专题17合成路线专练-2019年高三化学冲刺复习主观题一遍过(原卷版)

专题17合成路线专练1.工业上用苯甲醛〔〕和丙酮〔CHlC—C1.工业上用苯甲醛〔〕和丙酮〔CHlC—CH,〕合成重要的有机合成中间体苯丁二烯CH=CH-CH=g)的途径如下:oIICH3—C-CH3J反响①僮化剂反响②oII

ai^CHj-C-CHja傕偌W反响③(h-cHlCH一叫HaOH反响④-HjO(K=CH-CH=CH2反响⑤苯丁二烯完成以下填空:CHj-CH-CHs〔1〔1〕丙醛是丙酮的同分异构体, 设计由丙醛合成氏三株汽、乙 目标产物〕 OH的合成路线.〔合成路线常用的表示方式为:2.芳2.芳香化合物A是一种根本化工原料,可以从煤和石油中得到.OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:|Br/FcBr3|Br/FcBr3CHBr,©KSO ①KOHNL^J-CHBr^NaHCdjE

(C.g)I®试剂X1②试剂Y叫0OPAD①旗KOH,△10H* COOH的合成的合成路线,〔无机试剂任HfOCH.答复以下问题:〔1〕参照上述合成路线,请设计由乙烯为起始原料制备聚合物

选)..有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过以下途径可以合成高分子材料PA及PC.吟回一©却0,吟回一©却0,试答复以下问题O-CIL)tlcoon©三段PA(1)由B通过三步反响制备1.3—环己二烯的合成路线为.工业上以乙酸为原料经一系列反响可得到香豆素 -3-竣酸,合成路线如以下图所示:5斑d他CO5斑d他COOH植fefeCNCNCttjCHJONCH=CKWCniCH由MM,1 0clic为卫袋典史(1)：R-CH(COOH)2-R-CH-COOH,参照上述合成路线和信息,写出以苯甲醛和 B为根本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线. A制备H的一种合成路线如下:.化合物H是一种有机光电材料A制备H的一种合成路线如下:CHUCHO])Cu(OH)2△CHUCHO])Cu(OH)2△BrJCCI*2)11*DC9H退1r2}EIl)KOWGHQH△回 8OC科催化剂QH50HMEH1SO4

△：①RCHO+CH3CHONaOH/l1;0RCH=CHCHO+H2O；②,1|(催化剂+lli—o答复以下问题:(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCO(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物6.奈必洛6.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体G的局部流程如下:：乙酸酎的结构简式为0OCHi-C-O-C-CHt请答复以下问题:(1)根据(1)根据已有知识并结合相关信息,写出以(XX：CH?CH为原料制备路线流程图(无机试剂任选),合成路线流程图例如如下：& 瓶破赛ChhChkBrCH3CH2OH CH3COOCH2CH3.A(C3H6)是根本有机化工原料.由A制备聚合物C和HOH?cY23ACOOH的合成路线(局部反响rr匚『OH溶液©

irr匚『OH溶液©

iln*CH&H,CO|—傀化剂 *R—CXMKJIPd催CXMKJI(+1130；R-3N~^RTOOH答复以下问题：(1)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线. (无机试剂任选,合成路线流程图

例如见此题题干〕.用石油产品A〔C3H6〕为主要原料,合成具有广泛用途的有机玻璃 PMMA.流程如下〔局部产物和条件省略〕(PMM(PMMA)YCHCOOCH,试答复以下问题试答复以下问题:〔1〕参照上述流程,以Br y小二8一C地为原料合成CtS-COQH〔其它原料自选〕.设计合成路线:9.氟他胺〔G〕是一种可用于治疗肿瘤的药物.实验室由芳香煌A制备G的合成路线如下:CFCF0—d 民O~CFCF0—d 民O~\扭°%盐酸3NH.为原料,经三步合成某化工产品V—0CH3CH2ONHCOCH2CH3的路线〔其他试剂任选〕:10.H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下:NaCHCNHjCCHCOOHHxNaCHCNHjCCHCOOHHxOCHiOH.ZXOOh；so4.八“CHCOOCHCH上,BdJ-CH:力HBr一一COOCH；JCH(1)仿照H的合成线,设计一种由的合成路线11.(题文)8-羟基唾咻被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体.以下图是 8-羟基唾咻的合成路线.BOH8-羟.拓BOH8-羟.拓喙用GLH=SO,(GHflNO)a-：i.Q丁人哈ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定.(1)将以下K-L的流程图补充完整：OO(2)合成8-羟基唾咻时,L发生了(填氧化〞或复原")反响,反响时还生成了水,那么L与G物质的量之比为O〕可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中.其中一种合成AaHO12.根皮素R(CH,CI-日A6R的路线如下:N*QH+R'CHO——^—R—c—CHi-R C.H.OH〔1〕设计以丙烯和1,3—丙二醛为起始原料制备R-CTXHR〞+H2OR’o彳’］的合成路线〔无机试剂任选〕.13.某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X.°AN-缸H米达松信息：①HN；+RCO.R碱性条布tRnCOCHCOORrRNH3 NHCOCHjCOOI^0cHy原料制备x((1)设RNH3 NHCOCHjCOOI^0cHy原料制备x((1)设计以CH3CH20H和〕的合成路线〔无机试剂任选,合成中须O用到上述①②两条信息,用流程图表示 〕14.高分子树脂具有较好的吸水性,其合成线路如下:0rCHfH」CLNaOH0rCHfH」—*A —光照ACu/AIHCHO/Zn., BQCQ 溶液.C-—E-_-D：i：-cho+-ch2CH0；.」mJH3JU一、-ch=chchoCHCHCOOHZnII.I ：＞-ch=ch-coII.BrBr答复以下问题〔1〕根据上述合成路线和信息,以苯乙醛为原料 〔其他无机试剂任选〕设计制备CH=C-COOHA.的合成路线15.物质A是根本有机化工原料, 由A制备高分子树脂〔M〕和苯佐卡因〔一种常用的局部麻醉剂〕的合成路线〔局部反响条〔局部反响条件略去〕如下所示:：①A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46；B可以发生银镜反响.田&OH溶液c-uC②R-CHO+RCH2cHO ?’:1二F-一H_"H..)③苯环上连有甲基时,再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有竣基时,再引入其他基团主要进入较基的间位.答复以下问题：〔i〕化合物0^彳工〕有较好的阻燃性,请参照流程及有关信息,写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图提示提示：①无机试剂任选；②合成路线流程图例如16.盐16.盐酸普鲁卡因〔IIN是一种良好的局部麻醉药,具有毒性小,无成瘾性等特点.其合成路线如以下图所示:I1C=CHS^MCI汰I1C=CHS^MCI汰HXO,很11受.片30七COOHoli/FetKlV口小i+F「1答复以下问题:〔1〕请〔1〕请结合上述流程信息,设计由苯、乙快为原料合成泊勺路线.〔其他无机试剂任选〕17.硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下:HNO、CH工SO.3HNO、CH工SO.30rCH,①SCH3回COOCjH,

