2022-2023学年人教版新教材选择性必修三 第三章第五节 有机合成（第1课时） 课件（20张）

第三章烃的衍生物第五节

有机合成

第1课时【思考】有机合成是如何实现合成目标的？主要方式是什么？

使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。主要方式：构建碳骨架和引入官能团一、有机合成的主要任务---构建碳骨架

碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子少于引入含碳原子的官能团1.碳链的增长(1)与HCN发生加成反应①炔烃与HCN的加成反应

②醛（或酮）与HCN的加成反应(2)加聚反应(3)酯化反应(4)分子间脱水1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4C2H5−OH+HO−C2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃

(5)羟醛缩合反应催化剂CH3—C—H＋CH3CHOOαCH3—CH—CH2CHOOH催化剂△CH3—CH＝CHCHO＋H2Oααββ(6)付克烷基化反应+Cl-CH2CH3

无水AlCl3CH2CH3

+HCl

1.由卤代烃增长碳链：2.卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaClH2O,H＋CH3CH2COOH3.卤代烃与炔钠的反应CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl2CH3C≡CH+Na2CH3C≡CNa+H2↑液氨2R—X+2NaR—R+2NaX（武兹反应）拓展4.由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链R’—Cl+RMgClR’—R+MgCl2RMgClRCl+Mg无水乙醚+RMgCl

—OMgClRH2O—OHR下列反应可使碳链增长的有(

)①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基取代反应⑤乙酸与甲醇的反应A.全部B.①②③

C.①③④

D.①②③④A【课堂练习1】

2.碳链的缩短原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子多于断开碳链(1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)C4H10CH4+C3H6△

(2)酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解)CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△稀硫酸△CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COOH＋

CH2OHCHOHCH2OH3＋3H2O(3)与高锰酸钾发生氧化反应①烯烃二氢成气一氢成酸无氢成酮CH≡C—RKMnO4H＋CO2＋RCOOH②炔烃C＝CH—RR'R''KMnO4H＋C＝O＋R—COOHR'R''一氢成气无氢成酸CH3CH=CH2

KMnO4(H+)CH3C≡CHKMnO4(H+)【课堂练习2】

CH3COOH+CO2CH3COOH+CO2CH3-CH=C-CH3CH3KMnO4(H+)CH3COOH+CH3－C－CH3=OCH—RR'KMnO4H＋HOOC—③芳香化合物的侧链与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。

下列反应能使碳链缩短的是(

)①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油④CH3COOCH3与NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应A.①②③④⑤ B.②③④⑤C.①②④⑤ D.①②③④D【课堂练习3】

3.碳链的成环Diels-Alderreaction(1)共轭二烯烃加成+(2)形成环醚HOCH2CH2OH＋H2O

OCH3【课堂练习4】

+△COOCH3+△COOCH3COOCH3COOCH3CH3COOCH3COOCH3(3)合成环酯4.开环(1)环酯水解开环(2)环烯烃氧化开环KMnO4H＋HOOCHOOC1.下列反应可以使碳链增长的是()A.CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热D.CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照2.下列反应