（精心整理）有机化学理论练习题及参考答案

目录Ⅰ.练习题……………1一、命名………………………1二、写结构式…………………3三、写出反应的主产物………3四、鉴别………………………7五、分离提纯…………………8六、完成转化…………………8七、合成………………………10八、选择………………………10九、推测结构式………………16Ⅱ．参考答案…………………23一、命名………………………23二、写结构式…………………24三、写出反应的主产物………25四、鉴别………………………27五、分离提纯…………………29六、完成转化…………………30七、合成………………………34八、选择………………………37九、推测结构式……………37I.练习题一、命名下列化合物（有构型者标明之）二、写出下列化合物的结构式1.反－3,4－二甲基－2－戊烯2.D－甘油醛3.乙烯基乙炔4.水杨酸5.异丙基丙烯基醚6.内消旋酒石酸7.（E）－3－氯－2－戊烯8.β－D－呋喃型果糖9.糠醛10.二甲亚砜（DMSO）11.间溴乙酰苯胺12.邻苯二甲酸酐13.反-十氢化萘14.草酰乙酸15.四氢呋喃16.季戊四醇17.氯化对甲基重氮苯18.乙丙酐19.4－甲基间苯二胺20.δ－葡萄糖酸内酯21.（S）－5－己烯－3－醇22.L－半胱氨酸23.均三甲苯24.顺－Δ9－十八碳烯酸25.D－核糖26.2－环戊烯酮27.（S）－苹果酸28.β－吲哚乙酸甲酯29.DMF30.苦味酸31.安息香酸32.延胡索酸33.缩二脲34.三磷酸胞苷35.4－氯苯乙酮36.苄自由基37.18－冠－638.偶氮二异丁腈39.D－（＋）－苏阿糖40.有机玻璃41.丙酮缩氨脲42.乙二醇甲乙酸酯43.蔗糖44.α－麦芽糖45.2－甲基－5－乙烯基吡啶46.N－（2,4－二硝基苯基）－甘氨酸47.1,3－二溴环己烷的优势构象48.O,O－二甲基－S－乙基二硫代磷酸酯49.1,2－二氯乙烷的优势构象的纽曼投影式50.（2R,3S）－2－氯－3－羟基丁酸（费歇尔投影式）三、写出下列反应的主要产物四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物1.烯丙基溴、丙烯基溴、甲醇和乙醇2.1－戊醇、1－戊硫醇、正丙醚3.1－丁炔、2－丁炔和甲基环丙烷4.甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯5.甲酸、草酸、葡萄糖和果糖6.α－氨基丙酸、β－氨基丙酸和苯胺7.果糖、蔗糖、麦芽糖8.吡啶、β－甲基吡啶和糠醛9.2－戊酮、3－戊酮和环戊酮10.淀粉、蛋白质、甘氨酸11.甲酸、甲醛、乙醛和苯甲醛12.己醛、2－己酮、己醛糖和己酮糖13.苯胺、苯酚、环己醇和环己酮14.苄胺、苯胺、甘氨酸、乙酰胺15.甲苯、苯酚和2,4,6－三硝基苯酚16.RNA、DNA、蛋白质和油脂17.苯甲醚、苯甲醇、邻甲苯酚18.乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯五、分离或除去1.环己烷和环己烯2.乙醇和乙醚3.邻甲基苯酚和苄醇4.苯和吡啶5.苯甲酸、苯甲醛、苯甲醇、苯酚6.苯胺、N－甲基苯胺、N,N－二甲基苯胺7.氯苯、苯甲醚8.苯中的少量噻吩9.环己烷中少量的1－己醇10.苯甲醇中的少量苯甲醛和苯甲酸六、以给定的有机物为原料，无机试剂任选，完成下列转化18.丙酸N－乙基丙酰胺七、从指定的有机物出发，合成下列化合物（其它无机、有机试剂任选）1.乙烯戊酸2.乙醇叔丁醇3.乙醇季戊四醇八、选择题1．下列化合物中熔点最高的是a.正戊烷b．新戊烷c.异戊烷d.环戊烷2．下列碳正离子中最稳定的是a．CH3CH2C＋HCH3b．CH3CH2CH2C＋c．CH2＝CHC＋HCH3d．CH3CH=C＋CH33．下列构象中最稳定的是4．下列化合物有顺反异构体的是a．CH3CCCH3b.CH3CH＝CHCH3c．CH3CH2CH＝CH2d.CH3C(CH3)＝CH5．丁烷四种典型构象内能大小顺序为a.全重叠式>部分重叠式＞邻位交叉式>对位交叉式b.