化、易发生加成反应，表现出较活泼的化学性质。①氧化反应a．乙烯在空气中燃烧，火焰明亮带有黑烟。方程式为C2H4＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋2H2O。写出烯烃燃烧的化学方程式：CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋nH2O。b．与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。②加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，如乙烯可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，CH2=CH2＋Br2→。完成丙烯分别与卤素单质(Br2)、H2及H2O等物质发生加成反应的方程式：CH2=CH—CH3＋Br2→；CH3CH=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CH3；CH2=CH—CH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。③加聚反应合成聚乙烯：nCH2=CH2催化剂,CH2—CH2(单体)(高聚物)合成聚丙烯：nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2CHCH3]。(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。如：CH≡CHeq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H2SO4))CO2(主要产物)。②燃烧燃烧通式为CnH2n－2＋eq\f(3n－1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n－1)H2O。③加成反应如CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CH2；CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3—CH3。④加聚反应如nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(引发剂))CH=CH。4．乙烯和乙炔实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法深度思考1．实验室制取乙烯时，为什么要迅速升高到170℃？制取的乙烯气体中常含有SO2、CO2，原因是什么？答案在140℃时乙醇在浓硫酸作用会发生分子之间脱水，生成乙醚，2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。浓硫酸使乙醇脱水生成碳，碳与浓硫酸发生氧化还原反应，生成SO2和CO2气体。2．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2=CH2?答案褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2=CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。题组一脂肪烃的结构与命名1．已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构。有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是()A．有机物A的一氯代物只有4种B．用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3三甲基戊烷C．有机物A的分子式为C8H18D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯答案A解析根据信息提示，A的结构简式为，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种；A是B和等物质的量的H2加成后的产物，所以B可能的结构简式有三种：、，名称依次为3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。2．某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃：____________________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有__________种。(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有__________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有__________种。答案(1)2,3二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6解析(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。烃的命名1．烷烃的命名命名口诀：选主链称某烷，编号位定支链，取代基写在前，数汉间短线连，相同基合并算，不同基简到繁。注意：写名称时，表示取代基位次的阿拉伯数字之间用“，”隔开，相同的取代基合并起来用“二、三、四…”表示，阿拉伯数字与汉字之间用“”相连。2．烯烃和炔烃的命名命名方法与烷烃相似，不同点是主链必须是含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链，且需用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。题组二脂肪烃的结构与性质3．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃答案D解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。4．科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多答案A解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。5．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CHCHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是(双选)()A．X的化学式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种答案CD解析本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体；X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。题组三加成反应和氧化反应的规律6．β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A．2种 B．3种C．4种 D．6种答案C解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。7．按要求填写下列空白(1)CH3CHCH2＋()→，反应类型：________。(2)CH3CHCH2＋Cl2500℃～600℃()＋HCl，反应类型：________。(3)CH2CHCHCH2＋()→，反应类型：________。(4)()＋Br2→，反应类型：____________。(5)()eq\o(→,\s\up7(一定条件)),，反应类型：____________。(6)CH3CHCH2eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))CH3COOH＋()，反应类型：____________。答案(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)CH3CCH加成反应(5)nCH2CHCl加聚反应(6)CO2氧化反应常见反应类型的判断常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。