医学化学-ch21脂类与甾族化合物课件

医学化学江苏大学化学化工学院医学化学江苏大学化学化工学院21.1油脂21.2类脂21.3甾族化合物21.1油脂脂类油脂类脂油脂肪室温下为液态室温下为固态磷脂糖脂甾醇特点：难溶于水而易溶于有机溶剂，具有酯的结构或成酯的可能

甾族化合物在人体、代谢、生长、发育和生殖过程中都是必不可少的物质。脂类油脂类脂油脂肪室温下为液态室温下为固态磷脂糖脂甾醇特点：油脂——组成、结构与命名甘油脂肪酸三酰甘油或甘油三酯R1=R2=R3,单三酰甘油

R1,R2,R3

不同,混三酰甘油油脂——组成、结构与命名甘油脂肪酸三酰甘油或甘油三酯R硬脂酸三甘酯(mp.72℃)油脂——组成、结构与命名硬脂酸三甘酯(mp.72℃)油脂——组成、结构与命名油酸三甘酯（mp.-4℃）油脂——组成、结构与命名油酸三甘酯（mp.-4℃）油脂——组成、结构与命名油脂——组成、结构与命名含偶数碳原子的饱和及不饱和直链脂肪酸

双键的构型：Z熔点:饱和>不饱和不饱和键越多，熔点越低人体必须脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸脂肪酸油脂——组成、结构与命名含偶数碳原子的饱和及不饱和直链脂脂肪酸碳原子的三种编码体系：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOHΔ编码体系1110987654321编码体系1234567891011希腊字母ω…………εδγβα油脂——组成、结构与命名脂肪酸碳原子的三种编码体系：CH3CH2CH2CH2CH2C油脂的命名单三酰甘油：三某脂酰甘油或甘油三某脂酸酯三硬脂酰甘油或甘油三硬脂酸酯油脂——组成、结构与命名油脂的命名单三酰甘油：三某脂酰甘油或甘油三某脂酸酯三硬脂酰油脂的命名混三酰甘油：用α，β和α’标明脂肪酸的位次油脂——组成、结构与命名αβα’α-硬脂酰-β-软脂酰-α’-油酰甘油甘油-α-硬脂酸-β-软脂酸-α’-油酸酯油脂的命名混三酰甘油：用α，β和α’标明脂肪酸的位次油脂油脂的命名油脂——组成、结构与命名立体专一命名123立体专一编号(Sn)油脂的命名油脂——组成、结构与命名立体专一命名123立体油脂的命名油脂——组成、结构与命名立体专一命名Sn-1-硬脂酰-2-软酯酰-3-油酰甘油油脂的命名油脂——组成、结构与命名立体专一命名Sn-1-油脂的命名油脂——组成、结构与命名立体专一命名Sn-1-硬脂酰-2-软酯酰-3-油酰甘油油脂的命名油脂——组成、结构与命名立体专一命名Sn-1-油脂——性质2、油脂的化学性质(1)水解与皂化硬脂酸甘油酯硬脂酸钠，肥皂油脂在碱性溶液中的水解皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数油脂——性质2、油脂的化学性质(1)水解与皂化硬脂酸甘油酯油脂——性质2、油脂的化学性质肥皂的作用原理油脂——性质2、油脂的化学性质肥皂的作用原理油脂——性质2、油脂的化学性质(2)加成◆加氢油加氢半固态或固态的脂肪(用来判断油脂组成中脂肪酸的不饱和程度)◆加碘碘值：100克油脂所吸收碘的克数碘值越大，油脂的不饱和程度越大(油脂的硬化)油脂——性质2、油脂的化学性质(2)加成◆加氢油加氢半固油脂——性质2、油脂的化学性质(3)酸败(油脂的变质)油脂氧气过氧化物分解低级醛、酮、酸等脂肪酸酶水解分解酶油脂——性质2、油脂的化学性质(3)酸败(油脂的变质)油脂类脂——磷脂磷酸甘油酯＝甘油＋脂肪酸＋磷酸＋含氮有机碱是一两性分子，形成脂双层（lipidbilayer)生物膜的主要构成成分磷脂水解多元醇、脂肪酸、磷酸和含氮有机碱(1)甘油磷脂(phosphoglycerides)类脂——磷脂磷酸甘油酯磷脂水解多元醇、脂肪酸、磷酸和含氮有类脂——磷脂(1)甘油磷脂——结构类脂——磷脂(1)甘油磷脂——结构类脂——磷脂(1)甘油磷脂——脑磷脂和卵磷脂