对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式c.部分重叠式>全重叠式＞邻位交叉式>对位交叉式d.邻位交叉式>对位交叉式>部分重叠式>全重叠式6．在常温下，环戊二烯与Br2发生加成反应的主产物是7．下列化合物发生硝化反应由易到难的是a．②＞①＞④＞③b．②＞④＞①＞①c．④＞①＞②＞⑤d．①＞②＞②＞④8.下列化合物若按SNl历程反应，活性由强到弱的次序是a．①＞②＞⑤＞④b．③＞④＞①＞②c．②＞④＞⑦＞①d．②＞①＞③＞④9．下列化合物中碱性最强的是a．NH3b．PhNH2C．CH3NH2d．(CH3)410．下列化合物中酸性最强的是a．苯酚b．对甲苯酚c．对硝基苯酚d．对甲氧基苯酚11．下列化合物中酸性最强的是a．三氯醋酸b．二氯醋酸c．氯代醋酸d．醋酸12．下列糖属于非还原性糖的是a．果糖b．乳糖c．麦芽糖d．蔗糖13．缬氨酸的等电点是5.96，在纯水中它的主要存在形式是a．(CH3)2CHCH(NH3＋)COOHb．(CH3)2CHCH(NH3＋)COO－c．(CH3)2CHCH(NH2)COO－d．(CH3)2CHCH(NH2)COOH14．下列化合物最易与Br2发生加成反应的是15．下列化合物中，无芳香性的是16．下列化合物中，能在稀碱中水解的是17．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是a．CH3C(OH)HCH3b．CH3CO－OCH＝CHc．C2H5CO－CH3d．CH3CH2CHO18．烧瓶内有l00ml苯与少量金属钠，不慎起火，要用a．CCl4灭火b．水灭火c．泡沫灭火器喷射d．石棉网将空气隔绝19．下列基团在芳环上，不属于间位定位基的是a．－O－CO－CH3b．－CCl3c.－CO－CH3d．－N＋H320．下列化合物中，在室温下最易水解的是a．乙酰胺b．乙酸乙酯c．乙酸酐d．乙酰氯21．2,3－二甲基丁烷的一卤代产物有a．一种b．二种c．三种d．四种22．甲苯和氯气在光照下反应，其历程为a．亲电取代b．游离基取代c．亲核取代d．亲电加成a．右旋的b．左旋的c．R－型的d．S－型的24．0.001mol赖氨酸H2N－（CH2）4－CH(NH2)COOH与NaNO2－HCl在室温下反应，放出N2气的体积约为a．22.4mlb．2.24mlc．4.48mld．44.8ml25．下列化合物中，沸点最高的是a．甲乙醚b．乙酸c．丙醇d．丙酮26．下列化合物中，不具有旋光性的是27．下列化合物，难与甲醇发生酯化反应的是a．甲酸b．异丁酸c．丙酸d．三甲基乙酸28．下列糖能与D-(+)-葡萄糖形成相同糖脎的是a．D-(+)-赤鲜糖b．D-(+)-甘露糖c．D-(+)-核糖d．L-(-)-葡萄糖29．甲基葡萄糖苷能在下列何溶液中发生变旋作用a．甲醇b．蒸馏水c．0.1mol/LHCld．0.1mol/NaOH30．从苯酚中除去少量苯甲酸的方法是a．用水重结晶b．用乙醚萃取c．用稀NaOH洗涤d．用饱和NaHCO3洗涤31．下列分子中，既有p-π共轭，又有诱导效应的是a．苯甲醇b．苯甲醛c．苯酚d．甲苯32．吡咯的碱性比吡啶弱，这是因为a．吡咯能给出质子b．吡啶环比吡咯环大c．吡咯的性质像环戊二烯d．吡咯氮上的电子对参与形成共轭体系33．欲从植物材料中提取萜类（烃），宜选择的溶剂是a．水b．乙醇c．油脂d．石油醚34．甘氨酸和丙氨酸组成二肽的异构体数（不包括立体异构）有a．二种b．三种c．四种d．八种35．脂肪酸的臭氧化分解反应常用来测定a．-OH的数目b．-COOH的数目c．碳原子的数目d.．碳碳双键的位置36．下列化合物在空气中久置难被氧化的是a．苯甲醛b．苯酚c．苯胺d．苯甲酸37．维持蛋白质分子二级结构主要的副键是a．盐键b．酯键c．氢键d．二硫键38．下列化合物中，分子无极性的是a．反－2,3－二氯－2－丁烯b．乙醚c．丙酮d．苯甲醛39．下列化合物难按E1历程消除的是40．下列化合物中，芳香性最差的是a．呋喃b．吡咯c．噻吩d．苯41．下列化合物易与HCN发生亲核加成反应的是a．CCl3CHOb．PhCHOc．CH3COCH3d．PhCOCH342．