1．取代反应特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。2．加成反应特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。3．加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。考点二苯的同系物芳香烃1．苯的分子结构及性质(1)苯的结构：(2)苯的物理性质：颜色状态气味密度水溶性熔沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒(3)苯的化学性质：易取代、能加成、难氧化①取代反应②加成反应(与H2)：(环己烷)③氧化反应eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(与O2燃烧：2C6H6＋15O2点燃12CO2＋6H2O产生明亮的火焰并带有浓烟,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色))2．苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n－6(n>6)，结构特征是只含一个苯环，侧链为烷基。注意若含有2个或2个以上的苯环，或除苯环外还有其他环，或侧链上有不饱和烃基，则其分子组成均不符合通式CnH2n－6，都不是苯的同系物。(2)苯的同系物与苯的化学性质比较。①相同点eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(取代卤化、硝化、磺化,加氢→环烷烃反应比烯、炔困难,点燃：有浓烟))因都含有苯环。②不同点a．氧化：苯与KMnO4(H＋)不反应；而苯的同系物能使KMnO4(H＋)褪色：应用：用KMnO4(H＋)可区别苯与苯的同系物。b．取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：＋3HO—NO2eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋3H2O苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H原子被活化，更易取代。3．芳香烃(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。(2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。(4)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。深度思考1．苯的同系物被酸性KMnO4氧化的规律是什么？答案(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。2．苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同，试举例说明。答案(1)在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。(2)在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。题组一芳香烃的同分异构体1．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A．2种 B．3种C．4种 D．5种答案B解析该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，它具有以下四种结构：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。2．对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为3＋2H2↑。下列说法不正确的是()A．上述反应属于取代反应B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面C．对三联苯的一氯取代物有4种D．0.2mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1molO2答案D解析A项，该反应可看作是中间苯环上的两个氢原子被苯基取代；B项，对三联苯分子在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面；C项，对三联苯分子中有4种不同化学环境的氢原子，故其一氯取代物有4种；D项，对三联苯的分子式为C18H14，则0.2mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2×(18＋eq\f(14,4))mol＝4.3mol。3．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物答案B解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法1．等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：2．定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)：题组二芳香烃的性质及应用4．柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是()A．与苯的结构相似，性质也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色C．易发生取代反应，难发生加成反应D．该物质极易溶于水答案B解析根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。5．近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光致癌物苯并(a)芘含量超标。苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是(双选)()A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃B．苯并(a)芘与互为同分异构体C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂答案BC解析根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A对；苯并(a)芘与分子式不同，结构不同，不属于同分异构体，B错；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C错；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D对。6．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是()A．异丙苯是苯的同系物B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C．在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D．在一定条件下能与氢气发生加成反应答案C解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。苯与苯的同系物化学性质的区别1．苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。2．烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。考点三煤、石油、天然气的综合利用1．煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏①原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。②煤的干馏产物a．焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。