卵磷脂

脑磷脂胆碱胆胺极性部分类脂——磷脂(1)甘油磷脂——脑磷脂和卵磷脂卵磷脂细胞膜的结构细胞膜的结构类脂——磷脂(2)神经磷脂——神经氨基醇＋脂肪酸＋磷酸＋胆碱神经氨基醇神经磷脂类脂——磷脂(2)神经磷脂——神经氨基醇＋脂肪酸＋磷酸＋胆碱类脂——糖脂糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的复合脂类，也称脑苷脂。常见的糖有半乳糖、葡萄糖等。β-半乳糖脑苷脂的结构如下：类脂——糖脂糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的复合脂类，也称脑苷脂甾族化合物——结构与命名1、结构基本骨架ABCD

都含有环戊烷多氢菲甾核甾核上一般还含有三个侧链

C10和C13处的甲基叫角甲基特点：甾族化合物——结构与命名1、结构基本骨架ABCD甾族化合物——结构与命名2、构型和构象A/B顺式A/B反式(正系)(别系)甲基和氢为顺式甲基和氢为反式甾族化合物——结构与命名2、构型和构象A/B顺式A/B反式(甾族化合物——结构与命名2、构型和构象

a、b

构型以环之间的角甲基为标准，β构型：与角甲基在环平面的同一边(用实线表示)α构型：与角甲基不在环平面同一边(用虚线表示)甾族化合物——结构与命名2、构型和构象a、b构型以环之间甾族化合物：5α和5β两个系列5β5α(正系)(别系)甾族化合物——结构与命名2、构型和构象甾族化合物：5α和5β两个系列5β5α(正系)(别系)甾族化3,7,12-三羟基-5-胆甾烷-24-酸（胆酸）甾族化合物——结构与命名2、构型和构象3,7,12-三羟基-5-胆甾烷-24-酸甾族化合物△5-胆甾烯-3-醇（胆固醇）甾族化合物——结构与命名2、构型和构象△5-胆甾烯-3-醇（胆固醇）甾族化合物——结构与命名2、（1）胆固醇1、甾醇类由胆结石中发现的固体状醇，故称做胆固醇。甾族化合物——重要化合物●胆固醇的功能：