下列化合物既易被氧化又易被还原的是a．甲酸b．乙酸c．乙醛d．乙醇43．下列化合物不能发生银镜反应的是a．丙酮糖b.丙酮酸c.苯甲醛d.丙炔44．下列化合物既能使KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是a．乳酸b．油酸c．乙酸d．蚁酸45．下列化合物不互为同分异构体的是a．丙醛和烯丙醇b．淀粉和纤维素c．甘氨酸和亚硝基乙酯d．丙醛糖和丙酮糖46．下列质点，在有机反应中，常当作亲核试剂使用的是a．NO2+b．H2Oc．Br+d．CN-47．下列试剂能与PhCHO发生加成反应的是a．饱和NaHSO3溶液b．斐林试剂c．乙酰氯d．3%FeCl3溶液48．浓H2SO4在乙酸与乙醇发生酯化反应中的作用是a．防止生成乙醚b．防止醇氧化c．起催化作用d．起氧化剂作用49．下列化合物在浓碱中，不能发生歧化反应的是a．CH3CHOb．(CH3)3CCHOc．d．PhCHOa．对映体b．同一物质c．差向异构体d．顺反异构体51．下列化合物水溶性最差的是52．分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体有a．5种b．6种c．7种d．8种53．霍夫曼降解反应用于制备a．伯胺b．仲胺c．叔胺d．季胺54．下列各组物质中属于同系物的是a．丙烯酸和油酸b．苯酚和苄醇c．甲酸和苯甲酸d．甲醚和苯甲醚55．下列化合物与斐林试剂不反应的是a．果糖b．葡萄糖c．甘油醛d．苯甲醛56．物质具有旋光性的根本原因是a．分子具有手性b．分子不具有手性c．分子含有手性碳原子d．分子中含有对称因素57．丙－甘－丙三肽部分水解的产物是a．丙，甘－丙b．甘，丙－丙c．甘，甘－丙d．丙，丙－甘58．下列醇最易发生消除反应的是a．正丁醇b．仲丁醇c．叔丁醇d．异丁醇59．酒石酸分子中有两个手性碳原子，它的立体异构体数目为a．3个b．2个c．4个d．8个60．下列化合物比苯难发生亲电取代反应的是a．吡啶b．呋喃c．噻吩d.吡咯61．将谷氨酸水溶液调至其等电点，须加入a．酸b．碱c．盐d．蒸馏水62．对于SN2反应来说，与下列特征不符的是a．立体化学的特征是发生构型转化b．反应速度仅取决于亲核试剂的浓度c．亲核试剂从被置换基团的反面去进攻d．反应过程中，键的形成与键的断裂同时发生63．一个旋光纯化合物A，其〔α〕＝＋20°，若A与其对映体B混合，测得化合物的〔α〕＝＋10°，则此化合物中A与B之比为a．3∶1b．2∶1c．1∶3d．1∶264．单萜类化合物是由几个异戊二烯单位连接而成的a．一个b．二个c．三个d．四个65．鉴别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用a．斐林试剂b．卢卡斯试剂c．羰基试剂d．FeCl3溶液66．下列卤原子活性最大的是67．下列化合物有顺反异构的是68．下列化合物碱性最弱的是a．吡咯b．苯胺c．六氢吡啶d．吡啶69．下列化合物有变旋现象的是a．葡萄糖酸b．葡萄糖酸内酯c．甲基葡萄糖苷d．甘露糖醛酸70．下列醇发生卢卡斯反应最慢的是71．将含一个手性碳原子化合物的费歇尔投影式在纸平面旋转90°，其构型a．相同b．相反c．外消旋d.内消旋72．丙二烯分子中第二个碳原子的杂化方式是a．SPb．SP2c．SP73．不对称仲卤代烷按SN2历程进行碱性水解时，其产物构型与原料构型a．相同b．相反c．外消旋体d.内消旋体74．下列化合物不能使溴水褪色的是：a．环丙烷b．环己烷c．苯酚d.苯胺75．鉴别淀粉与蛋清应选用a．卢卡斯试剂b．斐林试剂c．二缩脲反应76．鉴别油脂能否食用，可测a．碘值b．皂化值c．酸值77．下列化合物不具半缩醛羟基的是a．淀粉b．果糖c．苦杏仁苷78．用氯仿萃取水中的甲苯，分层后，甲苯在a．上层溶液b．下层溶液c．上下层溶液之间79．不能使高锰酸钾褪色的是：a．甲苯b．苯甲醇c．叔丁苯d．氯化苄80．卤代烃与KCN反应，其反应历程为a．亲核取代b．亲电取代c．自由基取代九、推测下列化合物的结构式1.某化合物A，分子式为C5H8O，能与苯肼反应生成腙，能发生碘仿反应，但不能使KMnO4溶液褪色，试推测该化合物的结构式。