(2)煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高温))CO(g)＋H2(g)。(3)煤的液化①直接液化煤＋氢气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))液体燃料②间接液化煤＋水eq\o(→,\s\up7(高温))水煤气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))甲醇等2．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高温),\s\do5(催化剂))CO＋3H2。3．石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料深度思考1．煤的干馏与石油分馏有何不同？答案煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生的复杂的物理和化学变化的过程，而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化。2．为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。1．下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是()A．石油裂解得到的汽油是纯净物B．石油产品都可用于聚合反应C．天然气是一种清洁的化石燃料D．水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料答案C解析石油裂解的产物主要是液态烷烃和烯烃的混合物，故A项错误；烷烃不能发生聚合反应，B项错误；水煤气是煤气化的产物，D项错误。2．下列说法不正确的是()A．通过煤的干馏可以获得焦炭B．煤液化后可以得到甲醇C．从萃取分液后溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法D．煤中含有苯和甲苯，可以用蒸馏的方法把它们分离出来答案D解析煤中不含有苯和甲苯，而是在煤干馏的过程中发生化学反应生成了苯和甲苯。3．下列关于有机物的说法中错误的是()A．石油裂解能得到乙烯，乙烯是生产聚乙烯的原料B．甲烷、苯都属于烃，都不存在同分异构体C．葡萄糖可转化为乙醇，乙醇氧化可得到乙醛D．煤干馏是复杂的物理化学变化，石油分馏是物理变化答案B解析C6H6不只可以表示苯，还可能是链烃，如：CH≡C—CH2CH2—C≡CH。1.煤的气化、液化和干馏均是化学变化。2．石油的分馏是物理变化，分馏后的馏分仍是混合物。3．裂化和裂解是化学变化，产物也是混合物。探究高考明确考向1．(2014高考选项组合题)下列说法错误的是()A．用聚乙烯塑料代替聚乳酸塑料可减少白色污染(2014·天津理综，1B)B．大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素(2014·天津理综，1C)C．可燃冰主要是甲烷与水在低温高压下形成的水合物晶体，因此可存在于海底(2014·天津理综，3C)D．乙烯可作水果的催熟剂(2014·四川理综，1A)答案A解析聚乙烯塑料在自然界中很难分解，可造成白色污染，A错误；大量燃烧化石燃料会产生烟尘等污染物，能造成雾霾天气，B正确；海底为低温高压环境，所以可燃冰可存在于海底，C正确；乙烯是一种植物催熟剂，D正确。2．(2012·上海，2)下列关于化石燃料的加工说法正确的是()A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径答案C3．2013高考选项判断，正确的划“√”，错误的划“×”(1)丙烯的结构简式：C3H6()(2013·江苏，2A)(2)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯()(2013·江苏，13C)(3)用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷()(2013·海南，7D)(4)环戊烷()在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物()(2013·海南，9B改编)(5)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(2013·福建理综，7C)(6)戊烷(C5H12)有两种同分异构体()(2013·福建理综，7B)答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×(6)×解析(1)丙烯的结构简式为CH2=CH—CH3。(2)能使溴水褪色的气体除乙烯外还可能是其他不饱和气态烃如丙烯、乙炔等，还可能是还原性气体如SO2等。(3)苯、环己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且密度都比水的小。(4)环戊烷中只有一种等效H原子，因而一氯代物只有一种。(5)聚氯乙烯、苯分子中均不含碳碳双键。(6)戊烷有正、异、新三种同分异构体。4．(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯的一氯代物有()A．3种 B．4种C．5种 D．6种答案C解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。5．(2014·北京理综，25)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：已知：ⅰ.ⅱ.RCH=CHR′eq\o(→,\s\up7(1O3),\s\do5(2Zn/H2O))RCHO＋R′CHO(R、R′代表烃基或氢)(1)CH2=CH—CH=CH2的名称是______________。(2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母)________。a．加聚反应b．缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)________。(4)A的相对分子质量为108。①反应Ⅱ的化学方程式是__________________________________________________。②1molB完全转化成M所消耗H2的质量是______g。(5)反应Ⅲ的化学方程式是______________________________________________。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式________________。答案(1)1,3­丁二烯(2)a(3)b(4)①2CH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(△))②6(5)(6)解析(1)CH2=CH—CH=CH2分子中含有2个，属于二烯烃，根据系统命名法原则，其名称为1,3­丁二烯。(2)CH2=CH—CH=CH2分子中含有，具有烯烃的化学性质，能发生加成反应和加聚反应等，该有机物经反应Ⅰ生成顺式聚合物P，则反应Ⅰ为加聚反应。(3)迁移应用课本中顺反异构体知识，推测顺式聚合物P分子中连接在两端碳原子的同种基团处于双键的同侧，故b项正确。(4)①结合题给信息ⅰ中加成反应(成环反应)原理，推测反应Ⅱ为2分子CH2=CH—CH=CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)生成A。又知A的相对分子质量为108，从而确定A的结构简式为，反应的化学方程式为2CH2=CH—CH=CH2。②结合信息ⅱ中反应原理，在O3、Zn/H2O作用下，发生开环反应，生成和HCHO，结合M的结构简式可知，B为，C为HCHO。1molB含有3mol—CHO，可与3molH2完全加成，消耗H2的质量为6g。(5)N的分子式为C13H8Cl4O2，而C的分子式为CH2O，的分子式为C6H4Cl2O，由酚羟基邻位上的氢原子较活泼，可推出N的结构简式为。所以反应Ⅲ的化学方程式为。(6)A的结构简式为，其同分异构体在O3、Zn/H2O作用下，也能生成B()和C(HCHO)，根据该反应的原理，逆向推理知A的同分异构体的结构简式可能为。练出高分一、单项选择题1．下列叙述错误的是()A．只用水就可以鉴别四氯化碳、苯和乙醇B．