COOCdh回CHjCOCOOC^Hs回KCO,

KMnO.6.,

CHO

回CHjCOOCH,SHiCOOCHXOOCIOOCH)11：酯：酯分子中的a-碳原子上的氢比拟活泼,使酯与酯之间能发生缩合反响.C&C&r—OR+H-CHt—c—OR1〕劲.2〕乙酸答复以下问题:〔1〕拉西地平HOOCMJt*-CH=CHmo〔XLH中也是一种治疗高血压药物,设〔1〕拉西地平H个R为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选).CHO啡相假设且比吗啡更持久.辣椒素(F)的结构简式为,其合成路线如下:①N2H溶液,加第②溶清一SOC1啡相假设且比吗啡更持久.辣椒素(F)的结构简式为,其合成路线如下:①N2H溶液,加第②溶清一SOC1±n -110K1c鼠3NaCH(COOCH;CH^：R-OH.R-BrR-Br+R'-Na-R'-R+NaBr答复以下问题:⑴4—戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体.参照以上合成路线,设计由CH2=CHCH20H为起始原料制备 4-戊烯酸的合成路线.环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,其一种合成线路如下:叵端萨年画过蠹物,由〜^一)A b C 八,08划皿也八/CWHA八X <人 —►<>-C0OHrTTTTHCJLOH 」 土 户 口请答复以下问题:*.ClkOH(1)参照上述合成路线,以,和E为原料(无机试剂任选),设计制备OO^,JHMI的合成路线:11A■1.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:

力kMnik_AHCXllph力kMnik_AHCXllph总z〔1〕参照上述合成路线,以〜原料,采用如下方法制备医药中间体UH匹利U孑件？i)ph,rK<o,该路线中试剂与条件 1为,X的结构简式为；试剂与条件2为的结构简式为 .氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物.实验室由芳香燃 A制备G的合成路线如下:答复以下答复以下问题:⑴4-甲氧基乙酰苯胺〔HgCO—、、/-KHCOCH3〕是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醛〔〕制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线〔其他试剂任选〕..秸秆〔含多糖类物质〕的综合应用具有重要的意义.下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

乐工丝峥JgqHOOC〜专寻回心

j mi乐工丝峥Jgq100H3HOOC,V8OHqh〞. H*△〔顺,顺卜2,4〔顺,顺卜2,4.己二烯二酸〔反,反〕~2内一己二烯二废△CiH4COOCHjPd/CCOOCHj•飞一呻■义工HaCOOC催化剂DCOOCHj答复以下问题：〔1〕参照上述合成路线,以〔反,反〕-2,4-己二烯和C2H4为原料〔无机试剂任选〕,设计制备对二苯二甲酸的合成路线..端焕燃在催化剂存在下可发生偶联反响,称为Glaser反响.2R—C=C-H R—C=C—C=C-R+H2该反响在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值.下面是利用 Glaser反响制备化合物E的一种合成路线:CCI3CH! c=chrawh工c] 八内।加毁此例⑷AIC191TJ比照K1|〞10LJ―行IC】必①②③.B C D E答复以下问题：〔1〕写出用2-苯基乙醇为原料〔其他无机13t剂任选〕制备化合物 D的合成路线.功能高分子P的合成路线如下:〔1〕:ci：试剂〔1〕:ci：试剂g— +D③「Oil2CH,CHOCH.CHCH.CHOCOOCH高分子P以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出合成路线〔用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反响条件〕 ..反-2-己烯醛〔D〕是一种重要的合成