2.某化合物C8H8O2，能溶于NaOH，与FeCl3显色，能发生碘仿反应，Fe催化下与Cl2作用只生成一种一卤取代物C8H7O2Cl，试写出该化合物的结构式。3.某化合物C5H8O4，有手性碳，与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热得A和B两种都没有手性的化合物，试写出该化合物的结构式。4.有一化合物A，分子式为C7H8O，与金属钠作用放出气体生成B（C7H7ONa），B与溴乙烷作用生成C(C9H12O)，C与酸性K2Cr2O7作用生成D，试推导A、B、C、D的结构式5.某化合物A，分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得两个互为同分异构体的化合物B和C，将B和C分别与PCl3作用后加入乙醇中都得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式。6.有一含C、H、O的有机物A，经实验有以下性质：（1）A呈中性，且在酸性溶液中水解得B和C；（2）将B在稀硫酸中加热得到丁酮；（3）C是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应，试写出A的结构式。7.一个有机酸A，分子式C5H6O4，无旋光性，当加一摩尔H2时，被还原为具有旋光性的B，分子式为C5H8O4，。A加热容易失去一摩尔H2O变为分子式为C5H4O3的C，而C与乙醇作用得到两个互为同分异构体的化合物，试写出A、B、C的结构式。8.推测下列化合物A、B、C、D的可能结构式，它们的分子式均为C7H7NO2，且结构中都含苯环。A.能溶于酸和碱B.能溶于酸而不溶于碱C.能溶于碱而不溶于酸D.既不溶于酸又不溶于碱9.某旋光性物质A，分子式为C6H10O2，能与NaHCO3作用放出CO2，A经催化加氢后旋光性消失，并得到分子式为C6H12O2的化合物B。试推出A、B的结构式。10.某醇（C6H14O）经脱水反应后生成一种烃，烃经氧化只得到一种酮，此酮可起碘仿反应，试写出该化合物的结构式。11.某化合物的分子式为C9H10O2，可以发生碘仿反应和银镜反应，在加热下，用酸性重铬酸钾溶液氧化，生成一分子邻苯二甲酸和一分子CO2，试推出该化合物的结构式。12.某物质A，分子式为C5H11N，催化氢化后变为B，分子式为C5H13N，A的臭氧化产物还原水解可得一分子乙醛和一分子C，C发生碘仿反应后得到一分子碘仿和一分子甘氨酸，试推出A、B、C的结构式。13.有一未知物A，分子式为C5H8O2，与I2/NaOH、吐伦试剂、NaHCO3、K2Cr2O7/H2SO4和2,4－二硝基苯肼都不反应。在酸性水溶液中加热A，则生成一个化合物B(C5H10O3)，B与I2/NaOH、吐伦试剂、2,4－二硝基苯肼和Br2也不反应，但与NaHCO3反应产生小气泡，与K2Cr2O7/H2SO4反应生成C（C5H8O4），若用酸处理B，并把水除去，则生成A，试推断A、B、C的结构式。14.有一分子式为C6H10O的化合物A，能够使溴水褪色，与2,4－二硝基苯肼作用生成黄色结晶，与氧化剂反应生成一分子CO2、一分子B，B具有酸性，并能发生碘仿反应生成丁二酸二钠盐，试写出A的结构式。15.某化合物的分子式为C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，它与FeCl3有颜色反应，与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4，与甲醇作用生成香料物质C8H8O3，此物硝化后可得两种一元硝化物，试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。16.某化合物的分子式为C5H8O2，可还原为异戊烷，与NH2-OH生成二肟，能使Br2水褪色，有碘仿反应和银镜反应，试写出该物的结构式。17.一化合物，分子式为C5H8O3，与Na2CO3不反应，与NaOH在室温下没有作用，但与酸共热后生成丙烯酸钠和乙醛，试推断该化合物的结构式。