——多种固醇类物质的合成前体，如:维生素D、胆酸、甾体激素等。

——血液中脂类物质之一，构成细胞生物膜的基本成分。（1）胆固醇1、甾醇类由胆结石中发现的固体状●胆固醇含量过高，会导致动脉硬化和胆石症●胆固醇含量过低，会导致癌症●胆固醇的检验方法：胆固醇的氯仿溶液+乙酐+浓硫酸颜色变化(浅红蓝紫绿色)（1）胆固醇1、甾醇类甾族化合物——重要化合物●胆固醇含量过高，会导致动脉硬化和胆石症（1）胆固醇1、（2）7-脱氢胆固醇和麦角固醇1、甾醇类甾族化合物——重要化合物7-脱氢胆固醇紫外线维生素D3（2）7-脱氢胆固醇和麦角固醇1、甾醇类甾族化合物——重要（2）7-脱氢胆固醇和麦角固醇1、甾醇类甾族化合物——重要化合物紫外线维生素D2麦角固醇（2）7-脱氢胆固醇和麦角固醇1、甾醇类甾族化合物——重要2、胆甾酸类甾族化合物——重要化合物胆酸脱氧胆酸●C17上支链较短，末端有一个羧酸，核上含有两个或三个羟基，而且都是α-型，A/B环是以顺式稠合2、胆甾酸类甾族化合物——重要化合物胆酸脱氧胆酸●C173、甾体激素甾族化合物——重要化合物3、甾体激素甾族化合物——重要化合物睾酮和雌甾醇分别是天然的雄性和雌性激素，有促进动物的发育、生长及维持性特征的作用。黄体酮使受精卵在子宫中发育，临床上用于治疗习惯性流产。也具有抑制脑垂体促性腺素的分泌，卵巢得不到促性腺素的作用，阻止了排卵，因而可用于避孕。3、甾体激素甾族化合物——重要化合物雄性激素是C19类甾醇；雌激素是C18类甾醇，与雄性激素相比，在C10位上少一个甲基；孕激素是C21类甾醇睾酮和雌甾醇分别是天然的雄性和雌性激素，有促进动物的发育、生3、甾体激素甾族化合物——重要化合物3、甾体激素甾族化合物——重要化合物医学化学江苏大学化学化工学院医学化学江苏大学化学化工学院21.1油脂21.2类脂21.3甾族化合物21.1油脂脂类油脂类脂油脂肪室温下为液态室温下为固态磷脂糖脂甾醇特点：难溶于水而易溶于有机溶剂，具有酯的结构或成酯的可能

甾族化合物在人体、代谢、生长、发育和生殖过程中都是必不可少的物质。脂类油脂类脂油脂肪室温下为液态室温下为固态磷脂糖脂甾醇特点：油脂——组成、结构与命名甘油脂肪酸三酰甘油或甘油三酯R1=R2=R3,单三酰甘油

R1,R2,R3

不同,混三酰甘油油脂——组成、结构与命名甘油脂肪酸三酰甘油或甘油三酯R硬脂酸三甘酯(mp.72℃)油脂——组成、结构与命名硬脂酸三甘酯(mp.72℃)油脂——组成、结构与命名油酸三甘酯（mp.-4℃）油脂——组成、结构与命名油酸三甘酯（mp.-4℃）油脂——组成、结构与命名油脂——组成、结构与命名含偶数碳原子的饱和及不饱和直链脂肪酸

双键的构型：Z熔点:饱和>不饱和不饱和键越多，熔点越低人体必须脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸脂肪酸油脂——组成、结构与命名含偶数碳原子的饱和及不饱和直链脂脂肪酸碳原子的三种编码体系：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOHΔ编码体系1110987654321编码体系1234567891011希腊字母ω…………εδγβα油脂——组成、结构与命名脂肪酸碳原子的三种编码体系：CH3CH2CH2CH2CH2C油脂的命名单三酰甘油：三某脂酰甘油或甘油三某脂酸酯三硬脂酰甘油或甘油三硬脂酸酯油脂——组成、结构与命名油脂的命名单三酰甘油：三某脂酰甘油或甘油三某脂酸酯三硬脂酰油脂的命名混三酰甘油：用α，β和α’标明脂肪酸的位次油脂——组成、结构与命名αβα’α-硬脂酰-β-软脂酰-α’-油酰甘油甘油-α-硬脂酸-β-软脂酸-α’-油酸酯油脂的命名混三酰甘油：用α，β和α’标明脂肪酸的位次油脂油脂的命名油脂——组成、结构与命名立体专一命名123立体专一编号(Sn)油脂的命名油脂——组成、结构与命名立体专一命名123立体油脂的命名油脂——组成、结构与命名立体专一命名Sn-1-硬脂酰-2-软酯酰-3-油酰甘油油脂的命名油脂——组成、结构与命名立体专一命名Sn-1-油脂的命名油脂——组成、结构与命名立体专一命名Sn-1-硬脂酰-2-软酯酰-3-油酰甘油油脂的命名油脂——组成、结构与命名立体专一命名Sn-1-油脂——性质2、油脂的化学性质(1)水解与皂化硬脂酸甘油酯硬脂酸钠，肥皂油脂在碱性溶液中的水解皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数油脂——性质2、油脂的化学性质(1)水解与皂化硬脂酸甘油酯油脂——性质2、油脂的化学性质肥皂的作用原理油脂——性质2、油脂的化学性质肥皂的作用原理油脂——性质2、油脂的化学性质(2)加成◆加氢油加氢半固态或固态的脂肪(用来判断油脂组成中脂肪酸的不饱和程度)◆加碘碘值：100克油脂所吸收碘的克数碘值越大，油脂的不饱和程度越大(油脂的硬化)油脂——性质2、油脂的化学性质(2)加成◆加氢油加氢半固油脂——性质2、油脂的化学性质(3)酸败(油脂的变质)油脂氧气过氧化物分解低级醛、酮、酸等脂肪酸酶水解分解酶油脂——性质2、油脂的化学性质(3)酸败(油脂的变质)油脂类脂——磷脂磷酸甘油酯＝甘油＋脂肪酸＋磷酸＋含氮有机碱是一两性分子，形成脂双层（lipidbilayer)生物膜的主要构成成分磷脂水解多元醇、脂肪酸、磷酸和含氮有机碱(1)甘油磷脂(phosphoglycerides)类脂——磷脂磷酸甘油酯磷脂水解多元醇、脂肪酸、磷酸和含氮有类脂——磷脂(1)甘油磷脂——结构类脂——磷脂(1)甘油磷脂——结构类脂——磷脂(1)甘油磷脂——脑磷脂和卵磷脂

