大学有机化学期末复习三套试题及答案之二

有机化学试题及答案（二）一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8题，每题1分，共计8分）1.CH3CHCHCHCHCH3 23CHCH2 32.CHCH=CCH3 3CH3NO2NO2NHNH24.CHCH2 3CH35.CH CHCHO3 26.2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷7.3，4-二甲基-2-戊烯8.α-甲基-β-氨基丁酸二、判断题（共8小题，每题2分，共16分）1、由于烯烃具有不饱和键，其π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相烷烃性质活泼。（ ）2、只要含α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应（ ）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（ ）4、羧酸在NaBH4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇（ ）5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸（ ）6、环己烷通常稳定的构象是船式构象（ ）7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性（ ）8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。（ ）三、选择题（共4小题，每题2分，共8分）1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（ ）A丙烷B环戊烷C甲苯D乙烯2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（ ）A 酰卤B酸酐C酰胺 D酯3CHCH CCH333、按照马氏规则，Br

Cl 与HBr加成产物是（ ）CHCHCCH

CHCHCHCH

CHCHCHCH

CHCHCHCH3 2 3A Cl B

3 3ClBr C

3BrCl

3 3 3D BrBr4、下列物质容易氧化的是（ ）A 苯B 烷烃 C酮 D醛四、鉴别题（共6题，每题4分，任选4题，共计16分）乙烷、乙烯、乙炔Cl甲基环己烯、甲基环己烷Cl

Cl Cl

CHOH CH232OHBr CHBr2CH3五、选用适当方法合成下列化合物（共7题，每题4分，共28分）丙炔异丙醇甲苯邻、对硝基苯甲酸（3）1-溴丙烷3-溴丙烯CHCH

C

CH3CHCCCHCHCH3 2 2 3

2 2 3（4） O(CH)CHOH32(5)CH3CH2CH2OH

CH3(CH3)2CCOOHOHHC CCH3

C

HC CHCH2 3 2 2六、推导题（共5小题，每题6分，任选4题，共24分）1B两化合物的分子式都是CH A经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，6 12B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式，并写出相关反应方程式。、某醇依次与下列试剂相继反应HBr2）KO（醇溶液（）HOHSO催化；2 2 4（4）KCrO+HSO，最后产物为2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。2 2 7 2 43AC4

ONA，无碱性，还原后得到C9 2 4

NBB）11与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C，(C)（C）与浓硫酸共热得CH（D（D）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。试推断（A（B（C（D）4 8的结构式，并写出相关的反应式。4、分子式为CH 的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的6 10产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CHCHO和乙二醛。推断AB的结构，并简要说明推断过程。35、写出如下反应的历程（机理）HC CHHC CH HC 3 33C=CHCHCH

CH=C

3 3

C CH2HC 2 2 2 CH

C=C CH3 3 HC

2HC C3 2 H2B卷参考答案及评分标准1）命名可采用俗名、商品名、中Fisher投影式2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达不做要求不同方案之间存有难易之分。一．命名（每题1分，共8分）2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-2-丁烯 对硝基苯肼或硝基苯肼1-甲基-4乙基苯（对乙甲苯） 4-甲基苯乙醛CHCHCH CH33 2 3 CH33CHCHCHCHCH3

CHCH=CCHCH

CHCHCHCOOH2 3 3 3 3CH CH NH2 3 3 2二.判断题（每题2分，共16分）1、 2、3、 4、56、7、 8、三.选择题（每题2分，共8分）1、D 2、A 3、A 4、四.鉴别题（每题4分，共16分，6选4，分步给分）1、先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔2、先加入溴水，褪色的是1-甲基-环己烯，再在剩余两种试剂中加入酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。3、先在四种试剂中加入溴水，褪色是1-2-氯环己烯和氯甲苯。4醛，不能反应的是丙醛。5、用三氯化铁b显色，a不显色。6、Ag(NH)+，b不产生。32五.合成题（每题4分，共28分，分步给分）CHC CH H3H

CHCH=CH

HSO2

OHCHCHCH1 2 3

2 HO 3 322 CH3 HSO2

CH3 KMnO

CH3NO2 HNO3

NO2

NO2 H+

NO2CHCHCHBr

NaOH

CH

NBS

CH=CH3 3 2 2

3 2 2 24CHCH

CH

（CH3）2CHMgXCH

OMgXCHCCHCH2

HOH2 +2HOH2 +2

CH3C=CCH3 2 2 3O5

无水乙醚

3 2 2CH3

3H2SO4

2 3CH3OHCrO

,吡啶

HCN (CH

)CHOH 3

CHCOCH H3C C CN32H3O+

3 3(CH3)2CCOOH

CH3OH6浓硫酸 BrCHCH3

CH加热2加热

H2C CHCH3

2 CH3CHBrCH2BrKOH-EtOH7

Cl2

HC CCH3

NaCNH2C CHCH3H+

高温H2C CHCH2Cl

H2C CHCH2CNHO H2C CHCH2COOH2六.推导题（6244，分步给分1、CH3ACHCH=CCHCH3O3ZnO3Zn

BCHCHCH=CHCHCH3CHCH=CCHCH

CHCHO+

COCHCH3 2 3 H+ 3

3 2 3CHCH

CH=CHCHCH

KMnO4

CHCH

COOH423 2 2 3 H+ 3 24222HOCH2CH2CH2CH2CH3HOCH

2CH

2CH

2CH3

HBr

BrCH

2CH

2CH3

NaOH醇

CH2=CHCH

2CH

2CH3H2OH2SO4

CH3CHOHCH

2CH3

KCr2O7HSO

CH3COCH

2CH32 433 2 3、A：CHCH3 2 NO2

B：CH

3CHCHNH2

2CH3

C：CH

3CHOHCH

2CH3

D：CH3CH=CHCH3HCH3CHCH2CH3 2HNiNO2

CH3CHCH2CH3NH2CHCHCHCH

HNO2

CHCHOHCHCH+N+HO3 2 3NH2

3 2 3 2 2H2SO4CH3CHOHCHH2SO4

CH3CH=CHCH3CH3CH=CHCH3

KMnO4H+

CH3COOH43610A 经臭氧化再还原水解的CHCHO 和乙二醛，分子式为CH3610

，故B 为H