18.分子式为C9H10O2的化合物（A），不与Na2CO3、NaOH、I2/NaOH、斐林试剂反应，在酸性水溶液中水解成（B）和（C），（B）能发生银镜反应，但不能与斐林试剂作用，（C）能与Na作用放出H2气，试推断A、B、C的结构式。19.某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应；在铂催化下加氢，则得一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，但不能起银镜反应，试写出该化合物的结构式。20.从柠檬油中分离得到某一分子式为C10H18O的链萜类化合物，能起如下反应：（1）与Br2的CCl4溶液作用可得C10H18Br2O，（2）催化加氢可得C10H22O，（3）弱氧化剂氧化生成C10H18O2，（4）强氧化剂氧化生成丙酮和3－甲基己二酸，试推出该化合物的结构式。21.在西瓜中分离出一种杀菌剂，该化合物A的分子式为C13H10O3，A与FeCl3显色，将A水解得到B与C两种化合物，B为邻羟基苯甲酸，C遇溴水产生白色沉淀，并与FeCl3显紫色反应，试写出A、C的结构式。22.有一化合物A，分子式为C7H12O3，并有以下性质：（1）有互变异构现象；（2）在无机酸催化下能水解为B和C两种化合物，B化合物分子式为C4H6O3，易脱羧，脱羧产物有碘仿反应，C化合物分子式为C3H8O，能被氧化剂氧化，氧化产物能与苯肼试剂作用生成苯腙，但不能还原斐林试剂，试推断A的结构式。23.某化合物A，分子式为C4H6O，能与斐林试剂作用生成砖红色沉淀。A有几何异构体，能与Br2加成，生成的加成物有旋光活性。试写出（1）A的结构式及几何异构体（2）A与溴加成反应产物的所有光学异构体的Fischer投影式。24．某化合物C5Hl2O(A)，氧化后得C5Hl0O(B)，(B)能发生苯肼反应和碘仿反应，A与浓H2SO4共热得C5Hl0(C)，(C)经氧化后得丙酮和醋酸，试推出A、B、C的结构式。25.某化合物的分子式为C8H7Cl，无旋光性，可使溴褪色，与1molH2加成后生成B，B有旋光性。试推测A、B的可能结构式。26．化合物A的分子式为C4H6O2，不溶于Na2CO3水溶液，可使溴水褪色，有类似乙酸乙酯的香味，和NaOH的水溶液共热可生成乙酸和乙醛。试推出A的结构式。27．某化合物A，分子式为C9Hl2O，不溶于水、稀HCl和饱和NaHCO3溶液，但能溶于稀NaOH溶液，A不能使Br2水褪色，但能与FeCl3显色，试写出A的结构式。28．化合物A(C8H15O)是一种生物碱，存在于古柯植物中，它不溶于NaOH水溶液，但溶于HCl，它不与苯磺酰氯作用，但与苯肼作用生成相应的腙，它与NaOI作用生成黄色沉淀和C7Hl3O2N(B)(N—甲基—2—吡咯烷乙酸)，试写出A、B的结构式。29．某化合物A，分子式为C9H8，与AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀，A在铂催化下加氢得B(C9H12)，B用KMnO4酸性溶液氧化得到一个酸性化合物C(C8H6O4)，C加热时生成D(C8H4O3)，试推出A、B、C、D的结构式。30．某化合物A(C9H16)，催化加氢时得到化合物B(C9H20)，将A进行臭氧化反应，然后还原水解，得到等量的CH3CHO、(CH3)2CHCHO和CH3COCHO，试推测A的结构式。31．分子式相同的烃类化合物A和B，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀；氧化A得CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。B与Ag(NH3)2NO3没有反应；氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOC—COOH，试写出A和B的构造式及有关反应式。32.