卵磷脂

脑磷脂胆碱胆胺极性部分类脂——磷脂(1)甘油磷脂——脑磷脂和卵磷脂卵磷脂细胞膜的结构细胞膜的结构类脂——磷脂(2)神经磷脂——神经氨基醇＋脂肪酸＋磷酸＋胆碱神经氨基醇神经磷脂类脂——磷脂(2)神经磷脂——神经氨基醇＋脂肪酸＋磷酸＋胆碱类脂——糖脂糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的复合脂类，也称脑苷脂。常见的糖有半乳糖、葡萄糖等。β-半乳糖脑苷脂的结构如下：类脂——糖脂糖脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的复合脂类，也称脑苷脂甾族化合物——结构与命名1、结构基本骨架ABCD

都含有环戊烷多氢菲甾核甾核上一般还含有三个侧链

C10和C13处的甲基叫角甲基特点：甾族化合物——结构与命名1、结构基本骨架ABCD甾族化合物——结构与命名2、构型和构象A/B顺式A/B反式(正系)(别系)甲基和氢为顺式甲基和氢为反式甾族化合物——结构与命名2、构型和构象A/B顺式A/B反式(甾族化合物——结构与命名2、构型和构象

a、b

构型以环之间的角甲基为标准，β构型：与角甲基在环平面的同一边(用实线表示)α构型：与角甲基不在环平面同一边(用虚线表示)甾族化合物——结构与命名2、构型和构象a、b构型以环之间甾族化合物：5α和5β两个系列5β5α(正系)(别系)甾族化合物——结构与命名2、构型和构象甾族化合物：5α和5β两个系列5β5α(正系)(别系)甾族化3,7,12-三羟基-5-胆甾烷-24-酸（胆酸）甾族化合物——结构与命名2、构型和构象3,7,12-三羟基-5-胆甾烷-24-酸甾族化合物△5-胆甾烯-3-醇（胆固醇）甾族化合物——结构与命名2、构型和构象△5-胆甾烯-3-醇（胆固醇）甾族化合物——结构与命名2、（1）胆固醇1、甾醇类由胆结石中发现的固体状醇，故称做胆固醇。甾族化合物——重要化合物●胆固醇的功能：

——多种固醇类物质的合成前体，如:维生素D、胆酸、甾体激素等。

——血液中脂类物质之一，构成细胞生物膜的基本成分。（1）胆固醇1、甾醇类由