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘C．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物D．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应答案D解析苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能与氧气发生氧化反应。2．下列说法错误的是()A．汽油是含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C．煤是由有机物和无机物组成的混合物D．煤含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来答案D解析煤中不含苯和甲苯且煤是通过干馏获得苯、甲苯等。3．下列有关乙烯和乙烷的说法中错误的是()A．乙烯是平面分子，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中混有的乙烯D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼答案C解析乙烯是平面形分子，乙烷可以看作一个甲基取代甲烷分子中一个氢原子，所有原子不在同一平面上，A项正确；乙烷不与溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液反应，乙烯与溴的CCl4溶液中的Br2发生加成反应使溶液褪色，酸性KMnO4溶液可氧化乙烯，B项正确；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2，从而引入新杂质，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，其化学性质比乙烷活泼，D项正确。4．下列关于有机物的说法中不正确的是()A．正丁烷和异丁烷的熔、沸点不相同B．乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上C．C4H9Br的同分异构体有4种D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别答案B解析正丁烷和异丁烷互为同分异构体，熔、沸点不同，A项正确；乙酸分子中甲基上的碳原子以四个单键与其他原子构成四面体，不可能所有原子共面，B错；丁基有4种，C正确；乙烯含有碳碳双键能使酸性高锰酸钾褪色，甲烷不能，D正确。5．下列对有机物结构或性质的描述中错误的是()A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2OD．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应答案A解析将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取，水层颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1mol混合物中含6mol氢原子，完全燃烧生成3molH2O，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链上的氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。6．下列关于苯的叙述正确的是()A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键答案B解析反应①为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉降在水底，A错误；反应③为苯的硝化，发生取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。7．下列有机物的结构表示不正确的是()A．CH4的球棍模型示意图为B．丁烯的键线式为C．乙醇的结构式为D．葡萄糖的最简式为CH2O答案A解析为甲烷的比例模型示意图，A错。8．如图是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色B．乙可与溴水发生取代反应而使溴水褪色C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应答案C解析甲为甲烷，不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙为乙烯，它使溴水褪色的原因是由于和Br2发生了加成反应；丁为乙醇，在浓H2SO4的作用下能和乙酸发生酯化反应；丙为苯，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。9．)已知，如果要合成，所用的起始原料可以是()A．2甲基1,3丁二烯和1丁炔B．1,3戊二烯和2丁炔C．2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D．2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔答案D解析类比信息可知：。10．烯烃复分解反应可示意如下：下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是()答案A解析本题考查运用信息的能力。根据题干信息容易推出选项A交换双键两端的成分可以得到目标产物。二、双项选择题11．(2012·浙江理综，11改编)下列说法正确的是()A．按系统命名法，化合物的名称为2,6­二甲基­3­乙基庚烷B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽C．化合物是苯的同系物D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9答案AD解析B项，两种氨基酸脱水，最多生成4种二肽；C项，苯的同系物结构中只能有一个苯环；D项，三硝酸甘油酯的结构简式为，分子式为C3H5N3O9，正确。12．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是()A．它的一氯代物有8种B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C．它和丁基苯()互为同分异构体D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应答案AD解析柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A对；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B错；柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，二者不互为同分异构体，C错。三、非选择题13．A～G是几种烃的分子球棍模型(如图)，据此回答下列问题：(1)常温下含碳量最高的气态烃是(填对应字母)_____________________________________________。(2)能够发生加成反应的烃有(填数字)________种。(3)一卤代物种类最多的是(填对应字母)________。(4)写出实验室制取C的化学方程式_______________________________。(5)写出F发生溴代反应的化学方程式______________________________________________。答案(1)D(2)4(3)G(4)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O(5)解析由球棍模型可知：A为CH4，B为C2H6，C为C2H4，D为C2H2，E为C3H8，F为，G为。14．石油化工专家闵恩泽院士获2007年度国家最高科学技术奖，他是石油化工技术自主创新的先行者和绿色化学的开拓者，他研制的多种石油炼制催化剂极大地降低了我国石油化工产品的成本。(1)使用催化剂进行石油裂化获得的主要产品是________，石油裂解的主要目的是________________________________________________________________________。(2)“绿色化学工艺”的理