分子式为C7H10的某开链烃A，可发生如下反应：A经催化加氢可生成3—乙基戊烷；A与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀；A在Pd／BaSO4作用下吸收lmolH2生成化合物B，B可与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C，试推测A、B、C的结构式。33．化合物A和B是组成为C6H12的两个同分异构体，在室温均能使Br2-CCl4溶液褪色而不被KMnO4氧化，其氢化产物也都是3-甲基戊烷；但A与HI反应主要得到3-甲基-3-碘戊烷；而B则得到3-甲基-2-碘戊烷。试推测A，B的结构式。34．有一烃C9H12能吸收3molH2。与Cu(NH3)2C1溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4—H2SO4存在下与水作用生成的化合物B(C9H14O)；B与NaOI作用生成一个黄色沉淀和一个酸C(C8H12O2)，C在室温下能使Br2—CCl4溶液褪色，C经臭氧化然后还原水解，得到D(C7H10O3)。D能与羰基试剂反应，还能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应，生成一个无α－H35.化合物A和B的分子式都是C6H8，它们都能使Br2—CCl4溶液褪色。用酸性KMnO4氧化后都能得到产物CH3COCH2COOH，但A与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀，B却不能。推测A、B的结构36．某化合物C6H8，加2mo1H2得到C6H12，C6H8加溴可褪色，但不与丁烯二酸酐反应，当用2mol臭氧作用后，再用锌粉还原水解得两个相同的化合物C3H4O2，推测其结构式。37．有一旋光性化合物A(C6H10)，与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀。将A催化加生成B(C6H14)，B无旋光性。写出A、B可能的结构式。38．化合物A(C5H8)有光学活性，用RaneyNi催化加氢仅吸收lmolH2生成B(C5H10)，B无光学活性。写出A、B可能的结构式。39．某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气反应生成B(C4H8Cl2)，在较高温度下与氯气反应生成C(C4H7C1)，C与NaOH水溶液反应生成D(C4H7OH)，C与NaOH醇溶液反应生成E(C4H6)，E与丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。写出A—40．化合物A分子组成为C5H9Br，可以吸收lmol溴生成B，其组成为C5H9Br3。A容易与NaOH水溶液反应生成互为异构体的两种醇C和D。D催化加氢后的产物可以被氧化。A与NaOH醇溶液反应生成分子组成为C5H8的化合物E，E经KMnO4氧化得到丙酮酸和二氧化碳。写出A—E的构造式。41．链状醇A的分子式为C6H12O，有旋光性，催化加氢后吸收lmol氢气生成另一种醇B，B无旋光性。写出A和B的结构式。42．某化合物A，只含C、H、O三种元素，分子中有一个季碳原子。A在300—325℃下通过铜催化剂脱氢生成酮；A用硫酸于l70℃处理时生成一个烯烃B，B用KMnO43．分子式为C10H16O的化合物A，能与2mol溴加成，和羟胺反应生成分子式为C10H17ON的化合物，与To11ens试剂发生银镜反应。臭氧作用后，再用锌粉还原水解得丙酮、乙二醛、4—戊酮醛。写出A可能的结构式。44．1mo1某烃A(C7H10)，能与3mo1溴加成，与Cu(NH3)2C1溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4—H2SO4存在下水合生成化合物B(C7H12O)。B与过量饱和NaHSO3溶液加成，生成白色沉淀；B与NaOI作用，生成黄色沉淀和一个酸C(C6H10O2)。C能使Br2—CCl4溶液褪色；C与臭氧作用后，再用锌粉还原水解得D(C5H8O3)。D与羰基试剂发生反应，还能发生银镜反应；D被氧化生成化合物E(C5H8O4)。E受热能放出CO2，并生成lmol正丁酸。试推导A—45.分子式为C6H12O的化合物A，被氧化得B，B溶于NaOH水溶液，B酯化后发生分子内缩合关环反应，生成环状化合物。这个环状化合物皂化、酸化及脱羧后生成C，C可以和羟胺生成肟，C用Zn—Hg／HCl还原生成D，D的分子式为C5H10，写出A、B、C、D的结构式。46．化合物A(C7H12)，催化加氢后得B(C7H14)。A臭氧氧化并还原臭氧化物后得C(C7H12O2)，C能被湿的Ag2O氧化得D(C7H12O3)，D与碘的氢氧钾溶液反应得碘仿和E(C6H10O4)，E加热后得F(C6H8O3)，F水解又得E。D用Zn—Hg／HCl还原生成3—甲基已酸。写出A、B、C、D、E的结构式。47．化合物A(C11H20)，催化加氢时能吸收2mol氢气得化合物B(C11H24)。A经KMnO4氧化得到三个化合物C(C4H8O)、D(C4H6O4)、E(C3H6O2)。C与2，4—二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，也能与NaHSO3加成生成α－羟基磺酸钠，但不发生银镜反应。D与NaHCO3水溶液作用，放出CO2，D加热时生成F(C4H4O3)。E也能与NaHCO3水溶液作用，放出CO2。试推导A—F的构造式。48．某不饱和烃A(C8H14)，经臭氧化分解生成化合物B(C8H14O2)。B能被湿的Ag2O氧化得C(C8H14O3)。C与I2—NaOH共热生成D(C7H12O4)和CHI3，D酸化后加热生成3—甲基环戊酮。试写出A—D的构造式。49．分子式为C6H10O2的化合物A，能发生碘仿反应，与Tollens试剂发生反应得B(C6H10O3)，B用Zn-Hg／HCl还原生成2-甲基戊酸。B能发生碘仿反应，产物经酸化后得C(C5H8O4),C经加热可得D(C5H6O3)。D与lmo1乙醇作用生成E(C7H12O4)，E与钠在醇溶液中加热回流则生成F(C5H10O3)。试写出A—F的构造式。50．酯A(C5H10O2)用乙醇钠的乙醇溶液处理，转变为可使溴水褪色的酯B(C8H14O3)，B用乙醇钠的乙醇溶液处理，并随之与碘乙烷反应，它能转变为对溴水无反应的酯C(C10H18O3)。C用稀碱水解，然后酸化加热，生成不能发生碘仿反应的酮D(C7H14O)，D用Zn—Hg／HCl还原生成3—甲基己烷。试写出A—D的构造式。51．某旋光性酸性物质A(C4H8O3)，受热时变为不旋光性酸性化合物B(C4H6O2)。A被K2Cr2O7氧化得C(C4H6O3)。C受热时放出CO2气体，并生成D(C3H6O)。D与I2—NaOH生成黄色沉淀。试写出A—D的构造式。52．分子式为C16H16的化合物A，能使Br2—CCl4和冷的稀的KMnO4褪色，A能与等摩尔的溴加成。用热的KMnO4氧化，A能生成二元酸C6H4(COOH)2，后者只生成一种一溴代产物。试写出A的构造式。53．化合物A，分子式为C9H8，在室温下能使Br2—CCl4和冷的稀的KMnO4褪色，温和氢化时只吸收lmol氢气，生成化合物B，分子式为C9H10；A在强烈条件下氢化时可吸收4mol氢气，A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。试写出A、B的结构式。54．某芳香族化合物A，分子式为C8H10，在光照下与氯气生成化合物B(C8H9C1)。B在碱性条件下水解生成C(C8H10O)。C经KMnO4氧化生成D(C8H8O)，B与金属镁生成Grignard试剂后与D作用，生成E，E在酸性条件下加热脱水生成C6H5C(CH3)＝C(CH3)C6H5。试写出A55．化合物A，分子式为C9H10O2，能溶于NaOH水溶液，可以和羟胺加成，但不与Tollens试剂发生反应。A经NaBH4还原生成B(C9H12O2)，A、B均能发生碘仿反应。A用Zn—Hg／HCl还原生成C(C9H12O)。C与NaOH水溶液反应，再和碘甲烷反应得D(C10H14O)，KMnO4氧化D生成对甲氧基苯甲酸。试写出A—D的构造式。56．一中性化合物A(C9H12O2)，与酸性重铬酸钾共热时生成另一种中性化合物B。B与2，4—二硝基苯肼反应得桔红色沉淀，但不与银氨溶液反应。A与碘的碱溶液反应生成黄色沉淀，滤液酸化后得到羧酸C(C8H8O3)。C与HI回流生成另一种羧酸D，D在微量的浓硫酸催化下与甲醇反应，生成冬青油(邻羟基苯甲酸甲酯)。推测A、B、C、D的结构。57．化合物A(C10H12)经臭氧氧化并还原臭氧化物得化合物B(C7H6O)和C(C3H6O)。C不与硝酸银的氨溶液反应，B氧化后生成化合物D(C7H6O2)。D先与三氯化磷，然后与氨作用，生成化合物E(C7H7NO)。E与NaOH—Br2反应，生成化合物F(C6H7N)。F为一弱碱，其pKb值远大于甲胺。试写出A－F的构造式。58．化合物E，分子式为C10H12O3，E不溶于水、稀硫酸及稀NaHCO3水溶液。E与稀NaOH溶液共热后，在碱性介质中进行水蒸气蒸馏，所得馏出液成分可发生碘仿反应。把水蒸气蒸馏后剩下的溶液进行酸化，得到一个沉淀F，分子式为C7H6O3，F溶于NaHCO3水溶液，并放出气体，F与FeCl3溶液作用有显色反应，F在酸性介质中可进行水蒸气蒸馏，试写出E、F的构造式。59．芳香族化合物A，分子式C9H11O2N，A用稀酸水解得B和一分子乙酸。B进行重氮化反应，并在过量稀酸下加热得C。C用HI处理得碘甲烷和D。D用酸性重铬酸处理转变为E，分子式C6H4O2。B能形成两种一硝基化合物。试写出A—E的构造式。60．已知化合物A(C5H10O4)，具有旋光性，能与两分子乙酸酐作用生成酯，与Tollens试剂不反应。A用稀酸水解得B和一分子甲醇。B与溴水作用得D(C4H8O5)，B能与To11ens试剂反应，又能与三分子乙酸酐成酯，B催化加氢得C(C4H10O4)，C没有旋光性。B降解得D—(＋)—甘油醛。写出A、B、C、D的结构式。II.参考答案一、命名下列化合物1．2,5—二甲基—3—乙基己烷2．反—4—甲基环己醇3．(E)—3—甲基—2—溴—2—戊烯酸4．（2E,4E）—3—甲基—2,4—己二烯酸异丙酯5．4—硝基—3—溴甲苯6．邻氯苄基溴或邻氯苯基溴甲烷7．环戊酮缩乙二醇8．5—羟基—2—萘磺酸9．4—甲氨基偶氮苯10．对碘苯氧乙酸钠11．叔丁基苄基醚12．氢氧化三甲基羟乙铵13．1—(4—甲氧基苯基)—1—丙酮14．4—硝基—4′—溴二苯醚15．2—甲基丁酸苄酯16．1—异丙基—4—异丙烯基环己烷17．(E)—丁酮肟18．反—3—环己烯—1,2—二醇19．对乙酰基苯乙醛20．反—1—甲基—4—叔丁基环己烷21．2,4—二羟基嘧啶或尿嘧啶22．环己基苯23．4—烯丙基—2—甲氧基苯酚24．N—甲基六氢吡啶盐酸盐25．6—甲基二环[3,2,2]壬烷26．4—甲基邻苯二甲酰亚胺27．N,N－二甲基－β－吡啶甲酰胺28．3－(3－环戊烯基)丙酸29．4－羟甲基苯酚30．甲氨基甲酸－α－萘酯31．２－甲基－3′—溴二苯酮32．8—甲基二环[4.3.0]—3—壬烯33．甲基—α—D—葡萄糖苷34．丙酮—2,4—二硝基苯腙35．(E)—4—乙基—5—仲丁基—5—庚烯—1—炔36．腺嘌呤核苷(腺苷)37．N—溴代丁二酰亚胺38．3,4—二氯苯氧甲酸甲酯39．(2S,3S)—2,3—二溴丁烷40．N,N′—二乙酰—2—氯—1,4－苯二胺41．1—氯—螺[2,5]—4—辛烯42．甲基对苯醌43．L—丙氨酰甘氨酸44．聚丙烯腈45．醋酸硝酸酯46．苄氧甲酰氯47．苯甲醛缩二甲醇48．水合茚三酮49．苯膦酸50．1—甲基—3—亚甲基环己烷二、写出下列化合物的结构式三、写出下列反应的主产物四、用简便的化学方法鉴别下列化合物1．先用Br2/H2O，褪色的是烯丙基溴和丙烯基溴。然后用AgNO3/C2H5OH溶液，在室温下有淡黄色沉淀的是烯丙基溴。用I2-NaOH溶液，乙醇出现黄色沉淀。2．先用HgO，1—戊硫醇有白色沉淀，然后用Na，1—戊醇有H2气体。3．先用KMnO4/H+溶液，1—丁炔和2—丁炔褪色。然后用Ag(NH3)2NO3溶液，1—丁炔有灰白色沉淀。4．用KMn